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【技术实现步骤摘要】
本申请涉及分析检测,具体涉及一种有机化合物和其盐、检测探针、检测试剂盒与应用。
技术介绍
1、检测探针是一种与待测物结合后发其自身结构发生改变,并进一步使得吸收光或者荧光信号以吸光度或者荧光强度增强、淬灭或最大发射波长红蓝移的形式变化,从而可以作为一种分析工具来检测目标物。一般来说,检测探针是由识别基团、显色基团和连接体组成的。识别基团与特定分析物结合,从而使探针的结构或生物微环境发生改变。显色基团是指当识别基团与特定分析物选择性结合后,所处环境的变化由于本身的特性而难以检测,则转变为可以通过“肉眼”观察颜色变化或仪器检测出光物理性质发生明显改变(如紫外-可见吸收光谱仪、荧光光谱仪)来实现。
2、近红外区域(nir)约650nm~900nm,在此区间内只有少数几类分子表现出吸收或者发射,并且它们不会对待检测信号产生背景干扰,因此,它是一个低背景干扰区域,更适合于细胞内荧光成像和体外检测。此外,近红外光可以更深入地穿透组织,这对于研究活体生物成像具有重要意义。然而目前可以提供近红外区域最大吸收/发射波长的基团十分有限,此外,这些检测探针还存在一些不足,比如摩尔消光系数和荧光量子效率较低,对活性氧基团响应性不够灵敏等,有必要开发可以克服上述缺陷的近红外检测探针。
3、酶联免疫吸附(enzyme-linked immunosorbent assay;elisa)是一种较为常用的生物分子检测方法,在现代生物学中起着重要作用。传统的elisa的检测灵敏度一般在纳摩尔/皮摩尔范围,阻碍了生物医学领域的科研进展,比如,
4、elisa检测方法中,生物受体-分析物结合过程包括通过报告酶辣根过氧化物酶(horseradish peroxidase;hrp)发挥作用,目前,基于hrp的elisa的敏感度还不能无法提供飞摩尔级别的检测。
5、四亚甲基联苯胺(tmb)为最常见的hrp elisa底物,其只有纳摩尔/皮摩尔的灵敏度。tyramideir800和10-乙酰-3,7-二羟基苯恶嗪是两种新开发的hrp荧光探针,它们的灵敏度也仅仅在纳摩尔/皮摩尔范围。基于纳米金和dna为检测底物的新型检测方法可以将蛋白质检测极限推至飞摩尔范围,但它们与商用elisa试剂盒和检测设备不兼容,限制了应用范围。
技术实现思路
1、基于此,本申请的一个或多个实施例提供了一种有机化合物和其盐、检测探针、检测试剂盒与应用。本申请的有机化合物具有合适的吸收波长和发射波长,可作为一种近红外染料制备相应的检测探针和检测试剂盒,该检测探针和检测试剂盒制备成本低,制备容易,可以用于飞摩尔级别的elisa检测,可以用于活性氧检测相关的体内检测、体外检测或体内成像,应用广泛,实用性强。
2、为实现上述目的,采用了如下技术方案:
3、一种有机化合物,其具有式i所示的结构:
4、
5、其中,
6、环a选自取代或未取代的c6~c20芳基或取代或未取代的c5~c20杂芳基;
7、r1选自
8、m1、m2和m3分别独立地选自如下任意的组或其合适组合:i)卤素、c(=nh)h、c(=ch2)h、c(≡ch)、cooh、so3h、取代或未取代的c6~c10芳基、取代或未取代的c5~c10杂芳基,ii)卤素离子、c(=n)h-、coo-、so3-,iii)
9、x1和x2分别独立地选自cr3r4、nr5、o、s或se;
10、r2、r3、r4和r5分别独立地选自氢、卤素、c(=nh)h、c(=ch2)h、c(≡ch)、cooh、so3h、取代或未取代的c1~c6烷基、取代或未取代的c3~c8环烷基、取代或未取代的c6~c10芳基、取代或未取代的c5~c10杂芳基或前述基团的合适组合;
11、r6选自
12、m4、m5和m6分别独立地选自如下任意的组或其合适组合:i)卤素、c(=nh)h、c(=ch2)h、c(≡ch)、cooh、so3h、取代或未取代的c6~c10芳基、取代或未取代的c5~c10杂芳基,ii)卤素离子、c(=n)h-、coo-、so3-;iii)
13、n1、n2、n3和n4分别独立地选自1、2、3、4或5。
14、在一实施例中,r2选自被如下基团取代或未取代的c6~c10芳基或c5~c10杂芳基:i)卤素,ii)卤基取代或未取代的c1~c6烷基,iii)卤基取代或未取代的c3~c8环烷基。
15、在一实施例中,r3、r4和r5分别独立地选自氢、卤素、取代或未取代的c1~c6烷基、取代或未取代的c3~c8环烷基或前述基团的合适组合。
16、进一步,所述有机化合物具有如式ⅱ或式ⅲ所示的结构:
17、
18、
19、其中,
20、r6和r7分别独立地选自氢、卤素、取代或未取代的c1~c6烷基或取代或未取代的c3~c8环烷基。
21、在一实施例中,r1选自
22、m2选自卤素、c(=nh)h、c(=ch2)h、cooh、so3h、卤素离子、c(=n)h-、coo-或so3-或其他杂环结构。
23、进一步,所述有机化合物,具有如式ⅳ或式v所示的结构;
24、
25、在一实施例中,x1选自cr3r4或nr5;
