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一种有机化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件制造技术

技术编号:41881656 阅读:11 留言:0更新日期:2024-07-02 00:35
本发明专利技术涉及一种含硼氮类有机化合物,属于有机发光材料技术领域,本发明专利技术还同时涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。所述有机化合物具有下式所示的结构。本发明专利技术提供的有机化合物有利于提升器件的效率和寿命。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种含硼氮类有机化合物,属于有机发光材料,本专利技术还同时涉及该化合物在有机电致发光器件中的应用。


技术介绍

1、随着社会科学的不断进步与发展,显示技术在人们的生活中变得至关重要。有机电致发光二极管(oleds)由于其具有柔性、可弯曲、自发光、高对比度、大尺寸、低功耗等诸多优点而成为了目前主流的显示设备之一。

2、oleds的发光机理是电子和空穴在电激发下复合形成激子,激子服从概率统计分布,单线态激子大约占25%,三线态激子大约占75%。第一代发光技术统称为荧光技术,它是利用单线态激子发光;第二代发光技术统称为磷光技术,它是利用三线态激子发光,理论上可实现100%的内量子效率,但是构筑磷光染料所需要的重金属它不仅价格昂贵而且污染环境,因此目前普遍采用的是利用有机小分子构筑的第三代热激发延迟荧光技术,当单-三线态能级差很小时,三线态激子可以反向系间窜越至单线态,进而回迁至基态发光。其中作为三基色的红光以及绿光染料由于其电致发光效率较高,功耗低,成为了目前商业化显示设备的主流。然而,蓝光材料的色度以及寿命都达不到目前商业化的显示需求,蓝光器件仍然采用传统荧光材料来实现高的色纯度以及长的器件寿命。

3、近年来,日本的takuji hatakeyama以及junji kido等课题组报道了一系列基于硼氮共振型的热激发延迟荧光的有机小分子材料dabna-1(adv.mater.2016,28,2777–2781j.mater.chem.c,2019,7,3082-3089),该类化合物中硼原子、氮原子以及苯基,构成了刚性多环的芳香族共振骨架,因而具有较高的荧光量子产率。该类化合物与传统的蓝色荧光染料相比,发射光谱带隙更窄、色纯度较高。然而,刚性平面结构也导致了其单线态与三线态能级差较大,三线态到单线态的反向系间窜越较慢,激子在染料上复合后会引起严重的效率滚降,器件寿命较短。此外,过于平面的刚性结构往往也会导致因掺杂浓度过高进而导致发射光谱变宽以及红移等不利影响。

4、

5、现有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大的改进余地,业界亟需开发新的发光材料体系以满足商业化需求。硼氮共振型材料具有高色纯度和高发光效率的优点,引起了科研界和产业界的广泛关注。但是,由于外围取代基对其能级影响很小,即很难对材料的发光颜色进行调控,其光色也一直局限在天蓝光区域,大大限制这类材料在高分辨显示、全彩显示以及白光照明领域等的进一步应用。

6、随着oled产品逐步进入市场,人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的oled材料和器件结构无法完全解决oled产品效率、寿命、成本等各方面的问题。本专利技术的研究人员通过认真思考和不断实验,发现了一种巧妙的分子设计方案,并在下文中详细地进行说明。令人惊讶地,本专利技术所揭示的化合物非常适合应用于oled并提升器件寿命。


技术实现思路

1、本专利技术设计一类特定结构的可发射深蓝光的含硼氮结构的共振型荧光染料,并可以有效调节材料光色至深蓝光,同时能够提升器件效率及寿命。

2、本专利技术提供了一种含硼氮类有机化合物,具有如通式(1)所示的结构:

3、

4、式(1)中,环a、环e各自独立地选自取代或未取代的c6-c60芳环、取代或未取代的c3-c60杂芳环中的任意一种;

5、环d具有如式(a)所示结构:

6、

7、式(a)中,虚线代表基团的稠合键;

8、x为o或s;

9、环f选自取代或未取代的c6-c58芳环、取代或未取代的c3-c58杂芳环中的任意一种;

10、环a、环e、环f中取代的取代基各自独立地选自卤素、c2-c10的烯基、未取代或r'取代的c1-c20直链或支链烷基、未取代或r'取代的c3-c20环烷基、未取代或r'取代的c1-c20烷氧基、未取代或r'取代的c1-c20烷基硅基、未取代或r'取代的c1-c20烷基氨基、氰基、硝基、羟基、氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳基氨基、未取代或r'取代的c3-c30杂芳基氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳氧基、未取代或r'取代的c3-c30杂芳氧基、未取代或r'取代的c6-c60芳基、未取代或r'取代的c3-c60杂芳基中的任意一种;

11、环a、环e、环f中取代的取代基各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环;

12、环a、环e、环f各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环;

13、式(1)中,ar2选自取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c3-c60杂芳基中的任意一种;ar2与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环;

14、式(1)中,ar1为式(b)所示的结构;

15、

16、*代表基团的连接位点;

17、式(b)中,ar3、ar4各自独立地选自取代或未取代的c6~c30芳基、取代或未取代的c3~c30杂芳基中的一种;

