System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 发光化合物及其制备方法和应用技术_技高网

发光化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:41375092 阅读:17 留言:0更新日期:2024-05-20 10:19
本发明专利技术公开了一类发光化合物及其制备方法和应用。所述发光化合物以或的衍生物为核结构,引入氰基基团为受体结构,引入含有芳环结构或含有杂原子的芳环基团进行结构修饰,所述的衍生物包括的卤代物或者烷基取代物。本发明专利技术通过引入氰基结构对核结构进行修饰,对高能级激发态性质的调控,实现了以热激子机制为主导的激子利用方式,从而获得对激子利用率的提升。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机光电材料,具体涉及发光化合物及其制备方法和应用


技术介绍

1、新型发射极材料在高效有机发光二极管(oled)的发展中具有重要意义,oled广泛应用于商用智能手机、电脑和电视显示器。从adachi等人在高效热激活延迟荧光(tadf)领域的开创性工作开始,这类材料因其能够通过高效的反向系统间交叉实现接近100%的内部量子效率(iqe)而吸引了大量研究人员。特别地,蓝光oleds作为全彩显示的三基色(蓝色、绿色、红色)之一,是不可或缺的。然而,在器件性能方面,蓝光oled仍然落后于红光和绿光oled。这是由于蓝光发射体具有非本征的宽能带隙,使得分子设计和发现匹配良好的空穴传输层或电子变得更加复杂。有机发光二极管(oleds)作为新一代显示技术,在商业上已经得到了广泛的应用,但是高性能发光材料,尤其是蓝光材料的缺乏限制了其进一步发展。由于自旋统计限制,第一代传统荧光材料的激子利用率只有25%;第二代磷光材料由于自旋轨道耦合效应(soc),能达到100%激子利用率,但磷光材料成本高且蓝色磷光材料依旧缺乏,因此需要发展新一代高效稳定的纯有机发光材料。基于此,由马於光和杨兵等提出了一种有效捕获三线态激子的机理——热激子机理,与tta和tadf材料不同,因为其可以通过高能三线态向单线态的反系间窜越来利用三线态激子,实现接近100%的电生激子利用率,受到了广泛的关注。热激子机制是最令人鼓舞的系统之一,从原理上讲,新一代的纯有机荧光材料也可以利用非发射的三线态激子,通过将三线态激子转化为单线态激子来实现高效率。在这些分子中,具有大平面共轭结构的蒽促进双分子相互作用,并能稳定三重态对,而苯腈单元可以增强分子相互作用,促进热激子过程。

2、事实上,深蓝热激子基器件在低滚转效率、长工作寿命和高el发射色纯度方面具有潜在的优势。然而,蓝色装置的eqes尚未在实际应用中得到应用。因此,高效深蓝oled的发展仍然是艰难的,需要更多的研究。到目前为止,大多数高效的深蓝热激子材料都是经过深入研究和设计,以达到高效率,特别是以多芳烃为基础的深蓝热激子材料。相比之下,马於光院士提出的基于“热激子”原理的发光材料,能够利用高能三重态激子通过快速的反向席间窜越过程转化为发光的单重态,从而实现激子100%利用,同时保证器件高亮度下的稳定性,是实现高效蓝光oled材料的有效途径。尽管如此,目前对于“热激子”材料的研究多集中于蒽核。


技术实现思路

1、为了克服现有技术的不足,本专利技术的首要目的在于提供一种发光化合物。该发光化合物以或的衍生物为核结构,引入含有氰基结构的芳香基团和含有杂原子芳环结构的基团进行结构修饰,具有各种杂原子芳香基团作为电子供体部分,能够作为具有增强亮度的足够高效的非掺杂oled参与;另一方面,在发光小分子中引入氰基基团有助于提高发光材料hlct性能和oled的整体性能。以热激子机制为主导的激子利用方式,实现了对高能级激发态性质的调控,从而获得对激子利用率的提升。

2、本专利技术的另一目的在于提供上述发光化合物的制备方法。

3、本专利技术的再一目的在于提供上述发光化合物的应用。

4、为解决上述问题,本专利技术所采用的技术方案如下:

5、发光化合物,以或的衍生物为核结构,引入氰基基团为受体结构,引入含有芳环结构或含有杂原子的芳环基团进行结构修饰,所述的衍生物包括的卤代物或者烷基取代物。以或的衍生物为核结构,构建热激子材料中大的t2-t1的能级差,引入氰基基团,具有较强的拉电子结构。

6、作为进一步优选的方案,所述发光化合物引入含有氰基结构的芳香基团和含有杂原子芳环结构的基团进行结构修饰。

7、作为进一步优选的方案,本专利技术实施例中,所述的发光化合物具有下列结构式ⅰ、结构式ⅱ、结构式iii中的一种:

8、

9、其中ar1为含有氰基结构的衍生物基团,所述ar2为c6-c60的芳环基团或者含有杂原子的芳环衍生物基团。

10、作为进一步优选的方案,本专利技术实施例中,所述的ar1为下述结构式或者下述结构式苯环上带有取代基的衍生物中的一种:

11、

12、所述取代基为卤素或者c1-c20的烷基或烷氧基。

13、作为进一步优选的方案,本专利技术实施例中,所述ar2为下述结构式所表示的基团或苯环上具有取代基的基团:

14、

15、

16、其中,代表该苯环上任意连接位点;所述取代基为卤素或者c1-c20的烷基或烷氧基。

17、作为进一步优选的方案,本专利技术实施例中,所述的发光化合物的化学结构式为下述结构式中的一种或者下述结构式的卤代、烷基取代衍生物中的一种:

18、

19、ar2的结构如前所述。

20、本专利技术还提供了上述发光化合物的制备方法,包括以下步骤:

21、(1)选择反应条件和反应物与联硼酸频那醇酯反应合成具有下述结构式ⅳ的化合物或者下述结构式ⅳ的衍生物:

22、

23、(2)选择反应条件和反应物与联硼酸频那醇酯反应合成具有下述结构式ⅴ的化合物或者下述结构式ⅴ的衍生物

24、

25、(3)将上述结构式ⅳ的化合物或者其衍生物与卤代或的衍生物反应,合成具有下列结构式ⅵ的化合物或者下述结构式的衍生物

26、

27、(4)将上述结构式ⅵ的化合物或其衍生物与上述化合物(ⅴ)反应合成发光化合物。

28、优选地,步骤(1)-(4)所述反应是在80-90℃反应3-12h;步骤(1)所述反应物包括卤素取代的苯甲氰或萘甲氰,具体有4-溴苯氰、间溴苯甲氰、2-溴苯氰、4-溴-1萘甲氰等;步骤(2)所述反应物包括9-(4-溴苯基)咔唑、2-溴苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃、3-溴9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氢吖啶、3-溴吲哚(3,2,1-jk)咔唑等。

29、本专利技术实施例还公开了一种基蓝色荧光小分子,该基蓝色荧光小分子为具有本专利技术所述的发光化合物结构的小分子或者包含所述发光化合物结构片段的小分子。

30、本专利技术实施例还公开了一种氰基蓝色荧光小分子,该基蓝色荧光小分子中包含氰基片段为具有本专利技术所述的发光化合物结构的小分子或者包含所述发光化合物结构片段的小分子。

31、本专利技术所述的发光化合物或者基蓝色荧光小分子应用于发光二极管器件或/和有机电致发光器件中,用于制作发光器件护着发光层。

32、本专利技术提供的一种有机电致发光器件,由下至上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层、电子注入层、阴极;其特征在于,所述发光层中为本专利技术所述的发光化合物或者含有本专利技术所述的发光化合物。

33、作为进一步优选的方案,本专利技术实施例中,所述的有机发光层为蓝色荧光分子的纯膜或者与客体掺杂的复合膜。

34、相比现有技术,本专利技术的有益效果在于:

35、1.本专利技术所述的发本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.发光化合物,其特征在于,其以或的衍生物为核结构,引入氰基基团为受体结构,引入含有芳环结构或含有杂原子的芳环基团进行结构修饰,所述的衍生物包括的卤代物或者烷基取代物。

2.根据权利要求1所述的发光化合物,其特征在于,其具有下列结构式Ⅰ、结构式Ⅱ或结构式Ⅲ中的一种:

3.根据权利要求2所述的发光化合物,其特征在于,所述Ar1为C20-C60的含有氰基结构的衍生物基团,所述Ar2为C6-C40的芳环基团或者含有杂原子的芳环衍生物基团。

4.根据权利要求2所述的发光化合物,其特征在于,所述Ar1为下述结构式或者下述结构式苯环上带有取代基的衍生物中的一种:

5.根据权利要求2所述的发光化合物,其特征在于,所述Ar2为下述结构式所表示的基团或苯环上具有取代基的基团:

6.根据权利要求1-5任一项所述的发光化合物,其特征在于,其化学结构式为下述结构式中的一种或者下述结构式的卤代、烷基取代衍生物中的一种:

7.一种如权利要求1-6任一项所述的发光化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

8.一种基蓝色荧光小分子,其特征在于,包含如权利要求1-6任一项所述的发光化合物结构片段。

9.一种如权利要求1-6任一项所述的发光化合物或权利要求8所述的基蓝色荧光小分子在发光二极管器件或/和有机电致发光器件中的应用。

10.一种有机电致发光器件,由下至上依次包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层、电子注入层、阴极;其特征在于,所述发光层由权利要求1-6任一项所述的发光化合物或权利要求8所述的基蓝色荧光小分子制作而成,或者含有如权利要求1-6任一项所述的发光化合物或权利要求8所述的基蓝色荧光小分子。

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【技术特征摘要】

1.发光化合物,其特征在于,其以或的衍生物为核结构,引入氰基基团为受体结构,引入含有芳环结构或含有杂原子的芳环基团进行结构修饰,所述的衍生物包括的卤代物或者烷基取代物。

2.根据权利要求1所述的发光化合物,其特征在于,其具有下列结构式ⅰ、结构式ⅱ或结构式ⅲ中的一种:

3.根据权利要求2所述的发光化合物,其特征在于,所述ar1为c20-c60的含有氰基结构的衍生物基团,所述ar2为c6-c40的芳环基团或者含有杂原子的芳环衍生物基团。

4.根据权利要求2所述的发光化合物,其特征在于,所述ar1为下述结构式或者下述结构式苯环上带有取代基的衍生物中的一种:

5.根据权利要求2所述的发光化合物,其特征在于,所述ar2为下述结构式所表示的基团或苯环上具有取代基的基团:

6.根据权利要求1-5任一项所述的...

【专利技术属性】
技术研发人员:应磊李明珂张略婷俞越彭沣
申请(专利权)人:华南协同创新研究院
类型:发明
国别省市:

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