26、x2选自o、s或se。
27、在一实施例中,r2选自如下基团或其合适组合:卤素、c(=nh)h、c(=ch2)h、c(≡ch)、cooh、so3h、c1~c6烷基、c3~c8环烷基、c6~c10芳基、c5~c10杂芳基。
28、在一实施例中,r2选自卤基取代的苯基、三氟甲基取代的苯基、c1~c4烷基取代的苯基、c3~c6环烷基取代的苯基或c3~c10杂环醚基。
29、一种有机化合物与酸形成的盐,所述有机化合物具有上述任一技术方案中所述的式i所示的结构,其中,m1、m2和m3分别独立地选自卤素离子、c(=n)h-、coo-或so3-;
30、所述酸包括无机酸和有机酸;
31、所述无机酸包括盐酸、氢溴酸、硫酸、硝酸、碳酸和磷酸中的至少一种;
32、所述有机酸包括乙酸、丙酸、异丁酸、马来酸、丙二酸、苯甲酸、琥珀酸、辛二酸、反丁烯二酸、乳酸、扁桃酸、邻苯二甲酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、柠檬酸、酒石酸和甲磺酸中的至少一种。
33、本申请还涉及一种检测探针,包括上述任一技术方案中所述有机化合物或所述有机化合物与酸形成的盐。
34、本申请还涉及一种检测试剂盒,包括辣根过氧化物酶和其底物;
35、上述任一技术方案中所述检测探针为所述辣根过氧化物酶的底物。
36、本申请还涉及上本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种有机化合物,其具有式I所示的结构:
2.如权利要求1所述有机化合物,其特征在于,R2选自被如下基团取代或未取代的C6~C10芳基或C5~C10杂芳基:i)卤素,ii)卤基取代或未取代的C1~C6烷基,iii)卤基取代或未取代的C3~C8环烷基。
3.如权利要求1所述有机化合物,其特征在于,R3、R4和R5分别独立地选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C6烷基、取代或未取代的C3~C8环烷基或前述基团的合适组合。
4.如权利要求1~3任一项所述有机化合物,其特征在于,具有如式Ⅱ或式Ⅲ所示的结构:
5.如权利要求4所述有机化合物,其特征在于,R1选自
6.如权利要求5所述有机化合物,其特征在于,具有如式Ⅳ或式V所示的结构;
7.如权利要求6所述有机化合物,其特征在于,X1选自CR3R4或NR5;
8.如权利要求1所述有机化合物,其特征在于,R2选自如下基团或其合适组合:卤素、C(=NH)H、C(=CH2)H、C(≡CH)、COOH、SO3H、C1~C6烷基、C3~C8环烷基、C6~C10芳基、C
9.如权利要求8所述有机化合物,其特征在于,R2选自卤基取代的苯基、三氟甲基取代的苯基、C1~C4烷基取代的苯基、C3~C6环烷基取代的苯基或C3~C10杂环醚基。
10.一种有机化合物与酸形成的盐,其特征在于,所述有机化合物具有权利要求1~3任一项中所述的式I所示的结构,其中,M1、M2和M3分别独立地选自卤素离子、C(=N)H-、COO-或SO3-;
11.一种检测探针,其特征在于,包括权利要求1~9任一项所述有机化合物或权利要求10所述有机化合物与酸形成的盐。
12.一种检测试剂盒,其特征在于,包括辣根过氧化物酶和其底物;
13.权利要求11所述检测探针或权利要求12所述检测试剂盒在ELISA检测分析中的应用。
14.权利要求1~9任一项所述有机化合物或权利要求10所述有机化合物与酸形成的盐作为近红外染料在基于吸收光和/或荧光的分析检测中的应用。
15.如权利要求14所述的应用,其特征在于,所述吸收光和/或荧光的分析检测包括活性氧检测相关的体内检测、体外检测和体内成像中的至少一种。
...【技术特征摘要】
1.一种有机化合物,其具有式i所示的结构:
2.如权利要求1所述有机化合物,其特征在于,r2选自被如下基团取代或未取代的c6~c10芳基或c5~c10杂芳基:i)卤素,ii)卤基取代或未取代的c1~c6烷基,iii)卤基取代或未取代的c3~c8环烷基。
3.如权利要求1所述有机化合物,其特征在于,r3、r4和r5分别独立地选自氢、卤素、取代或未取代的c1~c6烷基、取代或未取代的c3~c8环烷基或前述基团的合适组合。
4.如权利要求1~3任一项所述有机化合物,其特征在于,具有如式ⅱ或式ⅲ所示的结构:
5.如权利要求4所述有机化合物,其特征在于,r1选自
6.如权利要求5所述有机化合物,其特征在于,具有如式ⅳ或式v所示的结构;
7.如权利要求6所述有机化合物,其特征在于,x1选自cr3r4或nr5;
8.如权利要求1所述有机化合物,其特征在于,r2选自如下基团或其合适组合:卤素、c(=nh)h、c(=ch2)h、c(≡ch)、cooh、so3h、c1~c6烷基、c3~c8环烷基、c6~c10芳基、c5~c...
【专利技术属性】
技术研发人员:史逸冰,谢幼华,
申请(专利权)人:上海市重大传染病和生物安全研究院,
类型:发明
国别省市:
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