【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及在绿色溶剂中合成新型酯类化合物，特别是涉及一类具有抗菌性能的肉桂酸单萜酯及其绿色合成方法及其应用。
技术介绍
1、肉桂酸是一种天然芳香羧酸，广泛存在于肉桂、蔬菜、水果及全谷物中，具有广泛的抗氧化、抗菌、抗癌、抗炎、神经保护、抗糖尿病活性，被广泛应用于食品、化妆品、药品领域。但其较低的脂溶性导致其难以应用于脂溶性体系，限制了其应用场景。
2、单萜醇是一系列由异戊二烯构成的单萜类物质，常见于植物精油中，具有抗菌、调节免疫力等功能，其中香茅醇、香叶醇和橙花醇结构中的碳碳双键赋予了它们突出的抗菌能力，被广泛应用于食品营养及医药领域。
3、目前可通过酯化、羟甲基化、糖基化等多种方式实现对酚类化合物的结构改性，与其他流行方法相比，通过酯键将无毒或具有特殊功能活性的亲脂部分偶联到酚类化合物中可显著增加其亲酯性、稳定性、活性等，已成为营养和生物医学领域酚类化合物改性的主要方向。目前对于酚类化合物酯化的方法大致可以分为两大类，即化学法和酶法。相对于易造成环境污染的化学法来说，酶法合成更具有工业前景，其不仅反应条件温和，还具有高效率、高化学选择性、区域选择性和立体选择性的特点，目前已经普遍应用于食品行业。
4、目前已有的关于肉桂酸单萜酯的合成的报道较少，在amanda staudt等人报道的合成肉桂酸香茅酯和肉桂酸香叶酯的过程中，采用高温酶催化的方式(70℃)在有机溶剂正庚烷中以混合物香茅油作为醇供体，所报道的产物为混合物并且缺乏结构信息(biological properties of funct
5、另外，有研究表明，肉桂酸香叶酯在抑制金黄色葡萄球菌和大肠杆菌方面呈现出高于母体化合物肉桂酸的活性，这充分证明了肉桂酸单萜酯具有潜在的高抑菌活性，有望成为适用于油性体系的具有良好抑菌活性的天然抑菌剂。
6、基于上述，目前合成肉桂酸单萜酯的能耗高、不够绿色环保，实现在绿色溶剂中高效合成具有抗菌性能的肉桂酸单萜酯，在食品、医药等领域都是非常必要的。
技术实现思路
1、针对现有技术的不足，本专利技术的目的是提供一种在绿色溶剂中高效合成具有抗菌性能的肉桂酸单萜酯的方法。为获得一种能够应用于油性体系的具有更好抗菌性能的酚酸酯，本专利技术通过酯化反应在肉桂酸上引入单萜酯基。
2、本专利技术提供的肉桂酸单萜酯的合成方法是一种在绿色溶剂中利用生物催化的方法合成肉桂酸单萜酯衍生物的工艺，具体地说，是一种基于非水生物质溶剂体系脂肪酶催化肉桂酸与三种单萜醇发生酯化反应合成肉桂酸单萜酯的方法。
3、本专利技术的目的通过以下技术方案实现：
4、一类具有抗菌性能的肉桂酸单萜酯的合成方法，包括如下步骤：
5、(1)将肉桂酸及单萜醇混溶于生物质溶剂中，然后加入催化剂及分子筛，混合均匀后，加热进行震荡反应；
6、(2)反应结束后，将反应液分离纯化，得到所述肉桂酸单萜酯。
7、优选的，步骤(1)所述的单萜醇为香茅醇、香叶醇、橙花醇中的一种。
8、优选的，步骤(1)所述的生物质溶剂为2-甲基四氢呋喃、γ-戊内酯中的一种。
9、优选的，步骤(1)所述催化剂为脂肪酶。
10、进一步优选的，步骤(1)所述的催化剂为南极假丝酵母脂肪酶b及其固定化酶，浓度为10-50mg/ml。
11、优选的，步骤(1)所述肉桂酸的浓度为10-40mm。
12、优选的，步骤(1)所述肉桂酸和单萜醇的摩尔比为1:10-1:50。
13、优选的，步骤(1)所述的分子筛为分子筛，分子筛的浓度为0.1-0.5g/ml。
14、优选的，步骤(1)所述的反应温度为40-60℃，反应时间为24-96小时。所述震荡反应的转速为150rpm。
15、优选的，步骤(2)所述的分离纯化是利用高速离心除去生物催化剂，减压蒸馏除去溶剂及过量的醇供体，再经柱层析或薄层层析分离纯化得到肉桂酸单萜酯。其中肉桂酸香茅醇所用的层析液为正己烷/乙酸乙酯＝30:1.5，v/v；肉桂酸香叶醇和肉桂酸橙花醇所用的层析液为正己烷/乙酸乙酯＝25:1.5，v/v。
