【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种荧光探针，尤其涉及一种基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针、制备方法与应用。
技术介绍
1、半胱氨酸(cys)是三种内源性生物硫醇之一，参与多种生物过程，例如蛋白质和多肽的生物合成、酶活性位点和辅助因子以及氧化还原平衡的调节。cys的异常与一系列人类疾病有关，因此cys已被认为是早期诊断和治疗以及疾病监测中最重要的生物标志物之一。对复杂生物系统中的cys进行快速、准确的定量可以促进未来个性化诊断和治疗的发展。
2、目前报道了许多检测cys的有机小分子荧光探针，但这些探针大部分发射波长短，同时是没有内参的、单一的发射波长，不能实现cys定量变化的监测，极大的限制了其在临床前诊断的潜在应用。另外这些报道的探针与cys的反应时间较长，因此，有必要开发响应时间短、能高灵敏检测半胱氨酸的近红外比率型荧光探针。
技术实现思路
1、为了解决以上技术问题，本专利技术提出一种基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针、制备方法与应用。
2、首先，本专利技术提供一种基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针，具有如下分子结构表达式：
3、
4、其次，本专利技术还提供一种如前文所述的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
5、
6、s1、将10-羟基苯并[h]喹啉和多聚甲醛溶解后，加入氯化镁和三乙胺，催化反应制得式ii化合物；
7、s2、使式ii化合物
8、s3、将4-甲基吡啶和碘甲烷加入至含有溶剂的封管中，反应制得式iv化合物；
9、s4、将式ii化合物溶解后，在氮气保护下加入式iv化合物和吡啶，反应制得式i化合物，即目标产物荧光探针。
10、作为本专利技术制备方法的优选方案，步骤s1中，原料用量以摩尔比计，10-羟基苯并[h]喹啉：多聚甲醛：氯化镁：三乙胺为1:(3-5):(1.5-3):(1.5-3)。
11、作为本专利技术制备方法的优选方案，步骤s1的反应条件为，氮气保护下室温反应2-24h；
12、优选地，步骤s1采用1,4-二氧六环作为反应溶剂。
13、步骤s1中反应结束后，可通过柱层析或重结晶以及任选地其他常规提纯方法(如萃取、旋蒸等)的结合对产品进行提纯。
14、作为本专利技术制备方法的优选方案，步骤s2中，原料用量以摩尔比计，式ii化合物：烯丙基酰氯：三乙胺为1:(1.5-2):(0-0.2)。
15、作为本专利技术制备方法的优选方案，步骤s2的反应条件为，氮气保护下室温反应0.5-24h；
16、优选地，步骤s2采用二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、乙腈、乙醇中的一种或多种作为反应溶剂。
17、步骤s2中反应结束后，可减压除去溶剂再利用柱层析、重结晶等提纯手段获得产物。
18、作为本专利技术制备方法的优选方案，步骤s3中，原料用量以摩尔比计，4-甲基吡啶：碘甲烷为1:(1.2-2)。
19、作为本专利技术制备方法的优选方案，步骤s3的反应条件为，氮气保护下75-95℃反应10-24h；
20、优选地，步骤s3采用乙醇和/或乙腈作为反应溶剂。
21、步骤s3反应结束后，将反应液冷却至室温，过滤固体并洗涤干燥，或重结晶提纯，得到产品。
22、作为本专利技术制备方法的优选方案，步骤s4中，原料用量以摩尔比计，式ii化合物：式iv化合物：吡啶为1:(0.9-1.1):(0.05-0.3)；
23、优选地，步骤s4的反应条件为，氮气保护下75-95℃反应10-24h；
24、优选地，步骤s4采用乙醇和/或乙腈作为反应溶剂。
25、步骤s4反应结束后，过滤固体并洗涤干燥，或重结晶提纯，得到产品。
26、最后，本专利技术还提供一种如前文所述的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针或前文所述的方法制得的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针在半胱氨酸检测试剂中的应用。
27、本专利技术提供的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针是近红外比率型荧光探针，不仅可以对半胱氨酸进行定量分析，而且反应迅速，在20min内即可反应完全，此外具有656nm的荧光发射波长，以及大于240nm的斯托克斯位移，干扰小，毒性低，具有广泛的应用前景。
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1.一种基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针，其特征在于，具有如下分子结构表达式：
2.一种如权利要求1所述的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤S1中，原料用量以摩尔比计，10-羟基苯并[H]喹啉：多聚甲醛：氯化镁：三乙胺为1:(3-5):(1.5-3):(1.5-3)。
4.根据权利要求3所述的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤S1的反应条件为，氮气保护下室温反应2-24h；
5.根据权利要求2-4任一项所述的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤S2中，原料用量以摩尔比计，式II化合物：烯丙基酰氯：三乙胺为1:(1.5-2):(0-0.2)。
6.根据权利要求5所述的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤S2的反应条件为，氮气保护下室温反应0.5-2
7.根据权利要求2-6任一项所述的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤S3中，原料用量以摩尔比计，4-甲基吡啶：碘甲烷为1:(1.2-2)。
8.根据权利要求7所述的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤S3的反应条件为，氮气保护下75-95℃反应10-24h；
9.根据权利要求2-8任一项所述的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤S4中，原料用量以摩尔比计，式II化合物：式IV化合物：吡啶为1:(0.9-1.1):(0.05-0.3)；
10.一种如权利要求1所述的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针或权利要求2-9任一项所述的方法制得的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针在半胱氨酸检测试剂中的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针，其特征在于，具有如下分子结构表达式：
2.一种如权利要求1所述的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤s1中，原料用量以摩尔比计，10-羟基苯并[h]喹啉：多聚甲醛：氯化镁：三乙胺为1:(3-5):(1.5-3):(1.5-3)。
4.根据权利要求3所述的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤s1的反应条件为，氮气保护下室温反应2-24h；
5.根据权利要求2-4任一项所述的基于10-羟基苯并[h]喹啉荧光母核的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤s2中，原料用量以摩尔比计，式ii化合物：烯丙基酰氯：三乙胺为1:(1.5-2):(0-0.2)。
6.根据权利要求5所述的基于10-羟基苯并[h...
【专利技术属性】
技术研发人员：漆亚林，田陌，张瑞弟，朱海亮，
申请(专利权)人：江苏蒙博生物工程科技有限公司，
类型：发明
国别省市：
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