(四氢-3-呋喃基)甲胺制造技术

本发明专利技术涉及新的化合物（四氢－３－呋喃基）甲胺。它是（四氢－３－呋喃基）甲胺衍生物的中间体。该衍生物具有良好的杀虫活性，因此可以作为杀虫剂有效成分用。（*该技术在2014年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新的(四氢-3-呋喃基)甲基胺衍生物的中间体(四氢-3-呋喃基)甲基胺。迄今为止，业已知道了许多具有硝基亚甲基基团的、硝基亚氨基基团的或氰基亚氨基基团的胺化合物(如日本特许公开070468/1989、171/1990、157308/1991和154741/1992及其他文献)。在这些出版物中描述了在其分子上含杂环基团的胺化合物具有杀虫活性。然而，本专利技术人在合成这些化合物及检验其杀虫活性时发现，并非带杂环基团的所有胺衍生物都表现出有杀虫活性。换言之，在这些出版物中描述的化合物中具有显著活性的化合物局限于带噻唑甲基或吡啶甲基作为杂环基团的胺衍生物，在J.Pesticide Sci.18 41(1993)和其他公知技术中描述了这一事实。而且目前计划商业化的化合物仅为吡啶甲基作为杂环基团的化合物。因此，本专利技术的目的是提供一种带硝基亚甲基基团的、硝基亚氨基基团的或氰基亚氨基基团的低毒且具有良好杀虫活性的、无上述以吡啶基甲基基团或噻唑甲基基团作为杂环基团的胺衍生物。本专利技术人经认真研究以便解决上述问题，结果发现既使在新的式(1)的(四氢-3-呋喃基)-甲胺衍生物的分子结构上无吡啶基团或噻唑甲基基团，其也具有良好的杀虫活性。本专利技术正是在此基础上完成的。本专利技术提供了式(1)代表的(四氢-3-呋喃基)甲基胺衍生物；含此衍生物作为有效成份的杀虫剂；和式(2)代表的制备化合物(1)的中间体 在(1)式中X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7各代表氢原子或有1-4个碳原子的烷基；R1代表氢原子、1-5个碳原子的烷基、有3个碳原子的链烯基、苄基、在整个基团上有2-4个碳原子的烷氧基烷基、有1-3个碳原子的烷基氧羰基、苯氧基羰基、有1-6个碳原子的烷基羰基、有2-3个碳原子的链烯基羰基、有3-6个碳原子的环烷基羰基、苯甲酰基、被有1-4个碳原子烷基(1个或多个)取代的苯甲酰基、被一个或多个卤原子取代的苯甲酰基、2-呋喃基羰基或N,N-二甲基-氨基甲酰基；R2代表氢原子、氨基、甲基、有1-5个碳原子的烷基氨基、在整个基团上有2-5个碳原子的二取代烷基氨基、1-吡咯烷基、有3个碳原子的链烯基氨基、有3个碳原子的炔基氨基、甲氧基氨基、在整个基团上有2-4个碳原子的烷氧基烷基氨基、甲硫基或-N(Y1)Y2，在-(Y1)Y2中Y1为有1-3个碳原子的烷氧基羰基、苯氧基羰基、有1-6个碳原子的烷基羰基、有2-3个碳原子的链烯基羰基、有3-6个碳原子的环烷基羰基、苯甲酰基、被一个或多个有1-4个碳原子烷基取代的苯甲酰基、被一个或多个卤原子取代的苯甲酰基、2-呋喃羰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、(四氢-3-呋喃基)甲基或苄基，和Y2代表氢原子或有1-5个碳原子的烷基；式(1)中的Z为=N-NO2、=CH-NO2或=N-CN； 在(2)式中X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7各代表氢原子或有1-4个碳原子的烷基；R10代表有1-5个碳原子的烷基或苄基；和R11为有1-5个碳原子的烷基或苄基。根据本专利技术的新的式(1)的(四氢-3-呋喃基)甲基胺衍生物为具有高杀虫力及广谱杀虫活性的优良化合物。而且，含根据本专利技术的新的式(1)的(四氢-3-呋喃基)甲基胺衍生物的农药作为杀虫剂具有突出的优点。因此，它们是有用的。在上述(1)和(2)式中，X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7的烷基的具体例子包括甲基、乙基、正-丙基、异丙基、叔丁基等，优选甲基。R1为烷基的具体例子包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基等。R1为链烯基的具体例子包括1-丙烯基、2-丙烯基等。R1为烷氧基烷基的具体例子包括甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基等。