【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机发光材料，尤其是一种蒽衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
1、有机发光二极管(oled)因其重量轻，柔软性好，工作温度范围宽，反应时间短，亮度和对比度高，可视角宽等优点，在平板显示、智能手机以及固体发光等领域有着巨大的应用潜力。
2、其中oled器件对全彩显示，固态发光等显示技术具有决定性意义。截止目前，基于小分子有机电致发光电器件的蒽类发光材料虽然已有很多报道，但由于蒽分子的大平面性质会使其在聚集态下形成π-π堆积，导致其荧光被猝灭，从而使其器件效率的降低。
3、现有的蓝色发光材料性能仍存在不足，如载流子注入和传输不够平衡，固态薄膜聚集态荧光量子效率有待提高，并且蒽类物质有着良好的光刻胶领域中光引发剂的应用潜力。
4、因此，寻找一种能同时兼具良好载流子传输能力及在聚集态下高荧光量子产率的有机电致发光器件是本领域技术人员亟待解决的技术问题。
技术实现思路
1、针对现有技术的不足，本专利技术提供一种蒽衍生物及其制备方法和应用，本专利技术的蒽衍生物中载流子注入和传输更加平衡，固态薄膜聚集态具有较高的荧光量子效率，还能在有机溶剂中进行高效的蓝光发射。
2、本专利技术的技术方案为：一种蒽衍生物，其具有式(ⅰ)或式(ⅱ)所示化学结构：
3、
4、其中，式(ⅰ)的化合物为4-(10-(二苯并[b，d]噻吩-4-基)蒽-9-基)苯腈；式(ⅱ)的化合物为4-(10-(二苯并[b，d]噻吩-2-基)蒽-9-基
5、作为优选的，本专利技术还提供一种蒽衍生物的制备方法，包括以下步骤：
6、s1)、将4-氰基苯硼酸与9,10-二溴蒽通过suzuki反应得到4-(10-溴蒽-9-基)苄腈，反应流程如下；
7、
8、s2)、将二苯并噻吩-4-硼酸和二苯并噻吩-2-硼酸化合物与步骤s1)制备的4-(10-溴蒽-9-基)苄腈通过suzuki反应得到式(ⅰ)化合物或式(ⅱ)化合物；其中，式(ⅰ)化合物或式(ⅱ)化合物的反应流程式分别如下：
9、
10、
11、作为优选的，步骤s1)中的suzuki反应的催化剂为四三苯基膦钯和弱碱，其中，所述的弱碱为碳酸钾或碳酸钠。
12、作为优选的，步骤s1)中，所述的suzuki反应的溶剂为甲苯和水的混合物。
13、作为优选的，步骤s1)中，所述的suzuki反应的条件为在惰性氛围中加热回流，其中，所述的惰性氛围为氮气氛围、氩气氛围或氦气氛围，suzuki反应的反应温度为90～100℃，反应时间为12～24h。
14、作为优选的，步骤s1)中，所述suzuki反应的惰性氛围为氮气氛围，反应温度为90℃，反应时间为12h。
15、作为优选的，步骤s1)中，所述的4-氰基苯硼酸、9,10-二溴蒽、四三苯基膦钯的摩尔比为(1～2):(1～2):(0.05～0.1)。
16、更优选地，步骤s1)中，所述的4-氰基苯硼酸、9,10-二溴蒽和四三苯基膦钯的摩尔比例为1∶1∶0.05。
17、作为优选的，步骤s1)反应结束后，将反应后的溶液冷却至室温后，得到混合液，所得混合液用二氯甲烷萃取三次，合并三次萃取所得的有机相；然后用无水硫酸钠干燥，再减压浓缩有机相得到粗产品；最后用二氯甲烷与石油醚作为洗脱剂进行硅胶柱层析分离出4-(10-溴蒽-9-基)苄腈。
18、作为优选的，步骤s2)中，所述的suzuki反应的催化剂为四三苯基膦钯，还添加弱碱，其中，所述的弱碱为碳酸钾或碳酸钠。
19、作为优选的，步骤s2)中，所述的4-(10-溴蒽-9-基)苄腈、二苯并噻吩-4-硼酸和二苯并噻吩-2-硼酸化合物和四三苯基膦钯的摩尔比为(1.0～1.5)∶1.0∶(0.05～0.1)。
20、作为更优选的，步骤s2)中，所述的4-(10-溴蒽-9-基)苄腈、二苯并噻吩-4-硼酸和二苯并噻吩-2-硼酸化合物和四三苯基膦钯的摩尔比为1.5∶1.0∶0.05。
21、作为优选的，步骤s2)中，所述的suzuki反应的溶剂为甲苯和水的混合物。
22、作为优选的，步骤s2)中，所述的suzuki反应的条件为在惰性氛围中加热回流，其中，惰性氛围为氮气氛围、氩气氛围或氦气氛围，反应温度为110～120℃，反应时间为12～24h。
23、作为更优选的，步骤s2)中，所述suzuki反应的惰性氛围为氮气氛围，反应温度为120℃，反应时间为12h。
