System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种2-羧基-N,N,N-三甲基丁烷-1-胺及其制备方法技术_技高网

一种2-羧基-N,N,N-三甲基丁烷-1-胺及其制备方法技术

技术编号:40963213 阅读:5 留言:0更新日期:2024-04-18 20:42
本发明专利技术涉及化学合成领域,具体涉及一种2‑羧基‑N,N,N‑三甲基丁烷‑1‑胺及其制备方法。该方法是将2‑氰基丁酸乙酯逐步经固定床反应器、甲基化、脱甲基化而成,原料简单易得,具有较好的稳定性和选择性,能够得到较高纯度和产率的最终产物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化学合成领域,具体涉及一种2-羧基-n,n,n-三甲基丁烷-1-胺及其制备方法。


技术介绍

1、人体疾病与肠道细菌的关系一直是医学领域研究的热点。近年来,越来越多的研究表明,肠道细菌在人体健康和疾病的发生发展中发挥着重要作用。肠道细菌发挥作用的方式有很多,包括但不限于以下几个方面:参与消化过程:肠道菌群能够分泌各种消化酶,帮助人体分解食物,促进营养物质的吸收;调节免疫系统:肠道菌群能够调节人体免疫系统,增强免疫功能,预防疾病;合成维生素和矿物质:肠道菌群能够合成一些维生素和矿物质,如维生素k、维生素b12等,对人体健康非常重要;促进肠道蠕动:肠道菌群能够促进肠道蠕动,帮助人体排便,预防便秘。

2、细菌代谢物是肠道细菌在生长和代谢过程中产生的化合物,它们可以影响人体的生理和生化过程,进而影响人体健康。在过去的一段时期中,研究者们已经鉴定出了一些细菌代谢物,并研究了它们对人体健康的影响。然而,对于细菌代谢物的种类和作用机制,我们仍然知之甚少。因此,鉴定新的细菌代谢物并研究它们的作用机制,对于深入了解肠道细菌与人体疾病的关系具有重要意义。

3、在本研究中,我们鉴定出了一种新的细菌代谢物2-羧基-n,n,n-三甲基丁烷-1-胺(2-carboxy-n,n,n-trimethylbutan-1-aminium)。我们发现,2-羧基-n,n,n-三甲基丁烷-1-胺存在于特定的无病原体小鼠的肠道和大脑中,但在无菌小鼠中不存在。此外,我们还发现2-羧基-n,n,n-三甲基丁烷-1-胺可能与脑肠轴有关。脑肠轴是连接大脑和肠道的神经内分泌网络,它对人体健康有着重要的影响。2-羧基-n,n,n-三甲基丁烷-1-胺对于研究肠道细菌与人体疾病的关系至关重要。然而,目前尚无关于2-羧基-n,n,n-三甲基丁烷-1-胺的报道,也没有合成方法。因此,我们无法对其进行深入研究。


技术实现思路

1、本专利技术的目的是解决上述现有技术的不足,提供一种细菌代谢物2-羧基-n,n,n-三甲基丁烷-1-胺(2-carboxy-n,n,n-trimethylbutan-1-aminium)及其化学合成方法。

2、本专利技术是通过以下技术方案实现的:

3、本专利技术保护一种如式(iv)所示的化合物:。

4、本专利技术还同时保护一种如式(iv)所示的化合物的制备方法,包括如下步骤:。

5、优选地,所述式(i)到式(ii)的反应步骤是将溶解于有机溶剂中的式(i)物质和氢气在一定条件下流过固定床反应器,并在反应结束后用一定有机溶剂冲洗收集反应溶液。

6、优选地,所述式(ii)到式(iii)的反应步骤是将式(ii)物质在碱性条件下与甲基化试剂在有机溶剂中进行反应。

7、优选地,所述式(iii)到式(iv)的反应步骤是将式(iii)物质使用脱甲基试剂进行脱甲基反应。

8、更进一步地,所述固定床反应器的催化剂为镍、铁、钴、钯、铂、铑中的至少一种,载体为氧化铝、硅酸铝、分子筛中的至少一种;所述有机溶剂选自c1-8醇类溶剂、dmf、dmso、thf、丙酮、c2-c8醚类、氯仿、二氯甲烷中的至少一种;所述氢气的流速为20-40 ml/min,溶液流速为0.2-0.5 ml/min,反应温度20-80℃。

9、更进一步地,所述甲基化试剂选自卤代甲烷、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯、氟磺酸甲酯、苯磺酸甲酯、对甲基苯磺酸甲酯、对硝基苯磺酸甲酯中的至少一种。