16、由上述制备方法制备得到的一类肉桂酸单萜酯，具有如下任意一项结构式：
17、
18、本专利技术提供的一类肉桂酸单萜酯具有较高的抗菌性能，在抑制食品中腐败菌中有很好的应用前景。并且该肉桂酸单萜酯能够应用于油性体系且发挥抑菌抗菌作用。
19、本专利技术提供了一种在温和条件下基于非水生物质溶剂体系中脂肪酶催化肉桂酸与单萜醇发生酯化反应合成肉桂酸单萜酯的绿色合成方法，在可再生的生物质溶剂(包括2-甲基四氢呋喃、γ-戊内酯)中实现了肉桂酸的高效酯化(产率＞87％)。其中2-甲基四氢呋喃相比传统有机溶剂除了在可再生方面的突出优势外还具有突出的低沸点(79.9℃)，极有利于分离纯化时对反应介质的去除，大大降低分离纯化所需的能耗和成本。同时，本专利技术通过在影响反应发生的关键条件上进行全面探究，提出一种合成肉桂酸单萜酯的最佳反应条件，包括对底物摩尔比、酶用量、分子筛以及反应时间的优化，尤其在分子筛的选择上本专利技术实现了保持酶活性以及反应正向进行的平衡，既通过分子筛除水促使反应正向进行，又不至于酶活中心缺失水分子而导致构像改变失活。该方法克服了在肉桂酸单萜酯合成中使用传统有机溶剂带来的环境问题以及高能耗问题。
20、与现有技术相比，本专利技术具有如下优点：
21、(1)本专利技术实现全过程绿色环保，采用可生物降解、可再生的生物质溶剂以及绿色、环保、本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一类具有抗菌性能的肉桂酸单萜酯的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
2.根据权利要求1所述的肉桂酸单萜酯的合成方法，其特征在于，所述单萜醇为香茅醇、香叶醇、橙花醇中的一种。
3.根据权利要求1所述的肉桂酸单萜酯的合成方法，其特征在于，所述生物质溶剂为γ-戊内酯、2-甲基四氢呋喃中的一种。
4.根据权利要求1所述的肉桂酸单萜酯的合成方法，其特征在于，所述催化剂为脂肪酶。
5.根据权利要求4所述的肉桂酸单萜酯的合成方法，其特征在于，所述脂肪酶为南极假丝酵母脂肪酶B及其固定化酶，浓度为10-50mg/mL。
6.根据权利要求1所述的肉桂酸单萜酯的合成方法，其特征在于，所述肉桂酸的浓度为10-40mM，肉桂酸和单萜醇的摩尔比为1:10-1:50。
7.根据权利要求1所述的肉桂酸单萜酯的合成方法，其特征在于，所述分子筛为分子筛，分子筛的浓度为0.1-0.5g/mL。
8.根据权利要求1所述的肉桂酸单萜酯的合成方法，其特征在于，所述的反应温度为40-60℃，反应时间为24-96h；所述震荡反应的转速为1
9.一类由权利要求1-8任一项所述的方法合成的肉桂酸单萜酯，其特征在于，具有如下任意一项结构式：
10.权利要求9所述的肉桂酸单萜酯的应用，其特征在于，该类肉桂酸单萜酯具有高抑菌活性，用于在肉类、果蔬产品中抑制腐败微生物。
...【技术特征摘要】
1.一类具有抗菌性能的肉桂酸单萜酯的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
2.根据权利要求1所述的肉桂酸单萜酯的合成方法，其特征在于，所述单萜醇为香茅醇、香叶醇、橙花醇中的一种。
3.根据权利要求1所述的肉桂酸单萜酯的合成方法，其特征在于，所述生物质溶剂为γ-戊内酯、2-甲基四氢呋喃中的一种。
4.根据权利要求1所述的肉桂酸单萜酯的合成方法，其特征在于，所述催化剂为脂肪酶。
5.根据权利要求4所述的肉桂酸单萜酯的合成方法，其特征在于，所述脂肪酶为南极假丝酵母脂肪酶b及其固定化酶，浓度为10-50mg/ml。
6.根据权利要求1所述的肉桂酸单萜酯的合成方法，其特征...
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