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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种异丙醇胺衍生物及其抗植物真菌病害中的应用,属于作物病害防治领域。
技术介绍
1、异丙醇胺结构是一种广泛存在于医药或农药分子中的、发挥重要生物活性的化学结构单元。具有异丙醇胺结构的分子在抗癌、抗细菌和抗真菌等方面具有独特的生物活性。在异丙醇胺衍生物中,中心的链结构上有一个手性碳原子。这使得异丙醇胺衍生物具有(r)和(s)两种不同的手性对映异构体并表现出不同的光学活性,在生物内则表现为不同的生物活性。
2、自从异丙醇胺衍生物的生物活性被发现以来,对相关化合物的结构修饰和衍生就不断进行。贵州大学杨松等拓展了一系列具有抗植物病原细菌和病毒的异丙醇胺衍生物;中国农业大学段红霞等开发了一批具有motps1抑制效果且能够抑制稻瘟菌生长的异丙醇胺衍生物。
3、异丙醇胺类化合物普萘洛尔较早被报道具有磷脂酸磷酸酶的抑制活性,磷脂酸磷酸酶是一种广泛存在于植物病原真菌内的且发挥重要生理功能的蛋白,该蛋白主要作用于真菌脂质代谢通路,负责催化磷脂酸转化为甘油二酯和磷脂酰肌醇,其结构高度保守,是抗真菌剂的重要作用靶标之一。
4、
5、申请人通过对普萘洛尔的化学结构进行改造,尤其是针对异丙醇胺链两端的酚类部分和胺类部分分别进行取代,结合计算机辅助药物设计,开发了一系列具有磷脂酸磷酸酶抑制活性的异丙醇胺衍生物,并通过抗真菌活性筛选,最终得到抗植物真菌病害效果更好的新型化合物。
技术实现思路
1、本专利技术的目的是提供一种抗植物真菌病害效果更好的普萘洛
2、为了实现上述目的,本专利技术提供以下技术方案:
3、结构如下式(ⅰ)所示的普萘洛尔衍生物:
4、
5、其中,r为苯环上的常规取代基,包括烷基、烷氧基、氰基、卤素、三氟甲基。
6、优选地,所述r为对位取代的三氟甲基。
7、进一步优选地,所述普萘洛尔衍生物为手性异构体,尤其是当为r型手性异构体时,对禾谷镰刀菌有更好的抑制活性;当为s型手性异构体时,对链核盘菌和核盘菌有更好的抑制活性。
8、本专利技术进一步提供了所述的普萘洛尔衍生物在抗植物真菌病害中的应用。
9、进一步地,所述植物真菌病害包括禾谷镰刀菌(fusarium graminearum)、灰霉菌(botrytis cinerea)、核盘菌(sclerotinia sclerotiorum)、链核盘菌(moniliniafructicola)、玉米小斑病菌(bipolaris maydis)、立枯丝核菌(rhizoctonia solani)、拟盘多毛孢菌(pestalotiopsis theae)、链格孢霉(altermaria alternata)。
10、本专利技术还提供了一种抗植物真菌病害的药物,该药物的活性成分是以上所述的普萘洛尔衍生物。
11、本专利技术的有益效果是:
12、本专利技术提供的化合物通过结合磷脂酸磷酸酶抑制植物真菌病害的活性,相比之前报导的化合物,本专利技术提供的衍生物对链格孢霉、赤霉菌等多种真菌的抑制率显著提高,该化合物易于实现手性拆分,具有合成工艺简单,产业应用前景好等优点。
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1.结构如下式(Ⅰ)所示的普萘洛尔衍生物:
2.如权利要求1所述的普萘洛尔衍生物,其特征在于:所述R为三氟甲基。
3.如权利要求1所述的普萘洛尔衍生物,其特征在于:所述普萘洛尔衍生物为手性异构体。
4.权利要求1-3任一项所述的普萘洛尔衍生物在抗植物真菌病害中的应用。
5.如权利要求4所述的应用,其特征在于:所述植物真菌病害包括禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、灰霉菌(Botrytis cinerea)、核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)、链核盘菌(Monilinia fructicola)、玉米小斑病菌(Bipolaris maydis)、立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)、拟盘多毛孢菌(Pestalotiopsis theae)、链格孢霉(Altermaria alternata)。
6.一种抗植物真菌病害的药物,该药物的活性成分是权利要求1所述的普萘洛尔衍生物。
【技术特征摘要】
1.结构如下式(ⅰ)所示的普萘洛尔衍生物:
2.如权利要求1所述的普萘洛尔衍生物,其特征在于:所述r为三氟甲基。
3.如权利要求1所述的普萘洛尔衍生物,其特征在于:所述普萘洛尔衍生物为手性异构体。
4.权利要求1-3任一项所述的普萘洛尔衍生物在抗植物真菌病害中的应用。
5.如权利要求4所述的应用,其特征在于:所述植物真菌病害包括禾谷镰刀菌(fusarium graminearum)、灰霉菌(botr...
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