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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及可逆光响应性材料,具体涉及可逆光响应化合物及其制备方法与应用、自组装体系及石墨烯组合物和光电功能器件。
技术介绍
1、苝酰亚胺是一种具有大的平面刚性共扼结构的有机染料,具有优良的光、热和化学稳定性,在可见光区域有很强的吸收,最大摩尔消光系数一般在5万以上,优异的捕光性能以及单分子状态下接近100%的荧光量子产率,是一种制备有机光电材料和器件如有机光伏(opvs)、有机场效应晶体管(ofet)、染料激光器、荧光传感器和有机发光二极管(oled)的理想候选材料。
2、苝酰亚胺衍生物具有良好的分子平面性,分子与分子之间有着强的π-π共轭作用从而使得分子之间相互堆积,在溶剂化作用下自组装成线状、管状、球状、片状的纳米材料。许多苝酰亚胺衍生物被组装成形貌确定的纳米结构,这种有机半导体纳米结构在光电纳米器件中有着巨大的应用前景。然而材料的性能不仅于它们的化学结构有关,也强烈地取决于固态下的分子有序程度。因此,制备具有可调谐尺寸和形态的纳米结构对于制造高性能的纳米器件来说是特别重要的。除了设计和合成新化合物外,通过自组装改进和优化分子有序性是一种有效的方法。特别的,可通过引入可控基团合成智能分子最大限度地提高材料性能。
3、香豆素、桂皮酸、环烯酮类物质因为具有共轭双键,在紫外光的作用下能发生[2+2]环化反应,如肉桂酸甲酯在紫外光照下发生如下反应:
4、
5、而改变光的波长,上述过程的逆反应也能发生。除此之外,它们具有优异的光学特性,特别是利用其在不同紫外光照下的可逆光环化及解环反
技术实现思路
1、本专利技术的目的是为了解决新型光敏材料的自组装调控及石墨烯修饰复合等问题,提供了一种能用于光电功能器件的化合物,通过光照的方式能控制该分子在自组装过程中展现出可控的形貌,为光电功能器件提供了材料基础。
2、苝酰亚胺没有光响应性能,现有的逆光响应化合物没有自组装性能,根据专利技术人研究发现,由光响应化合物与苝酰亚胺化合物构筑二元功能染料,尤其是利用光响应基团的开环闭环来实现对苝酰亚胺自组装的调控,能够带来结构与性能的突变。
3、基于上述发现,本专利技术提供了一种可逆光响应化合物及其制备方法与应用、自组装体系及石墨烯组合物和光电功能器件。
4、本专利技术第一方面提供了一种可逆光响应化合物,其中,所述化合物含有:
5、式(ⅲ)所示的母核;
6、至少一个r表示的光响应基团;
7、至少一个式(i)所示的链段;和
8、至少一个式(ii)所示的基团;
9、
10、其中,n为4-8的整数;r11、r12、r13、r14各自独立地为h、卤素、c1-c8烷基、c6-c8苯基、c1-c8烷氧基、c6-c8苯氧基或-r'-r表示的r为端基的取代基团,r'为(苯氧基)c1-c6亚烷基;r”为h或r。
11、本专利技术第二方面提供了上述化合物的制备方法,包括:
12、s1式(1)所示的化合物与对氨基苯酚在溶剂中进行酰化反应,之后进行第二纯化得化合物b;
13、s2在第二碱性混合液中,式(2)所示的化合物a与所述化合物b中进行第二取代反应,之后进行第三纯化;
14、其中,n、r”、r11、r12、r13和r14表示本专利技术第一方面提供的可逆光响应化合物中相同的定义,x为卤素。
15、本专利技术第三方面提供了一种上述化合物或上述制备方法制得的化合物在光电功能器件中的应用。
16、本专利技术第四方面提供了一种自组装体系,包括上述任意一种化合物;和/或上述制备方法制得的化合物。
17、本专利技术第五方面提供了一种石墨烯组合物,所述组合物中含有极性溶剂、石墨烯以及本专利技术上述的化合物以及上述制备方法制得的化合物。
18、本专利技术第六方面提供了一种光电功能器件,包括上述的化合物;和/或上述化合物的制备方法制得的化合物;和/或自组装体系;和/或石墨烯组合物。
19、通过上述技术方案,本专利技术具有下述有益效果:
20、1、本专利技术中的可逆光响应化合物,含有自组装单元(苝核),同时含有光敏基团,在可控条件下进行自组装,且苝核在不同浓度下可以自组装出不同形状的材料;
21、2、本专利技术中的化合物中的苝核与石墨烯通过π过标作用被吸附到石墨烯表面时,两片石墨烯可以通过光敏活性基团环化作用,将两片石墨烯黏贴重叠,多片石墨烯重叠以后就可以重构石墨烯。被吸附在石墨烯表面的目标分子充当胶水作用。
本文档来自技高网...【技术保护点】
1.一种可逆光响应化合物,其特征在于,所述化合物含有:
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其中,
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的化合物,其中,
5.根据权利要求1-4中任意一项所述的化合物,其中,
6.一种可逆光响应化合物的制备方法,其特征在于,包括:
7.根据权利要求6所述的制备方法,其中,
8.根据权利要求7所述的制备方法,其中,
9.一种权利要求1-5中任意一项所述的化合物或权利要求6-8中任意一项所述化合物的制备方法制得的化合物在光电功能器件中的应用。
10.一种自组装体系,其特征在于,包括权利要求1-5中任意一项所述的化合物;和/或权利要求6-8中任意一项所述化合物的制备方法制得的化合物;
11.一种石墨烯组合物,其特征在于,所述组合物中含有极性溶剂、石墨烯和权利要求1-5中任意一项所述的化合物或权利要求6-8中任意一项所述化合物的制备方法制得的化合物;
12.一种光电功能器件,其特征在于,
...【技术特征摘要】
1.一种可逆光响应化合物,其特征在于,所述化合物含有:
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其中,
4.根据权利要求1-3中任意一项所述的化合物,其中,
5.根据权利要求1-4中任意一项所述的化合物,其中,
6.一种可逆光响应化合物的制备方法,其特征在于,包括:
7.根据权利要求6所述的制备方法,其中,
8.根据权利要求7所述的制备方法,其中,
9.一种权利要求1-5中任意一项所述的...
【专利技术属性】
技术研发人员:王湘,谷雨,戚桂村,徐伟箭,蔡传伦,王明利,姜超,欧恩才,王蕊雪,赵龙,
申请(专利权)人:中国石油化工股份有限公司,
类型:发明
国别省市:
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