【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机光电材料领域，具体涉及一种苊二聚体衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
1、有机半导体材料相比起无机半导体材料，不光具有材料来源更广、成本低廉、加工便利等优点并且具有良好的机械柔顺性，在柔性电子设备方面具有广泛应用前景。不仅如此，有机半导体材料可以被应用于制作太阳能电池，oled等器件，其应用也在随着其发展在不断拓展。根据载流子传输类型，半导体材料主要分为空穴传输型(p型)、电子传输型(n型)以及二者兼有的双极性型。双极性材料相比单纯的空穴传输型(p型)与电子传输型(n型)有机半导体，具有其独特优势，在制备复杂电路时不需要分别沉积p型和n型两种材料，可以大大地简化器件的制备工艺，从而提高了效率，降低了成本。因此对于双极性有机半导体的研究也是不可或缺的。
2、苊母核可以构建诸如心环烯，十环烯等多种功能分子体系，但是这些体系大多都是以单极性空穴或电子传输型为主，双极性电荷传输型极其匮乏。
技术实现思路
1、本专利技术的目的是为了克服现有技术存在的苊衍生功能分子体系中双极性电荷传输型极其匮乏的问题，提供一种苊二聚体衍生物及其制备方法和应用，该苊二聚体衍生物具有良好的双极性性能，在场效应晶体管中具有重要应用价值。
2、为了实现上述目的，本专利技术第一方面提供一种苊二聚体衍生物，所述苊二聚体衍生物具有式(1)所示的结构，
3、
4、其中，r、r3、r4、r5、r6各自独立地选自氢、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳
5、本专利技术第二方面提供一种苊二聚体衍生物的制备方法，该方法包括：将苊衍生物、氰化试剂、溶剂以及可选的含铜促进剂进行混合，然后进行反应，所述反应包括氰化反应和乌尔曼反应；
6、其中，所述苊衍生物具有如式(2)所示的结构；
7、
8、其中，r1和r2各自独立地选自卤素原子；
9、r、r3、r4、r5、r6各自独立地选自氢、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、烷氧基或烷硫基。
10、本专利技术第三方面提供上述制备方法制得的苊二聚体衍生物。
11、本专利技术第四方面提供上述第一方面或第三方面所述的苊二聚体衍生物在场效应晶体管中的应用。
12、本专利技术提供的苊二聚体衍生物兼具空穴传输性能和电子传输性能，具有良好的双极性，在场效应晶体管中具有重要应用价值。该苊二聚体衍生物具有较低的带隙和良好的发光性质。
13、本专利技术提供的苊二聚体衍生物的制备方法，创造性地提出了一种新颖的一锅法多米诺反应，氰化试剂以及可选的含铜促进剂的参与下，将氰基化和乌尔曼反应结合在一起，简单易得地得到了氰基取代的偶联二聚体结构。
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1.一种苊二聚体衍生物，其特征在于，所述苊二聚体衍生物具有式(1)所示的结构，
2.根据权利要求1所述的苊二聚体衍生物，其中，取代或未取代的烷基为直链烷基基团或支链烷基基团，优选地，所述取代或未取代的烷基为C1-C30的烷基基团，所述取代的烷基中的取代基优选为卤素原子；
3.根据权利要求1或2所述的苊二聚体衍生物，其中，R选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、烷氧基或烷硫基；优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基、正壬基、苯基、氟代苯基、溴代苯基、氯代苯基、邻甲苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻乙基苯基、对乙基苯基、间乙基苯基、邻-异丙基苯基、对-异丙基苯基、间-异丙基苯基、1-萘基、2-萘基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、庚硫基、辛硫基、壬硫基、癸硫基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基或癸氧基；
4.一种苊二聚体衍生物的制备方法，该方法包括：将苊衍生物、氰化试剂、溶剂以及可选的含铜促进剂进行混合，然后进行反应，所述反应包括氰
5.根据权利要求4所述的制备方法，其中，取代或未取代的烷基为直链烷基基团或支链烷基基团，优选地，所述取代或未取代的烷基为C1-C30的烷基基团，所述取代的烷基中的取代基优选为卤素原子；
6.根据权利要求4或5所述的制备方法，其中，R选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、烷氧基或烷硫基；优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基、正壬基、苯基、氟代苯基、溴代苯基、氯代苯基、邻甲苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻乙基苯基、对乙基苯基、间乙基苯基、邻-异丙基苯基、对-异丙基苯基、间-异丙基苯基、1-萘基、2-萘基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、庚硫基、辛硫基、壬硫基、癸硫基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基或癸氧基；
7.根据权利要求4-6中任意一项所述的制备方法，其中，所述氰化试剂选自氰化亚铜、氰化锌和亚铁氰化钾中的至少一种；
8.根据权利要求4-7中任意一项所述的制备方法，其中，所述含铜促进剂为一价铜化合物，优选为氰化亚铜、氯化亚铜、溴化亚铜和碘化亚铜中的至少一种；
9.根据权利要求4-8中任意一项所述的制备方法，其中，所述反应的温度为100-300℃，优选为150-220℃；
10.根据权利要求4-9中任意一项所述的制备方法，其中，所述苊衍生物的制备方法包括：
11.根据权利要求10所述的制备方法，其中，所述步骤S2包括：
12.根据权利要求11所述的制备方法，其中，所述卤化反应为溴化反应，所述溴化反应的条件包括：反应温度为70-100℃，反应时间为1-10h；
13.根据权利要求11所述的制备方法，其中，所述酸酐化反应的条件包括：反应温度为60-100℃，反应时间为4-10h；
14.根据权利要求11所述的制备方法，其中，所述酰胺化反应的条件包括：反应温度为80-150℃，反应时间为36-60h；
15.权利要求4-14中任意一项所述的制备方法制备得到的苊二聚体衍生物。
16.权利要求1-3或15中任意一项所述的苊二聚体衍生物在场效应晶体管中的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种苊二聚体衍生物，其特征在于，所述苊二聚体衍生物具有式(1)所示的结构，
2.根据权利要求1所述的苊二聚体衍生物，其中，取代或未取代的烷基为直链烷基基团或支链烷基基团，优选地，所述取代或未取代的烷基为c1-c30的烷基基团，所述取代的烷基中的取代基优选为卤素原子；
3.根据权利要求1或2所述的苊二聚体衍生物，其中，r选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、烷氧基或烷硫基；优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基、正壬基、苯基、氟代苯基、溴代苯基、氯代苯基、邻甲苯基、对甲苯基、间甲苯基、邻乙基苯基、对乙基苯基、间乙基苯基、邻-异丙基苯基、对-异丙基苯基、间-异丙基苯基、1-萘基、2-萘基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、庚硫基、辛硫基、壬硫基、癸硫基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基或癸氧基；
4.一种苊二聚体衍生物的制备方法，该方法包括：将苊衍生物、氰化试剂、溶剂以及可选的含铜促进剂进行混合，然后进行反应，所述反应包括氰化反应和乌尔曼反应；
5.根据权利要求4所述的制备方法，其中，取代或未取代的烷基为直链烷基基团或支链烷基基团，优选地，所述取代或未取代的烷基为c1-c30的烷基基团，所述取代的烷基中的取代基优选为卤素原子；
6.根据权利要求4或5所述的制备方法，其中，r选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、烷氧基或烷硫基；优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基、正壬基、苯基、氟代苯基、溴代苯基、氯代苯基...
【专利技术属性】
技术研发人员：甄永刚，汪洋，郄凤翔，史春风，胡洋，王宗瑞，
申请(专利权)人：中国石油化工股份有限公司，
类型：发明
国别省市：
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