N-(2-乙氧基苯基)-N'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法技术

技术编号：41786165 阅读：17 留言：0更新日期：2024-06-24 20:14

本发明专利技术公开了一种N‑(2‑乙氧基苯基)‑N'‑(2‑乙基苯基)‑草酰胺的合成方法，它是以草酸和邻乙基苯胺为起始原料，先在N,N'‑二环己基碳二亚胺的存在下经低温脱水缩合反应得到草酰胺酸中间体，再与邻氨基苯乙醚经回流脱水缩合反应得到N‑(2‑乙氧基苯基)‑N'‑(2‑乙基苯基)‑草酰胺。本发明专利技术的合成方法采用草酸与邻乙基苯胺在DCC的存在下进行低温脱水缩合，从而避免了现有技术的高温缩合反应，大大降低了能耗，符合节能减排的要求；本发明专利技术的合成方法采用的原料草酸来源更广泛，价格更低廉，而且产物纯度同样较高，尤其是脱水缩合反应的污染更小，对环境更友好，更适合工业化大生产。

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【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于精细化工，具体涉及一种n-(2-乙氧基苯基)-n'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法。

技术介绍

1、紫外线吸收剂uv-312【也称紫外线吸收剂vsu】是一款草酰胺类紫外线吸收剂，即使在碱性环境和有金属催化剂残留的情况下，其色变程度仍优于传统的紫外线吸收剂，该产品挥发度低，与极性塑料和涂料的相容性极佳，也可与光学增白剂一起使用（效果不受影响），为塑料和涂料均可提供优异的光稳定性。

2、紫外线吸收剂uv-312的化学名称为n-(2-乙氧基苯基)-n'-(2-乙基苯基)-草酰胺【也称n-(2-乙氧基苯基)-n'-(2-乙基苯基)-乙二酰胺】，cas号为23949-66-8，最初是由德国ciba专利技术生产，主要用于聚合物耐紫外老化，特别是tpu、pa，市场供应主要是欧洲进口产品，近年来国内也有较多研究，但介于市场需求量有限和生产工艺及污染方面原因，只有极个别工厂合规生产。

3、中国专利文献cn110343053a公开的一种紫外线吸收剂的制备方法，它是以草酰氯乙酯和邻乙基苯胺为起始原料，先经缩合反应得到草酰胺酯中间体，再与邻氨基苯乙醚经缩合反应得到紫外线吸收剂uv-312。

4、合成路线如下：

5、。

6、该方法的不足在于：（1）原料草酰氯乙酯不易得到且价格较高，导致生产成本较高；（2）第一步缩合反应污染较大，对环境不友好；（3）产物纯度较低，不到99%。

7、中国专利文献cn115572238a公开了一种n-(2-乙氧基苯基)-n'-(2-乙基苯

8、合成路线如下：

9、。

10、该方法虽然生产成本较低、产物纯度较高，但是两步缩合反应温度均在100℃以上，能耗较高，不符合我国节能减排的要求。

技术实现思路

1、本专利技术的目的在于解决上述问题，提供一种不仅生产成本较低、产物纯度较高，而且对环境更友好、尤其是能耗较低、符合节能减排要求的n-(2-乙氧基苯基)-n'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法。

2、实现本专利技术目的的技术方案是：一种n-(2-乙氧基苯基)-n'-(2-乙基苯基)-草酰胺的制合成方法，它是以草酸和邻乙基苯胺为起始原料，先在n,n'-二环己基碳二亚胺的存在下经低温脱水缩合反应得到草酰胺酸中间体，再与邻氨基苯乙醚经回流脱水缩合反应得到n-(2-乙氧基苯基)-n'-(2-乙基苯基)-草酰胺。

