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【技术实现步骤摘要】
本申请涉及化合物领域,具体涉及一种近红外二区的水溶性荧光团及其制备方法与应用。
技术介绍
1、荧光成像因具有灵敏度高、无创分析的优势被广泛应用于生物物种的检测,尤其是近红外第二窗口(900~1700nm)的有机小分子荧光探针因其背景荧光弱、光散射和组织吸收较低而备受关注。相比于无机材料而言,有机小分子荧光探针往往具有良好的生物相容性和结构修饰性。目前在近红外第二窗口发射的荧光团大部分表现出水溶性较差,无法在水溶液中发射荧光的弊端。为改善水溶性,通常采用脂质体包裹的方法,这在一定程度上增加其合成和制备难度,且所得物质不易进行精确的结构表征,重现性不好。因此,发展一种适用于水溶液体系的近红外第二窗口发射的小分子荧光团具有重要意义。
2、为此,提出本专利技术。
技术实现思路
1、本专利技术的主要目的是提供一种近红外二区的水溶性荧光团及其制备方法与应用,解决了现有近红外二区荧光团水溶性差的问题。
2、为了实现以上目的,本专利技术提供了以下技术方案。
3、本专利技术的第一方面提供了一种近红外二区的水溶性荧光团,其结构通式如下所示:
4、
5、其中,n=0,1,2或3;r可为h或邻羧基苯基或苯基。
6、进一步地,n=1或2,r为邻羧基苯基。
7、本专利技术的第二方面提供了上文所述的水溶性近红外二区荧光团的制备方法,其特征在于,合成路线如下:
8、
9、其中,n=0,1,2或3;r可为h或
10、以上合成路线的反应条件(如原料类型、用量、温度、时间)可以进一步优化,以提高反应速率或提高产率或提高纯度等,如下文列举的改进方式。
11、进一步地,所述有机溶剂为甲苯、正丁醇、n,n-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的一种或几种的混合体系。
12、进一步地,所述有机溶剂为甲苯和正丁醇的混合体系。
13、进一步地,甲苯和正丁醇的体积比为1:0.8~1.2,更优选等体积比。
14、进一步地,所述缩合反应温度为80~120℃,反应时间为6h~12h。
15、进一步地,所述缩合反应温度为100~120℃,更优选100℃。
16、进一步地,在所述缩合之后还经过提纯:硅胶柱层析,使用体积比为20:1的ch2cl2-meoh洗脱。
17、本专利技术的第三方面提供了上文所述的近红外二区水溶性荧光团在血管成像方面的应用。
18、在实际应用时,将荧光团溶解于水中或含盐的水溶液等水溶性环境中,调整其浓度,使其发射所需强度的荧光。
19、综上,与现有技术相比,本专利技术达到了以下技术效果:
20、1)荧光团均包含具有良好亲水性的基团结构,有利于改善水溶性,同时避免脂质体包裹造成的灵敏度降低;
21、2)荧光团的最大发射波长基本都在近红外第二窗口(900~1700nm),因此具有背景荧光弱、光散射和组织吸收较低特点
22、3)荧光团注射到小鼠体内能呈现强荧光,且血管成像的分辨率较高;
23、4)灵敏度高;
24、5)制备方法简单,可大批量生产,且易于储存。
25、上述说明仅是本申请技术方案的概述,为了能够更清楚了解本申请的技术手段,而可依照说明书的内容予以实施,并且为了让本申请的上述和其它目的、特征和优点能够更明显易懂,以下特举本申请的具体实施方式。
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1.一种近红外二区的水溶性荧光团,其结构通式如下所示:
2.根据权利要求1所述的近红外二区水溶性荧光团,其特征在于,
3.权利要求1所述的近红外二区水溶性荧光团的制备方法,其特征在于,合成路线如下:
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为甲苯、正丁醇、N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的一种或几种的混合体系。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为甲苯和正丁醇的混合体系。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,甲苯和正丁醇的体积比为1:0.8~1.2。
7.根据权利要求3-6任一项所述的制备方法,其特征在于,所述缩合反应温度为80~120℃,反应时间为6h~12h。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述缩合反应温度为100~120℃。
9.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,在所述缩合之后还经过提纯:硅胶柱层析,使用体积比为20:1的CH2Cl2-MeOH洗脱。
10.权利要求1或2所述的近红外二区水溶
...【技术特征摘要】
1.一种近红外二区的水溶性荧光团,其结构通式如下所示:
2.根据权利要求1所述的近红外二区水溶性荧光团,其特征在于,
3.权利要求1所述的近红外二区水溶性荧光团的制备方法,其特征在于,合成路线如下:
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为甲苯、正丁醇、n,n-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜中的一种或几种的混合体系。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为甲苯和正丁醇的混合体系。
6.根据权利要求5所述的制备方法...
【专利技术属性】
技术研发人员:马会民,张晓帆,李晓花,史文,
申请(专利权)人:中国科学院化学研究所,
类型:发明
国别省市:
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