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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机发光材料的,进一步地说,是涉及芘类衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
1、相比于传统的发光技术,有机发光二极管(oled)具有自发光、快响应、柔性透明等优点,在白光照明和全彩显示领域展现了巨大的应用前景。目前,红绿光oled主要基于磷光材料,而蓝光oled是荧光材料,例如芘和蒽类衍生物。然而,由于激子利用率和器件稳定性的制约,高效且稳定的蓝光oled仍然短缺。此外,上述材料不可避免的聚集导致发光猝灭效应,往往需要以精确的浓度掺杂到合适的主体里以避免发光猝灭。掺杂使得器件制备复杂化,并且器件发光层使用中可能存在相分离的问题,从而极大降低器件效率,限制其实际的应用。
2、聚集诱导发光(aie)材料在固态和薄膜态具有最佳的发光效率,已经被证实非常适合用于构筑非掺杂器件,尤其是非掺杂蓝光器件。因此,用aie分子修饰芘是构筑aie分子是解决上述问题的一个有效方法,有望从根本上解决传统芘类材料面临的acq关键难题,有利于构筑高性能的非掺杂深蓝光oleds器件,无需复杂的器件结构即掺杂工艺,制造成本低。然而,目前仅有相对较少的芘类aie分子可用于非掺杂蓝光oleds,并且其器件效率远远不能满足实际应用要求。因此,设计结构简单的芘类蓝光材料以及提高蓝光材料的性能(尤其是最大外量子效率)仍然具有极大的挑战。
技术实现思路
1、为解决现有技术中出现的问题,本专利技术提出了芘类衍生物及其制备方法和应用。本专利技术的该类衍生物以aie发色团1,4-二苯-2,5-二芘基苯为骨
2、本专利技术的目的之一是提供一种芘类衍生物,所述芘类衍生物的结构如式(i)所示:
3、
4、其中,r1选自含n给电子基团,r2选自吸电子基团。
5、其中,本专利技术所述芘类衍生物以1,4-二苯,2,5-二芘基苯为骨架,连接不同的给体单元(含n给电子基团)与受体单元(吸电子基团)。
6、在一种优选的实施方式中,
7、所述r1对应的含n给电子基团选自含n原子的芳胺基、含n环的芳胺基、含n原子的芳胺基取代的芳基、含n环的芳胺基取代的芳基中的任一种。
8、在一种优选的实施方式中,
9、所述含n原子的芳胺基选自下式所示基团中的任一种:
10、和/或,
11、所述含n环的芳胺基选自下式所示基团中的任一种:
12、
13、上述结构中含有的r’各自独立地选自氢、甲氧基、氟、c1~c20的烷基、c1~c20的取代烷基中的任一种,*表示取代位置;优选地,
14、r’选自c1~c10的烷基;和/或,
15、r’选自c1~c10的取代烷基。
16、在一种优选的实施方式中,
17、所述含n原子的芳胺基取代的芳基选自下式所示基团中的任一种:
18、和/或,
19、所述含n环的芳胺基取代的芳基选自下式所示基团中的任一种:
20、
21、
22、上述结构中含有的r’各自独立地选自氢、甲氧基、氟、c1~c20的烷基、c1~c20的取代烷基中的任一种,*表示取代位置;
23、上述结构中含有的n各自独立地选自1~10的自然数;优选地,
24、r’选自c1~c10的烷基;和/或,
25、r’选自c1~c10的取代烷基;和/或,
26、上述结构中含有的n各自独立地选自1~5的自然数。
27、在本专利技术中,例如为1、2、3、4、5、6、7、8、9或10以及上述任意两个数值组成的任意范围。
28、在一种优选的实施方式中,
29、所述吸电子基团选自下式所示基团中的任一种:
30、
31、其中,上述结构中含有的r”各自独立地选自氢原子、氰基、氟原子、三氟甲基、碳原子数为1-10烷基,*表示取代位置;优选地,
32、上述结构中含有的r”各自独立地选自氰基、三氟甲基。
33、在一种优选的实施方式中,
34、所述吸电子基团选自下式所示基团中的任一种:
35、
36、其中,r”选自氢原子、氰基、氟原子、三氟甲基、烷基、杂芳基,*表示取代位置;
37、m为0~10的自然数;优选地,
