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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机光致变色材料领域,具体地,涉及一种螺吡喃衍生物及其制备方法、光致变色材料和光致变色产品。
技术介绍
1、光致变色现象是指一个化合物在受到一定波长的光照射下,发生化学反应得到另一种颜色的产物,而在另一波长的照射或热的作用下,又能恢复到原来的形式。自上个世纪五十年代以来,由于在光响应成像、光控电化学传感、光学防伪和包装材料等方面的巨大潜在应用前景,有机光致变色材料受到越来越多的研究者关注。
2、螺吡喃化合物是研究最早的有机光致变色体系之一,其光致变色过程是用紫外光激发螺吡喃,导致螺吡喃化合物中c-o键断裂,生成共轭体系大的开环部花菁类化合物;随后在可见光或热的作用下,开环部花菁类化合物经闭环变回螺吡喃化合物。然而,目前螺吡喃化合物存在变色时间较短和发光亮度较弱等缺点,阻碍了其推广应用。
3、因此,目前螺吡喃衍生物仍有待研究。
技术实现思路
1、本专利技术旨在至少在一定程度上解决相关技术中的技术问题之一。
2、本专利技术第一方面,本专利技术提出一种螺吡喃衍生物,所述螺吡喃衍生物具有如下结构:
3、其中,r选自苯基、萘基或蒽基。本专利技术的螺吡喃衍生物,是在螺吡喃的侧链上修饰r基,如此,可进一步增加开环体花菁类结构的稳定性,且该开环体具有一定的空间位阻,从而使得螺吡喃衍生物可较长时间保持显色状态。
4、根据本专利技术的实施例,所述螺吡喃衍生物具有如下之一的结构:
5、
6、本专利技术的第二
7、(1)提供5-r基水杨醛;
8、(2)将所述5-r基水杨醛、吲哚类化合物、催化剂和溶剂进行第一混合并反应,得到螺吡喃衍生物。
9、本专利技术的方法,通过将含r基的水杨醛与吲哚类化合物反应,并加入催化剂,可降低吲哚类化合物在反应过程中的氧化变质,并简化了获得螺吡喃衍生物的步骤。此外,本专利技术的螺吡喃衍生物的收率较高。
10、根据本专利技术的实施例,所述5-r基水杨醛的制备方法包括:在保护气氛下,将5-溴水杨醛、含r基的硼酸化合物、双(二叔丁基-4-二甲氨基膦)氯化钯、碱溶液和1,4-二氧六环进行第二混合而成。
11、根据本专利技术的实施例,所述含r基的硼酸化合物包括9-蒽硼酸、苯硼酸、1-萘硼酸中的一种。
12、根据本专利技术的实施例,所述碱包括碳酸铯、碳酸钾、碳酸钠、碳酸锂中的一种。
13、根据本专利技术的实施例,5-溴水杨醛、所述含r基的硼酸化合物、双(二叔丁基-4-二甲氨基膦)氯化钯的摩尔比为1∶(1.2-3)∶(0.002-0.1)。
14、根据本专利技术的实施例,所述吲哚类化合物包括1,2,3,3-四甲基-3h-吲哚碘化物、1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉中的一种。
15、根据本专利技术的实施例,所述催化剂包括三乙胺、吡啶、二甲基胺中的一种。
16、根据本专利技术的实施例,所述溶剂包括乙醇、n,n-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲苯中的一种。
17、根据本专利技术的实施例,所述第一混合的温度为50-90℃。
18、根据本专利技术的实施例,所述第一混合的时间为2-10h。
19、根据本专利技术的实施例,所述第二混合的温度为50-110℃。
20、根据本专利技术的实施例,所述第二混合的时间为5-20h。
21、根据本专利技术的实施例,所述第二混合的所述5-r基水杨醛、所述吲哚类化合物和所述催化剂的摩尔比为1∶(0.9-1.2)∶(3-10)。
22、本专利技术的第三方面,提供一种光致变色材料,包括本专利技术第一方面的螺吡喃衍生物。由此,该光致变色材料具有光刺激响应的特点,即能够对光信号做出响应,且能保持较长的显色时间。
23、本专利技术的第四方面,提供一种光致变色产品,所述光致变色产品的材料包括本专利技术第三方面的光致变色材料。由此,该光致变色产品不仅具有变色和显色功能,且能维持较长时间的显色。
24、根据本专利技术的实施例,所述光致变色产品包括包括荧光探针、光转换器件、光学镜头、防伪显示器、多层滤光器、信息储存元件中的一种。
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1.一种螺吡喃衍生物,其特征在于,所述螺吡喃衍生物具有如下结构:
2.根据权利要求1所述的螺吡喃衍生物,其特征在于,所述螺吡喃衍生物具有如下之一的结构:
3.一种制备权利要求1或2所述的螺吡喃衍生物的方法,其特征在于,包括以下步骤:
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述5-R基水杨醛的制备方法包括:在保护气氛下,将5-溴水杨醛、含R基的硼酸化合物、双(二叔丁基-4-二甲氨基膦)氯化钯、碱溶液和1,4-二氧六环进行第二混合;
5.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述吲哚类化合物包括1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚碘化物、1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉中的一种;
6.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述第一混合满足以下条件中的至少之一:
7.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述第二混合满足以下条件中的至少之一:
8.一种光致变色材料,其特征在于,包括权利要求1或2所述的螺吡喃衍生物。
9.一种光致变色产品,其特征在于,所述光致变色产品的材料包括权利要求8
10.根据权利要求9所述的光致变色产品,其特征在于,所述光致变色产品包括荧光探针、光转换器件、光学镜头、防伪显示器、多层滤光器、信息储存元件中的一种。
...【技术特征摘要】
1.一种螺吡喃衍生物,其特征在于,所述螺吡喃衍生物具有如下结构:
2.根据权利要求1所述的螺吡喃衍生物,其特征在于,所述螺吡喃衍生物具有如下之一的结构:
3.一种制备权利要求1或2所述的螺吡喃衍生物的方法,其特征在于,包括以下步骤:
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述5-r基水杨醛的制备方法包括:在保护气氛下,将5-溴水杨醛、含r基的硼酸化合物、双(二叔丁基-4-二甲氨基膦)氯化钯、碱溶液和1,4-二氧六环进行第二混合;
5.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述吲哚类化合物包括1,2,3,3-四甲基-3h-吲哚碘化物...
【专利技术属性】
技术研发人员:张亮亮,王慧,张旭东,王海倩,于增朝,韩东成,
申请(专利权)人:安徽省东超科技有限公司,
类型:发明
国别省市:
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