R1为烷氧基羰基的具体例子包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基等。R1为烷基羰基的具体例子包括甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、正戊基羰基、正己基羰基等。R1为链烯基羰基的具体例子包括乙烯基羰基，1-甲基乙烯基羰基等。R1为环烷基羰基的具体例子包括环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基等。R1为被一个或多个烷基取代的苯甲酰基的具体例子包括2-甲基苯甲酰基、3-甲基苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、4-叔丁基苯甲酰基等。R1为被一个或多个卤原子取代的苯甲酰基的具体例子包括2-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、3,4-二氯苯甲酰基、4-氟苯甲酰基等。虽然R1可有如上所述的各种取代基，但优选氢原子、有1-4个碳原子的烷基羰基或环丙基羰基。R2为烷基氨基的具体例子包括甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、正戊基氨基等，优选甲基氨基。R2为二取代的烷基氨基的具体例子包括二甲基氨基、二乙基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-甲基-N-正丙基氨基、N-甲基-N-正丁基氨基等，优选二甲基氨基。R2为链烯基氨基的具体例子包括1-丙烯基氨基、2-丙烯基氨基等。R2为炔基氨基的具体例子包括炔丙基氨基等。R2为烷氧基烷基氨基的具体例子包括甲氧基甲基氨基、乙氧基甲基氨基、正丙氧基甲基氨基、异丙氧基甲基氨基、甲氧基乙基氨基、乙氧基乙基氨基等。R2中由Y1表示的烷氧基羰基的具体例子包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基等。R2中由Y1表示的烷基羰基的具体例子包括甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、正戊基羰基、正己基羰基等，优选甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基和叔丁基羰基。R2中由Y1表示的链烯基羰基的具体包括乙烯基羰基、1-甲基-乙烯基羰基等。R2中由Y1表示的环烷基羰基的具体例子包括环丙基羰基、环丁基羰基、环戊基羰基、环己基羰基等，优选环丙基羰基。R2中由Y1表示的烷基(一个或多个)取代的苯甲酰基的具体例子包括2-甲基苯甲酰基、3-甲基苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基4-叔丁基苯甲酰基等。R2中由Y1表示的被一个或多个卤原子取代的苯甲酰基的具体例子包括2-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、3,4-二氯苯甲酰基、4-氟苯甲酰基等。R2中由Y2表示的烷基的具体例子包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基等，优选甲基。从杀虫活性和制备方法这两个角度考虑，在式(1)中，优选其中的R1和Y1同时为1-4个碳原子的烷基羰基或环丙基羰基的化合物。可视所带的取代基按下述(A)至(F)的任一方法来制备式(1)化合物。方法(A)下式反应路线(Ⅰ)表示式(1)中R1为R3和R2为NR5R5的式(ⅠA)化合物的制备方法。反应路线(Ⅰ) 其中的X1、X2、X3、X4、X5、X6和X7的定义和上述的相同；R3为氢、有1-5个碳原子的烷基、有3个碳原子的链烯基、苄基或有2-4个碳原子的烷氧基烷基；R4为有1-5个碳原子的烷硫基或苄硫基；R5为有1-5个碳原子的烷基、3个碳原子的链烯基、3个碳原子的炔基、甲氧基、2-4个碳原子的烷氧基烷基、(四氢-3-呋喃基)甲基或苄基；R6为氢原子或有1-5个碳原本文档来自技高网...

【技术保护点】
（四氢－３－呋喃基）甲胺。

【技术特征摘要】
JP 1993...

【专利技术属性】
技术研发人员：小高建次，白石史郎，木下胜敏，大沼一富，胁田健夫，山田英一，安井直子，中屋道彦，松野裕泉，河原信行，海老原耕一，
申请(专利权)人：三井化学株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]