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【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机发光材料,具体涉及一种压致变色材料的制备方法和应用。
技术介绍
1、 红外/近红外荧光材料的发射波长范围在600-1100 纳米,在此范围内,由于化合物对红外/近红外光的吸收较弱,所以红外/近红外光在传播过程受到的干扰小、对物质透过性好;在此光谱区中,生物体自身的吸收和荧光都很弱,并且随波长的增长,生物体散射光以及自荧光对检测结果所造成的影响可以减小甚至避免,辐射干扰同样大大减小。因此,红外/近红外光分子在生物成像领域具有显而易见的优势,不仅可以减小背景干扰而获得更高的分析灵敏度,而且还可以降低光照对生物体的损害。近年来,红外/近红外荧光分子在肿瘤诊断、光学成像、军事侦察和荧光标记等多个领域发挥着独特作用,使得合成红外/近红外发射的分子成为化学、材料和生物等众多科学领域的研究热点。化合物压致变色材料的概念于1957年便提出,某些化合物由于压力使分子产生顺反异构的平衡而导致颜色变化。 本质上是压力影响微观结构,如压力扰动电子能级,产生相变和缺陷,压力产生各种分子结构异构等,从而使化合物电子吸收光谱的位置和形状发生改变。
2、聚集诱导发光(aie)材料最显著的优势是其在聚集态下的高效发光,而聚集态恰好是发光材料在实际应用中最为常见的形式。如oled中的发光材料在柔性显示和照明领域的应用前景几乎完全依赖于其发光层薄膜的光学性质——只有高的固态发光效率才是其能最终走向市场的保障。生命体系和自然环境多以水为介质,而有机荧光分子大都具有疏水特性,导致传统染料在固态或聚集态应用时效率大大降低。aie分子却可以在特
3、与传统的发光分子不同,aie分子呈现非平面的构型,其基团就像螺旋桨一样不停地转动导致荧光淬灭,但当它们聚集时旋转被抑制,从而使能量以光的形式被释放出来。目前报道的红外/近红外材料本就稀少,而具有aie性能的压致变色材料更是弥足珍贵,另外,多数压致变色材料存在变色后不可逆的弊端,这也是该领域的一大难题。因此合成具有较大光色以及发光强度变化,并且可逆无损耗的红外/近红外压致变色材料具有十分重要的意义。
技术实现思路
1、为了克服现有技术中存在的缺陷,本专利技术提供一种具有aie性质的近红外压致变色材料的制备方法和应用,研究了该材料的聚集诱导性质及压致变色性质。
2、本专利技术采取如下技术方案:
3、一种具有aie性质的近红外压致变色材料,所述材料为2,5-双((3,4,5-三甲氧基苯基)氨基)对苯二甲酸二甲酯,记为at-1,其结构式为:
4、
5、一种具有aie性质的近红外压致变色材料的制备方法,包括以下步骤:
6、在250 ml圆口烧瓶中加入1,4-环己二酮-2,5-二甲酸二甲酯(10 mmol)和3,4,5-三甲基苯胺(25 mmol),使用乙醇(20 ml)和冰醋酸(30 ml)溶解,并在100℃下搅拌3 h;冷却至室温抽滤,使用乙醇(3×20 ml)三次洗涤沉淀即得到粗产品;使用体积比为 1:2的二氯甲烷和石油醚进行柱层析提纯(rf=0.4),得到有机溶液旋干并使用乙醇进行重结晶,冷却后抽滤得到纯的产物。
7、进一步优选,对产物进行了全面的表征,对at-1进行了全面的表征,包括氢谱核磁、质谱、紫外吸收和荧光发射光谱、晶体结构及xrd谱图,具体为:
8、氢谱核磁1h nmr (400 mhz, dmso- d6) δ/ppm = 8.53 (s, 2h), 7.93 (s, 2h),6.51 (s, 4h), 3.83 (s, 6h), 3.75 (s, 6h), 3.64 (s, 3h);质谱理论值556.57,实测值:556.31;吸收峰,1 (nm) = 327,,2 (nm) = 475,发射峰,(nm) = 625;单晶结构参数为:单斜晶系,空间群为p21/n,晶轴a=15.090(5)å, b=7.556(2)å, c=23.926(8)å,单位晶格体积v单位晶格为2705.2(15)å,晶格中的分子数z为1,密度d为1 .3615g/cm3。
9、一种具有aie性质的近红外压致变色材料的应用,所述近红外压致变色材料应用在检测或化学传感过程。
10、将at-1的橙色晶体用研钵碾磨后,橙色晶体转变成红色粉末at-1’;将所述红色粉末at-1’在可溶性溶剂中溶解后再结晶,转变为橙色晶体at-1,所述的可溶性溶剂为对所述红色粉末具有溶解能力的有机溶剂。所述有机溶剂包括二氯甲烷、乙酸乙酯和四氢呋喃。
11、本专利技术的有益效果:
12、本专利技术设计合成了一种新型的近红外压致变色材料。该材料经研钵研磨后发光峰位可以从625纳米移动到671纳米,具有较大光色及发光强度变化。
13、经研磨变色后的材料通过使用有机溶剂重新溶解析出后,可以恢复到原来状态,即从红色荧光恢复到初始状态下的橙色荧光,因此该材料是一种可逆的压致变色材料,可用于检测、传感等领域。
14、另外我们还证实了该材料具有聚集诱导发光性质,该材料在有机溶剂四氢呋喃中没有荧光,而在水溶液中则表现出较强的荧光发射,荧光效率的变化可以实现对刺激源的定性分析和定量检测。
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1.一种具有AIE性质的近红外压致变色材料,其特征在于,所述材料为2,5-双((3,4,5-三甲氧基苯基)氨基)对苯二甲酸二甲酯,记为AT-1,其结构式为:
2.根据权利要求1中所述的具有AIE性质的近红外压致变色材料的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
3.根据权利要求 2 所述的具有AIE性质的近红外压致变色材料的制备方法,其特征在于对AT-1进行了全面的表征,包括氢谱核磁、质谱、紫外吸收和荧光发射光谱、晶体结构及XRD谱图,具体为:
4.根据权利要求1中所述的具有AIE性质的近红外压致变色材料的应用,其特征在于所述近红外压致变色材料应用在检测或化学传感过程。
5.根据权利要求4所述的具有AIE性质的近红外压致变色材料的应用,其特征在于:将AT-1的橙色晶体用研钵碾磨后,橙色晶体转变成红色粉末AT-1’;将所述红色粉末AT-1’在可溶性溶剂中溶解后再结晶,转变为橙色晶体AT-1,所述的可溶性溶剂为对所述红色粉末具有溶解能力的有机溶剂。
6.根据权利要求5所述的具有AIE性质的近红外压致变色材料的应用,其特征在于所述有
...【技术特征摘要】
1.一种具有aie性质的近红外压致变色材料,其特征在于,所述材料为2,5-双((3,4,5-三甲氧基苯基)氨基)对苯二甲酸二甲酯,记为at-1,其结构式为:
2.根据权利要求1中所述的具有aie性质的近红外压致变色材料的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
3.根据权利要求 2 所述的具有aie性质的近红外压致变色材料的制备方法,其特征在于对at-1进行了全面的表征,包括氢谱核磁、质谱、紫外吸收和荧光发射光谱、晶体结构及xrd谱图,具体为:
4.根据权利要求1中所述的具有aie性...
【专利技术属性】
技术研发人员:李熠豪,张乐鉴,张大山,袁玉慧,王琪,岳茂文,张琦,张浩波,
申请(专利权)人:山东海化集团有限公司,
类型:发明
国别省市:
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