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【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及对适于各种显示装置的自发光元件即有机电致发光元件(以下简称为有机el元件。)适合的化合物和元件,详细地说,涉及芳基胺化合物和使用了该化合物的有机el元件。
技术介绍
1、有机el元件由于为自发光性元件,因此与液晶元件相比,明亮、视觉辨认性优异,能够进行鲜明的显示,因此进行了积极的研究。
2、1987年伊士曼柯达公司的c.w.tang等开发出将各种功能分担于各材料的层叠结构元件,从而使使用有有机材料的有机el元件成为实用的元件。他们通过将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠,将两者的电荷注入荧光体的层中而使其发光,从而用10v以下的电压得到1000cd/m2以上的高亮度(例如,参照专利文献1和专利文献2)。
3、目前为止,为了有机el元件的实用化,进行了大量的改进,对层叠结构的各种功能进一步细分,采用在基板上依次设有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的电致发光元件,从而实现了高效率和耐久性(例如参照非专利文献1)。
4、另外,以发光效率的进一步提高为目的,尝试了使用三重态激子,研究了使用磷光发光性化合物(例如参照非专利文献2)。进而,也开发了利用采用热活化延迟荧光(tadf)的发光的元件,在2011年九州大学的安达等采用使用有热活化延迟荧光材料的元件实现了5.3%的外部量子效率(例如参照非专利文献3)。
5、就发光层而言,也能够在一般称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光性化合物、磷光发光性化合物或发射延迟荧光的材料而制造。
6、在有机el元件中,从两电极注入的电荷在发光层中复合而得到发光,如何将空穴、电子这两电荷高效率地交付发光层是重要的,需要制成载流子平衡优异的元件。故而,通过使用具有提高将从阳极注入的空穴供给至发光层的空穴注入性、提高阻挡从阴极注入的电子的电子阻挡性的特性的材料,从而提高空穴与电子在发光层内复合的概率,进而,将在发光层内生成的激子封闭,从而能够获得高发光效率。因此,空穴传输材料所起的作用是重要的,要求空穴注入性高、空穴的迁移率大、电子阻挡性高、进而对于电子的耐久性高的空穴传输材料。
7、另外,关于元件的寿命,材料的耐热性、非晶性也是重要的。对于耐热性低的材料而言,由于元件驱动时产生的热,即使在低的温度下也发生热分解,材料劣化。对于非晶性低的材料而言,即使是短的时间也发生薄膜的结晶化,元件劣化。因此对使用的材料要求耐热性高、非晶性良好的性质。
8、作为目前为止在有机el元件中使用的空穴传输材料,有n,n’-二苯基-n,n’-二(α-萘基)联苯胺(npd)、各种的芳族胺衍生物(例如参照专利文献1和专利文献2)。但是,npd具有良好的空穴传输能力,但成为耐热性的指标的玻璃化转变温度(tg)低达96℃,在高温条件下发生结晶化引起的元件特性的降低(例如参照非专利文献4)。
9、另外,在上述专利文献中记载的芳族胺衍生物中,有空穴的迁移率为10-3cm2/vs以上的具有优异的迁移率的化合物(例如参照专利文献1和专利文献2),由于电子阻挡性不充分,因此电子的一部分穿过发光层,不能期待发光效率的提高等,为了进一步提高效率,要求电子阻挡性更高、薄膜更稳定、耐热性高的材料。另外,有耐久性高的芳族胺衍生物的报道(例如参照专利文献3),但用作在电子照相感光体中使用的电荷传输材料,没有用作有机el元件的例子。
10、为了解决该问题,作为改善了耐热性、空穴注入性等特性的化合物,提出了取代咔唑结构、芳基胺化合物(例如参照专利文献4和专利文献5),对于将这些化合物用于空穴注入层或空穴传输层的元件而言,虽然实现了元件寿命、发光效率等的改善,但尚不能说充分,要求进一步的低驱动电压化、高发光效率化和元件的长寿命化。
11、现有技术文献
12、专利文献
13、专利文献1:美国专利第5792557号说明书
14、专利文献2:美国专利第5639914号说明书
15、专利文献3:美国专利第7759030号说明书
16、专利文献4:日本特开2009-076817号公报
17、专利文献5:日本专利第6674892号公报
18、专利文献6:欧州专利第2684932号说明书
19、专利文献7:国际公开第2021/054714号
20、专利文献8:国际公开第2021/121230号
21、非专利文献
22、非专利文献1:应用物理学会第9次讲习会预稿集第55~61页(2001)
23、非专利文献2:应用物理学会第9次讲习会预稿集第23~31页(2001)
24、非专利文献3:appl.phys.let.,98,083302(2011)
25、非专利文献4:有机el讨论会第三次例会预稿集第13~14页(2006)
技术实现思路
1、专利技术要解决的课题
2、本专利技术的目的在于,作为高效率、高耐久性的有机el元件用的材料,提供(1)空穴的注入、传输性能优异、(2)具有电子阻挡能力、(3)薄膜状态下的稳定性高、(4)耐久性优异的有机el元件用的材料。
3、另外,在于通过使用本专利技术的材料,从而提供(1)发光效率和功率效率高、(2)发光开始电压和实用驱动电压低、(3)长寿命的有机el元件。
