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【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机合成,尤其是涉及一种手性单氟酮羰基取代腈类化合物及其制备方法与应用。
技术介绍
1、向有机化合物分子中引入氟原子或含氟基团后,可以显著影响构象变化,增加偶极矩,其物理性质、化学性质以及生理性质(如亲脂性、代谢稳定性、与靶标蛋白结合能力、细胞膜穿透性和生物可利用度)比其母体分子有明显的提升,因此含氟化合物在医药、农药、新材料及国防军工中具有广泛的应用。
2、近年来,过渡金属催化的氟烷基化反应蓬勃发展,是因为过渡金属催化的反应条件温和,立体选择性可控,具有较好的兼容性等特点。而且手性有机氟化合物在药物科学中的应用日益广泛,需要开发具有对映选择性的结构多样的氟烷基化合物。因此,廉价且绿色的铜催化的不对称氟烷基化反应备受关注。
3、手性单氟酮羰基取代腈类化合物是一类具有氰基和酮分子骨架的腈类化合物,其用途广泛,具有潜在的生物活性,可作为有机合成反应的通用砌块。然而到目前为止几乎没有通过催化氰基化反应生成手性单氟酮羰基取代腈类化合物的简单高效方法。
4、因此,仍待开发一种针对手性单氟酮羰基取代腈类化合物的简单高效的合成方法。
技术实现思路
1、本专利技术的目的就是为了克服现有技术无法简单高效合成手性单氟酮羰基取代腈类化合物的缺陷而提供一种手性单氟酮羰基取代腈类化合物及其制备方法与应用。
2、本专利技术的目的可以通过以下技术方案来实现:
3、一种手性单氟酮羰基取代腈类化合物,其结构通式如下:
4、
...【技术保护点】
1.一种手性单氟酮羰基取代腈类化合物,其结构通式如下:
2.根据权利要求1所述的一种手性单氟酮羰基取代腈类化合物,其特征在于,R为取代苯基时,取代苯基中的取代基选自苯基,氢,氟,氯,溴,C1~C4烷基链,硝基,甲氧基或三氟甲基中的一种或多种。
3.一种权利要求1或2所述的手性单氟酮羰基取代腈类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
4.根据权利要求3所述的一种手性单氟酮羰基取代腈类化合物的制备方法,其特征在于,所述碘代单氟酮化合物、三甲基氰硅烷、催化剂、配体、自由基引发剂的摩尔比为1:(1.0-3.0):(0.01-0.50):(0.01-0.50):(1.0-3.0)。
5.根据权利要求3所述的一种手性单氟酮羰基取代腈类化合物的制备方法,其特征在于,所述催化剂包括CuI、CuTC、CuBr、CuCN、CuCl、Cu(OAc)2、CuBr2、C2F6O6S2Cu中的一种或多种。
6.根据权利要求3所述的一种手性单氟酮羰基取代腈类化合物的制备方法,其特征在于,所述自由基引发剂包括过氧化双月桂酰、过氧苯甲酰、偶氮二异丁
7.根据权利要求3所述的一种手性单氟酮羰基取代腈类化合物的制备方法,其特征在于,所述配体选自化合物L1~L6中的任意一种,化合物L1~L6的结构式如下:
8.根据权利要求3所述的一种手性单氟酮羰基取代腈类化合物的制备方法,其特征在于,所述溶剂包括二氯甲烷、二甲醚、甲醇、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃或1,4-二氧六环中的一种或多种。
9.根据权利要求3所述的一种手性单氟酮羰基取代腈类化合物的制备方法,其特征在于,所述偶联反应的反应时间为1-2h,偶联反应在室温下进行。
10.一种权利要求1或2所述的手性单氟酮羰基取代腈类化合物在抗肿瘤领域中的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种手性单氟酮羰基取代腈类化合物,其结构通式如下:
2.根据权利要求1所述的一种手性单氟酮羰基取代腈类化合物,其特征在于,r为取代苯基时,取代苯基中的取代基选自苯基,氢,氟,氯,溴,c1~c4烷基链,硝基,甲氧基或三氟甲基中的一种或多种。
3.一种权利要求1或2所述的手性单氟酮羰基取代腈类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
4.根据权利要求3所述的一种手性单氟酮羰基取代腈类化合物的制备方法,其特征在于,所述碘代单氟酮化合物、三甲基氰硅烷、催化剂、配体、自由基引发剂的摩尔比为1:(1.0-3.0):(0.01-0.50):(0.01-0.50):(1.0-3.0)。
5.根据权利要求3所述的一种手性单氟酮羰基取代腈类化合物的制备方法,其特征在于,所述催化剂包括cui、cutc、cubr、cucn、cucl、cu(oac)2、cubr2、c2f6o6s2cu中的一种或...
【专利技术属性】
技术研发人员:吴晶晶,姜琪,王彦兆,刘丽,崔旭辉,王霞,赵刚,吴范宏,廉翔,
申请(专利权)人:上海应用技术大学,
类型:发明
国别省市:
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