18、式(b)中,x11、x12和x13分别独立地选自cr1或n,所述r1独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、c2-c10的烯基、取代或未取代的c1~c20直链或支链烷基、取代或未取代的c3~c20环烷基、取代或未取代的c1~c20烷氧基、取代或未取代的c1~c20烷基硅基、取代或未取代的c1~c20烷基氨基、取代或未取代的c6~c30芳基氨基、取代或未取代的c3~c30杂芳基氨基、取代或未取代的c6~c30芳氧基、取代或未取代的c3~c30杂芳氧基、取代或未取代的c6~c60芳基或取代或未取代的c3~c60杂芳基中的一种或两种的组合,所述相邻的两个r1之间连接成环或者不连接,r1各自独立地与相邻的环结构不连接或通过化学键连接成环;

19、r'各自独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、c2-c10的烯基、c1~c20直链或支链烷基、c3~c20环烷基、c1~c20烷氧基、c1~c20烷基硅基、c1~c20烷基氨基、c6~c30芳基氨基、c3~c30杂芳基氨基、c6~c30芳氧基、c3~c30杂芳氧基、c6~c60芳基或c3~c60杂芳基中的一种或两种的组合;

20、ar2、ar3、ar4和r1中所述取代的取代基各自独立选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、c2-c10的烯基、c1~c20直链或支链烷基、c3~c20环烷基、c1~c20烷氧基、c1~c20烷基硅基、c1~c20烷基氨基、c6~c30芳基氨基、c3~c30杂芳基氨基、c6~c30芳氧基、c3~c30杂芳氧基、c6~c60芳基或c3~c60杂芳基中的一种或两种的组合,ar2、ar3、ar4和r1中所述取代的取代基各自独立地不连接,或者相邻的两个取代基通过化学键连接成环。

21、本专利技术中,所述的“取代或未取代”的基团,可以取代有一个取代基,也可以取代有多个取代基,当取代基为多个时,可以选自不同的取代基,本专利技术中涉及到相同的表达方式时,均具有本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种含硼氮类有机化合物,其特征在于,具有如通式(1)所示的结构:

2.根据权利要求1所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述环A具有如式(c)所示结构:

3.根据权利要求2所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如式(1-1)或式(1-2)所示结构:

4.根据权利要求1或3所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述环F具有如式(d)所示结构:

5.根据权利要求1或3所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述环E具有如式e所示结构:

6.根据权利要求5所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如式(3-1)或式(3-2)所示结构:

7.根据权利要求6所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如式(4-1)或式(4-2)所示结构:

8.根据权利要求7所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述Ar3、Ar4各自独立地选自式f所示的结构:

9.根据权利要求8所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如式(5-1)或式(5-2)所示结构:

10.根据权利要求9所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述Y13’和Y13各自独立地选自CR41,该R41各自独立地选自氢、C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合,所述Y11’、Y12’、Y14’、Y15’、Y11、Y12、Y14、Y15各自独立地选自CR41,该R41选自氢;

11.根据权利要求9所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述Y12’、Y13’、Y14’中的两个各自独立地选自CR41,该R41各自独立地选自C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合,剩余的一个选自CR41,该R41选自氢;所述Y12、Y13、Y14中的两个各自独立地选自CR41,该R41各自独立地选自C1-C20直链或支链烷基、C3-C20环烷基、C6-C60芳基或C3-C60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合,剩余的一个选自CR41,该R41选自氢;

12.根据权利要求1-7任一所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述Ar3、Ar4独立地选自如下基团中地一种:

13.根据权利要求1所述的含硼氮类有机化合物,所述化合物具有下述所示的结构:

14.权利要求1~13中任一项所述的含硼氮类有机化合物的应用,所述应用为在有机电子器件中作为功能材料,所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸;

15.一种有机电致发光器件,包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层,其中所述发光功能层中含有权利要求1~13中任一所述的含硼氮类有机化合物;

...

【技术特征摘要】

1.一种含硼氮类有机化合物,其特征在于,具有如通式(1)所示的结构:

2.根据权利要求1所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述环a具有如式(c)所示结构:

3.根据权利要求2所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如式(1-1)或式(1-2)所示结构:

4.根据权利要求1或3所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述环f具有如式(d)所示结构:

5.根据权利要求1或3所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述环e具有如式e所示结构:

6.根据权利要求5所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如式(3-1)或式(3-2)所示结构:

7.根据权利要求6所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如式(4-1)或式(4-2)所示结构:

8.根据权利要求7所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述ar3、ar4各自独立地选自式f所示的结构:

9.根据权利要求8所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述含硼氮类有机化合物具有如式(5-1)或式(5-2)所示结构:

10.根据权利要求9所述的含硼氮类有机化合物,其特征在于,所述y13’和y13各自独立地选自cr41,该r41各自独立地选自氢、c1-c20直链或支链烷基、c3-c20环烷基、c6-c60芳基或c3-c60杂芳基中的任意一种或至少两种的组合,所述y11’、y12’、y14’、y1...

【专利技术属性】
技术研发人员:李熠烺李国孟徐超曾礼昌
申请(专利权)人:北京鼎材科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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