38、所述杂芳基选自含氮杂芳基;和/或,
39、m为0~5的自然数;
40、在本专利技术中,m可以为0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10;以及上述任意两个数值组成的任意范围;
41、进一步优选地,
42、所述吸电子基团选自
43、在本专利技术中,通过在芘骨架上连接不同的给电子基团和吸电子基团(例如氰基或三氟甲基),调节芘衍生物的载流子传输性能,构筑给受体(d-a)型化合物。扭曲的分子结构可以有效的避免形成不利于发光的分子间π-π堆积,此外,d-a型化合物容易形成分子间的相互作用,进而限制聚集态的分子运动,使其在聚集态下也可以展现高的发光效率。
44、本专利技术的目的之二是提供一种芘类衍生物的制备方法,包括以下步骤:
45、式(i)所示化合物、含芘取代的硼酸和碱a,在催化剂a作用下发生反应,得到所述芘类衍生物;
46、所述式(i)所示化合物的结构如下:
47、
48、其中,r1、r2分别与权利要求1-6任一所述的芘类衍生物中的r1、r2对应相同;r3选自卤素,优选为溴;
49、优选用于制备本专利技术的目的之一所述的芘类衍生物。
50、在本专利技术中,上述反应为为suzuki偶联反应。
51、在一种优选的实施方式中,
52、含芘取代的硼酸的结构如下所示:
53、和/或,
54、所述碱a选自碱金属氢氧化合物、碱土金属氢氧化合物、碱金属碳酸化合物中的至少一种;和/或,
55、所述催化剂a选自钯基化合物;和/或,
56、所述式(i)所示化合物与含芘取代的硼酸的摩尔用量比为1:(1~2.5);例如为1:2、1:2.1、1:2.2、1:2.3、1:2.4、1:2.5以及上述任意两个数值组成的任意范围;和/或,
57、所述碱a与式(i)所示化合物的摩尔用量比为(1~5):1;例如为1:1、2:1、3:1、4:1、5:1以及上述任意两个数值组成的任意范围;和/或,
58、所述催化剂a与式(i)所示化合物的摩尔用量比为(0.02~1):1;例如为0.02:1、0.06:1、0.1:1、0.2:1、0.3:1、0.4:1、0.5:1、0.6:1、0.7:1、0.8本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种芘类衍生物,所述芘类衍生物的结构如式(I)所示:
2.根据权利要求1所述的芘类衍生物,其特征在于:
3.根据权利要求2所述的芘类衍生物,其特征在于:
4.根据权利要求2所述的芘类衍生物,其特征在于:
5.根据权利要求1所述的芘类衍生物,其特征在于:
6.根据权利要求1所述的芘类衍生物,其特征在于:
7.一种权利要求1-6任一所述的芘类衍生物的制备方法,包括以下步骤:
8.根据权利要求7所述的芘类衍生物的制备方法,其特征在于:
9.根据权利要求7所述的芘类衍生物的制备方法,其特征在于:
10.根据权利要求9所述的芘类衍生物的制备方法,其特征在于:
11.根据权利要求9所述的芘类衍生物的制备方法,其特征在于:
12.根据权利要求9所述的芘类衍生物的制备方法,其特征在于:
13.一种权利要求1~6之一所述芘类衍生物或利用权利要求7~12之一所述制备方法得到的芘类衍生物在有机电致发光器件中的应用,优选作为有机电致发光器件的非掺杂发光层材料
...【技术特征摘要】
1.一种芘类衍生物,所述芘类衍生物的结构如式(i)所示:
2.根据权利要求1所述的芘类衍生物,其特征在于:
3.根据权利要求2所述的芘类衍生物,其特征在于:
4.根据权利要求2所述的芘类衍生物,其特征在于:
5.根据权利要求1所述的芘类衍生物,其特征在于:
6.根据权利要求1所述的芘类衍生物,其特征在于:
7.一种权利要求1-6任一所述的芘类衍生物的制备方法,包括以下步骤:
8.根据权利要求7所述的芘类衍生物的制备...
【专利技术属性】
技术研发人员:李应成,唐本忠,崔晶,秦安军,孙旭阳,韩鹏博,
申请(专利权)人:中国石油化工股份有限公司,
类型:发明
国别省市:
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