【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及荧光探针，具体涉及一种检测gsh和atp的荧光增强型探针及其制备方法和应用。
技术介绍
1、恶性肿瘤是一种对人类生存构成重大威胁的严重疾病，其特征是细胞增殖、侵袭性和转移能力不受控制，对受影响的组织和器官造成严重损害。此外，它们还会导致代谢紊乱、免疫抑制以及心理和情绪问题。因此，准确、实时地监测肿瘤的动态发展和综合治疗对于控制恶性肿瘤的危害、改善预后和提高生存率至关重要。影像学检查，包括x射线、超声、计算机断层扫描(ct)、磁共振成像(mri)和正电子发射断层扫描计算机断层成像(pet-ct)，是诊断肿瘤的常见方法。然而，由于其较低的灵敏度和假阳性的可能性，这些方法只能提供有关肿瘤的结构信息，包括大小、位置。在进一步诊断和确定治疗方案之前，侵入性和风险相关的针活检仍然是确认成像结果的“金标准”。然而，它无法提供有关肿瘤功能状态、代谢活性和其他方面的实时信息。因此，开发一种非侵入性和可靠的方法，实时动态监测肿瘤变化，并及时评估药物治疗的有效性，将有利于疾病进展监测和治疗策略的制定。近年来，小分子荧光探针因其无创、高灵敏度和以前所未有的时空分辨率原位追踪内源性物种的优点，已成为监测和理解生物和病理过程的一种很有前途的方法。
2、然而，目前并未有涉及即能检测gsh又能检测atp的荧光探针的相关报道。
技术实现思路
1、本专利技术提供的一种检测gsh和atp的荧光增强型探针及其制备方法和应用，旨在解决上述
技术介绍
中存在的问题。
2、为了实现上述技术目的
3、第一方面，本专利技术公开了一种检测gsh和atp的荧光增强型探针，命名为m901，具有如下式(i)所示的结构式：
4、
5、
6、第二方面，本专利技术公开了一种如第一方面所述的检测gsh和atp的荧光增强型探针的制备方法，包括如下步骤：
7、
8、步骤1、将二环己基碳二亚胺和n-羟基丁二酰亚胺分别添加到改性罗丹明化合物m467的乙腈溶液中，室温下搅拌反应，得到反应混合物，然后向所述反应混合物中添加三乙胺，室温下搅拌过夜，所得粗产物经纯化，得到中间产物罗丹明的闭环产物m551；
9、
10、步骤2、在惰性气氛下，向4-磺基-1，8-萘酐钾盐中加入socl2和催化量的n,n-二甲基甲酰胺，回流反应，然后在减压条件下除去溶剂，得到4-氯-1，8-萘酐，命名为m296；并在惰性气氛下向m296的无水二氯甲烷溶液中加入三乙胺，混合搅拌设定时间后，在0℃下滴加苄胺的无水二氯甲烷溶液，回流反应，在减压下除去溶剂，得到m367的粗产物；
11、
12、步骤3、将步骤1制备得到的化合物m551和将步骤2制备得到的化合物m376在甲醇中混合，惰性气氛下回流反应，然后真空蒸发得到粗产物，将粗产物纯化后，得到黄色固体的探针m901。
13、在本专利技术的较佳实施方式中，步骤1中，所述二环己基碳二亚胺、n-羟基丁二酰亚胺、化合物m467和三乙胺的摩尔比为1-2:1:1:5-8。
14、优选的，步骤1中，所述二环己基碳二亚胺、n-羟基丁二酰亚胺、化合物m467和三乙胺的摩尔比为1.6:1:1:6。
15、在本专利技术的较佳实施方式中，步骤1中，所述化合物m467的制备方法，包括如下步骤：
16、
17、步骤1.1、将6-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮和碳酸钾溶于乙腈中，随后向混合溶液中加入碘甲烷，然后搅拌反应；将反应溶液冷却至室温后，将混合物干燥并通过硅胶色谱法纯化，得到黄色固体产物m189；
18、步骤1.2、将2-(4-(二乙氨基)-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸和化合物m189加入浓h2so4中，加热反应，将溶液冷却至室温，倒入冰水混合物中，再将70％高氯酸缓慢添加到上述溶液中，获得红色沉淀物，经纯化处理，得紫色固体产物m467。
19、在本专利技术的较佳实施方式中，，步骤1中，粗产物的纯化方法为：将粗产物真空蒸发，用二氯甲烷与甲醇混合物作为洗脱液通过硅胶色谱法纯化，得到中间产物罗丹明的闭环产物m551，所述二氯甲烷与甲醇的体积比为12:1。
20、在本专利技术的较佳实施方式中，步骤2中，制备得到的化合物m296无需处理，直接用于下一步反应。
21、在本专利技术的较佳实施方式中，步骤2中，化学物m296与苄胺的摩尔比为1:1。
22、在本专利技术的较佳实施方式中，步骤3中，粗产物的纯化方法为：将粗产物真空蒸发，用二氯甲烷与甲醇混合物作为洗脱液通过硅胶色谱法纯化，得到黄色固体的探针m901，所述二氯甲烷与甲醇的体积比为20:1。
23、第三方面，本专利技术还公开了一种如第一方面所述的荧光增强型探针在检测gsh和/或atp中的应用。
24、与现有技术相比，本专利技术具有如下有益效果：
25、1.同时检测，可以对gsh和atp同时检测。
26、2.选择性好，所述荧光探针对gsh和atp具有非常好的专一性,其他相关物质的对其几乎没有影响；
27、3.快速响应，所述荧光探针可实现快速、实时检测；
28、4.合成简单，成本低，无污染。
本文档来自技高网...【技术保护点】
1.一种检测GSH和ATP的荧光增强型探针，其特征在于，命名为M901，具有如下式(I)所示的结构式：
2.一种如权利要求1所述的检测GSH和ATP的荧光增强型探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1中，所述二环己基碳二亚胺、N-羟基丁二酰亚胺、化合物M467和三乙胺的摩尔比为1-2:1:1:5-8。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤1中，所述二环己基碳二亚胺、N-羟基丁二酰亚胺、化合物M467和三乙胺的摩尔比为1.6:1:1:6。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1中，所述化合物M467的制备方法，包括如下步骤：
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1中，粗产物的纯化方法为：将粗产物真空蒸发，用二氯甲烷与甲醇混合物作为洗脱液通过硅胶色谱法纯化，得到中间产物罗丹明的闭环产物M551，所述二氯甲烷与甲醇的体积比为12:1。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤2中，制备得到的化合物M296无需
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤2中，化学物M296与苄胺的摩尔比为1:1。
9.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤3中，粗产物的纯化方法为：将粗产物真空蒸发，用二氯甲烷与甲醇混合物作为洗脱液通过硅胶色谱法纯化，得到黄色固体的探针M901，所述二氯甲烷与甲醇的体积比为20:1。
10.如权利要求1所述的荧光增强型探针在检测GSH和/或ATP中的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种检测gsh和atp的荧光增强型探针，其特征在于，命名为m901，具有如下式(i)所示的结构式：
2.一种如权利要求1所述的检测gsh和atp的荧光增强型探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1中，所述二环己基碳二亚胺、n-羟基丁二酰亚胺、化合物m467和三乙胺的摩尔比为1-2:1:1:5-8。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤1中，所述二环己基碳二亚胺、n-羟基丁二酰亚胺、化合物m467和三乙胺的摩尔比为1.6:1:1:6。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1中，所述化合物m467的制备方法，包括如下步骤：
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，...
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。