3、合成路线如下：

4、。

5、所述草酸与所述邻乙基苯胺的摩尔比为0.8∶1～1∶1。

6、草酸用量较低会生成较多的副产物n,n-双（2-乙基苯基）草酰胺，草酸用量较高不仅会增加生产成本，而且还会影响反应收率。

7、所述n,n'-二环己基碳二亚胺（简称dcc）与所述邻乙基苯胺的摩尔比为1∶1～1.2∶1。

8、所述低温脱水缩合反应是在催化剂4-二甲氨基吡啶（简称dmap）的存在下进行的；所述4-二甲氨基吡啶的用量为所述草酸重量的0.5～3%。

9、所述低温脱水缩合反应是在甲苯或者二甲苯的存在下进行的。

10、所述低温脱水缩合反应温度为0～5℃。

11、所述草酰胺酸中间体与所述邻氨基苯乙醚的摩尔比为1∶0.9～1∶1.2。

12、所述回流脱水缩合反应是在甲苯或者二甲苯的存在下进行的。

13、所述回流脱水缩合反应温度为100～150℃。

14、所述回流脱水缩合反应是在酸性催化剂的存在下进行的；所述酸性催化剂为有机酸或者无机酸；所述无机酸为硫酸或者磷酸；所述有机酸为甲磺酸或者对甲苯磺酸。

15、所述酸性催化剂的用量为所述邻氨基苯乙醚重量的0.1～10%，优选为0.5～2%。

16、本专利技术具有的积极效果：

17、（1）本专利技术的合成方法采用草酸与邻乙基苯胺在dcc的存在下进行低温脱水缩合，从而避免了现有技术的高温缩合反应，大大降低了能耗，符合节能减排的要求。

18、（2）本专利技术的合成方法采用的原料草酸来源更广泛，价格更低廉，而且产物纯度同样较高，尤其是脱水缩合反应的污染更小，对环境更友好，更适合工业化大生产。

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【技术保护点】

1.一种N-(2-乙氧基苯基)-N'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法，它是以草酸和邻乙基苯胺为起始原料，先在N,N'-二环己基碳二亚胺的存在下经低温脱水缩合反应得到草酰胺酸中间体，再与邻氨基苯乙醚经回流脱水缩合反应得到N-(2-乙氧基苯基)-N'-(2-乙基苯基)-草酰胺。

2.根据权利要求1所述的N-(2-乙氧基苯基)-N'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法，其特征在于：所述草酸与所述邻乙基苯胺的摩尔比为0.8∶1～1∶1。

3.根据权利要求1所述的N-(2-乙氧基苯基)-N'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法，其特征在于：所述N,N'-二环己基碳二亚胺与所述邻乙基苯胺的摩尔比为1∶1～1.2∶1。

4.根据权利要求1所述的N-(2-乙氧基苯基)-N'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法，其特征在于：所述低温脱水缩合反应温度为0～5℃。

5.根据权利要求1至4之一所述的N-(2-乙氧基苯基)-N'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法，其特征在于：所述低温脱水缩合反应是在催化剂4-二甲氨基吡啶的存在下进行的；所述4-二甲氨基

6.根据权利要求1至4之一所述的N-(2-乙氧基苯基)-N'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法，其特征在于：所述低温脱水缩合反应是在甲苯或者二甲苯的存在下进行的。

7.根据权利要求1至4之一所述的N-(2-乙氧基苯基)-N'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法，其特征在于：所述回流脱水缩合反应是在甲苯或者二甲苯的存在下进行的；所述回流脱水缩合反应温度为100～150℃。

8.根据权利要求1至4之一所述的N-(2-乙氧基苯基)-N'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法，其特征在于：所述草酰胺酸中间体与所述邻氨基苯乙醚的摩尔比为1∶0.9～1∶1.2。

9.根据权利要求1至4之一所述的N-(2-乙氧基苯基)-N'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法，其特征在于：所述回流脱水缩合反应是在酸性催化剂的存在下进行的；所述酸性催化剂为有机酸或者无机酸；所述酸性催化剂的用量为所述邻氨基苯乙醚重量的0.1～10%。

10.根据权利要求9所述的N-(2-乙氧基苯基)-N'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法，其特征在于：所述有机酸为甲磺酸或者对甲苯磺酸。

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【技术特征摘要】

1.一种n-(2-乙氧基苯基)-n'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法，它是以草酸和邻乙基苯胺为起始原料，先在n,n'-二环己基碳二亚胺的存在下经低温脱水缩合反应得到草酰胺酸中间体，再与邻氨基苯乙醚经回流脱水缩合反应得到n-(2-乙氧基苯基)-n'-(2-乙基苯基)-草酰胺。

2.根据权利要求1所述的n-(2-乙氧基苯基)-n'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法，其特征在于：所述草酸与所述邻乙基苯胺的摩尔比为0.8∶1～1∶1。

3.根据权利要求1所述的n-(2-乙氧基苯基)-n'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法，其特征在于：所述n,n'-二环己基碳二亚胺与所述邻乙基苯胺的摩尔比为1∶1～1.2∶1。

4.根据权利要求1所述的n-(2-乙氧基苯基)-n'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法，其特征在于：所述低温脱水缩合反应温度为0～5℃。

5.根据权利要求1至4之一所述的n-(2-乙氧基苯基)-n'-(2-乙基苯基)-草酰胺的合成方法，其特征在于：所述低温脱水缩合反应是在催化剂4-二甲氨基吡啶的存在下进行的；所述4-二甲氨基吡啶的用量为所述草酸重量的0....

【专利技术属性】
技术研发人员：李占雷，王仙，
申请(专利权)人：常州永和精细化学有限公司，
类型：发明
国别省市：

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