4、用于解决课题的手段
5、本专利技术人为了实现上述的目的,着眼于芳基胺化合物的空穴的注入、传输能力、薄膜的稳定性和耐久性优异这点,通过追求亚萘基的取代位置和取代基的最优化,从而能够使材料的特性飞跃地提高。另外,在有机el元件中,发光效率和功率效率的性能提高,可抑制发光开始电压和实用驱动电压,能够实现高于以往的寿命的长寿命化,完成了本专利技术。
6、即,根据本专利技术,提供以下的芳基胺化合物和使用有其的有机el元件和电子器件。
7、1)由下述通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物:
8、[化1]
9、
10、[化2]
11、
12、所述通式(1)或通式(2)中,ar1和ar2各自可相同也可不同,表示取代或未取代的芳族烃基、取代或未取代的芳族杂环基、或取代或未取代的稠合多环芳族基团,l表示取代或未取代的芳族烃的2价基团、取代或未取代的芳族杂环的2价基团、或取代或未取代的稠合多环芳族的2价基团,a表示取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的三苯基甲硅烷基、或取代或未取代的菲基。
13、2)根据上述1)所述的芳基胺化合物,其特征在于,所述通式(1)或通式(2)中的ar1和/或ar2为取代或未取代的苯基、取代或未取代本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.由下述通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物:
2.根据权利要求1所述的芳基胺化合物,其特征在于,所述通式(1)或通式(2)中的Ar1和/或Ar2为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的菲基。
3.根据权利要求1或2所述的芳基胺化合物,其特征在于,所述通式(1)或通式(2)中的L为未取代的亚苯基、未取代的亚萘基、或未取代的亚联苯基。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的芳基胺化合物,其特征在于,所述通式(1)或通式(2)中的A为未取代的萘基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的二苯并噻吩基、未取代的咔唑基、未取代的三苯基甲硅烷基、或未取代的菲基。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的芳基胺化合物,其特征在于,所述通式(1)或通式(2)中的A为未取代的1-萘基、未取代的2-萘基、未取代的1-二苯并呋喃基、未取代的2-二苯并呋喃基、未取代的3-二苯并呋喃基、未取代的4-二苯并呋喃基、未取代的3-二苯并噻吩基、未取代的4-二苯并噻吩基、未取代的
6.有机电致发光元件,其为具有一对电极和夹于其间的至少一层有机层的有机电致发光元件,其特征在于,在所述有机层中包含根据权利要求1~5中任一项所述的芳基胺化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述有机层为空穴传输层。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述有机层为电子阻挡层。
9.根据权利要求6所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述有机层为空穴注入层。
10.根据权利要求6所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述有机层为发光层。
11.电子器件,其为具有一对电极和夹于其间的至少一层有机层的电子器件,其特征在于,在所述有机层中包含根据权利要求1~5中任一项所述的芳基胺化合物。
...【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】
1.由下述通式(1)或通式(2)表示的芳基胺化合物:
2.根据权利要求1所述的芳基胺化合物,其特征在于,所述通式(1)或通式(2)中的ar1和/或ar2为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或取代或未取代的菲基。
3.根据权利要求1或2所述的芳基胺化合物,其特征在于,所述通式(1)或通式(2)中的l为未取代的亚苯基、未取代的亚萘基、或未取代的亚联苯基。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的芳基胺化合物,其特征在于,所述通式(1)或通式(2)中的a为未取代的萘基、未取代的二苯并呋喃基、未取代的二苯并噻吩基、未取代的咔唑基、未取代的三苯基甲硅烷基、或未取代的菲基。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的芳基胺化合物,其特征在于,所述通式(1)或通式(2)中的a为未取代的1-萘基、未取代的2-萘基、未取代的1-二苯并呋喃基、未取代的...
【专利技术属性】
技术研发人员:加濑幸喜,林栽建,申兴燮,车淳旭,泉田淳一,林秀一,
申请(专利权)人:保土谷化学工业株式会社,
类型:发明
国别省市:
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