24、作为优选的，步骤s2)中反应结束后，将反应后的溶液冷却至室温得到混合液，所得混合液用二氯甲烷萃取三次，合并三次萃取所得的有机相；然后用无水硫酸钠干燥，再减压浓缩有机相得到粗产品；最后用二氯甲烷与石油醚作为洗脱剂进行硅胶柱层析分离出式(ⅰ)化合物或式(ⅱ)化合物。
25、作为优选的，本专利技术的蒽衍生物在制备蓝色发光材料、发光器件或智能材料中的应用。
26、本专利技术的有益效果为：
27、1、本专利技术的蒽衍生物利用蒽高效的荧光量子效率特性作为桥梁，借助氰基吸电子与二苯基噻吩基团给电子性质，使得载流子注入和传输更加平衡，有利于提高器件性能；同时具有大位阻扭曲结构的二苯基噻吩基团，提高固态薄膜聚集态的荧光量子效率，还可以在有机溶剂中进行高效的蓝光发射；
28、2、本专利技术的蒽衍生物的蓝色发光材料、发光器件或智能材料等应用方面具有显著的经济价值。
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1.一种蒽衍生物，其特征在于，所述的蒽衍生物具有式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示化学结构：
2.一种用于制备权利要求1所述的蒽衍生物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的一种蒽衍生物的制备方法，其特征在于：步骤S1)中的suzuki反应的催化剂为四三苯基膦钯和弱碱，其中，所述的弱碱为碳酸钾或碳酸钠；
4.根据权利要求2所述的一种蒽衍生物的制备方法，其特征在于：步骤S1)中，所述的4-氰基苯硼酸、9,10-二溴蒽、四三苯基膦钯的摩尔比为(1～2):(1～2):(0.05～0.1)。
5.根据权利要求2所述的一种蒽衍生物的制备方法，其特征在于：步骤S1)中，所述suzuki反应的惰性氛围为氮气氛围，反应温度为90℃，反应时间为12h；
6.根据权利要求2所述的一种蒽衍生物的制备方法，其特征在于：步骤S1)反应结束后，将反应后的溶液冷却至室温后，得到混合液，所得混合液用二氯甲烷萃取三次，合并三次萃取所得的有机相；然后用无水硫酸钠干燥，再减压浓缩有机相得到粗产品；最后用二氯甲烷与石油醚作为洗脱剂进行硅胶柱层析分离出4
7.根据权利要求2所述的一种蒽衍生物的制备方法，其特征在于：步骤S2)中，所述的suzuki反应的催化剂为四三苯基膦钯，还添加弱碱，其中，所述的弱碱为碳酸钾或碳酸钠；
8.根据权利要求2所述的一种蒽衍生物的制备方法，其特征在于：步骤S2)中，所述的4-(10-溴蒽-9-基)苄腈、二苯并噻吩-4-硼酸和二苯并噻吩-2-硼酸化合物和四三苯基膦钯的摩尔比为(1.0～1.5)∶1.0∶(0.05～0.1)。
9.根据权利要求2所述的一种蒽衍生物的制备方法，其特征在于：步骤S2)中，所述的4-(10-溴蒽-9-基)苄腈、二苯并噻吩-4-硼酸和二苯并噻吩-2-硼酸化合物和四三苯基膦钯的摩尔比为1.5∶1.0∶0.05；
10.一种蒽衍生物的应用，其特征在于：权利要求2-9制备的蒽衍生物在制备蓝色发光材料、发光器件或智能材料中的应用。
...【技术特征摘要】
1.一种蒽衍生物，其特征在于，所述的蒽衍生物具有式(ⅰ)或式(ⅱ)所示化学结构：
2.一种用于制备权利要求1所述的蒽衍生物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的一种蒽衍生物的制备方法，其特征在于：步骤s1)中的suzuki反应的催化剂为四三苯基膦钯和弱碱，其中，所述的弱碱为碳酸钾或碳酸钠；
4.根据权利要求2所述的一种蒽衍生物的制备方法，其特征在于：步骤s1)中，所述的4-氰基苯硼酸、9,10-二溴蒽、四三苯基膦钯的摩尔比为(1～2):(1～2):(0.05～0.1)。
5.根据权利要求2所述的一种蒽衍生物的制备方法，其特征在于：步骤s1)中，所述suzuki反应的惰性氛围为氮气氛围，反应温度为90℃，反应时间为12h；
6.根据权利要求2所述的一种蒽衍生物的制备方法，其特征在于：步骤s1)反应结束后，将反应后的溶液冷却至室温后，得到混合液，所得混合液用二氯甲烷萃取三次，合并三次萃取所得的有机相；然后用无水硫...
【专利技术属性】
技术研发人员：邢龙江，何念，孙宇曦，张越华，霍延平，
申请(专利权)人：广东硕成科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：
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