10、所述碱性条件通过加入低亲核性碱性试剂产生,具体选自无机碱或有机碱,优选的所述无机碱选自碱金属碳酸盐、碱土金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐、碱土金属碳酸氢盐、碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、c1-4烷氧基碱金属化物;所述有机碱选自三乙胺、吡啶、dmap、dbu或二异丙基乙基胺中的一种或两种以上。进一步的,本专利技术所述的碱性试剂选自碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铷、碳酸铯、碳酸氢锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢铷、碳酸氢铯、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铷、氢氧化铯、氢氧化钙、甲醇钠,乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾,叔丁醇钠、叔丁醇钾中的一种或多种。

11、所述有机溶剂选自c1-8醇类溶剂、dmf、dmso、thf、丙酮、c2-c8醚类、氯仿、二氯甲烷中的至少一种。

12、所述式(ii)物质与甲基化试剂的摩尔比为1:(2.4-6);所述式(ii)物质与碱性试剂的摩尔比为1:(1.5-5);所述方法的反应温度为10-40℃,反应时间为0.5-5小时。

13、更进一步地,所述脱甲基反应是使用过量氢溴酸、氢碘酸回流,或盐酸在乙酸或乙酸酐中回流进行。

14、所述式(iii)物质与脱甲基试剂的摩尔比为1:(20-40);反应温度为80-120℃,反应时间为10-20小时。

15、进一步地,所述方法进一步包括反应结束后进行处理的步骤,优选的所述处理步骤为纯化处理的步骤,更优选为使用制备型高效液相色谱进行纯化。

16、本专利技术的有益效果在于:

17、本专利技术使用了常用的反应试剂和器材,可以提供较稳定的反应条件,并能确保最终产物的纯度和产率。同时反应过程中,也提供了较高的选择性,可以针对不同的实验环境选择不同的试剂,最终的目标产物纯度高,适用于工业化大规模生产。

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【技术保护点】

1.一种化合物,其特征在于,其结构式如式(IV)所示:。

2.一种权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

3.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(I)到式(II)的反应步骤是将溶解于有机溶剂中的式(I)物质和氢气在一定条件下流过固定床反应器,并在反应结束后用一定有机溶剂冲洗收集反应溶液。

4.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(II)到式(III)的反应步骤是将式(II)物质在碱性条件下与甲基化试剂在有机溶剂中进行反应。

5.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(III)到式(IV)的反应步骤是将式(III)物质使用脱甲基试剂进行脱甲基反应。

6.根据权利要求3所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述固定床反应器的催化剂为镍、铁、钴、钯、铂、铑中的至少一种,载体为氧化铝、硅酸铝、分子筛中的至少一种;所述有机溶剂选自C1-8醇类溶剂、DMF、DMSO、THF、丙酮、C2-C8醚类、氯仿、二氯甲烷中的至少一种;所述氢气的流速为20-40 mL/min,溶液流速为0.2-0.5 mL/min,反应温度20-80℃。

7.根据权利要求4所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述甲基化试剂选自卤代甲烷、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯、氟磺酸甲酯、苯磺酸甲酯、对甲基苯磺酸甲酯、对硝基苯磺酸甲酯中的至少一种;所述碱性条件通过加入低亲核性碱性试剂产生,具体选自无机碱或有机碱;所述有机溶剂选自C1-8醇类溶剂、DMF、DMSO、THF、丙酮、C2-C8醚类、氯仿、二氯甲烷中的至少一种。

8.根据权利要求4或7所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(II)物质与甲基化试剂的摩尔比为1:(2.4-6);所述式(II)物质与碱性试剂的摩尔比为1:(1.5-5);所述方法的反应温度为10-40℃,反应时间为0.5-5小时。

9.根据权利要求5所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述脱甲基反应是使用过量氢溴酸、氢碘酸回流,或盐酸在乙酸或乙酸酐中回流进行;所述式(III)物质与脱甲基试剂的摩尔比为1:(20-40);反应温度为80-120℃,反应时间为10-20小时。

10.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述方法进一步包括反应结束后进行处理的步骤,优选的所述处理步骤为纯化处理的步骤,更优选为使用制备型高效液相色谱进行纯化。

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【技术特征摘要】

1.一种化合物,其特征在于,其结构式如式(iv)所示:。

2.一种权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

3.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(i)到式(ii)的反应步骤是将溶解于有机溶剂中的式(i)物质和氢气在一定条件下流过固定床反应器,并在反应结束后用一定有机溶剂冲洗收集反应溶液。

4.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(ii)到式(iii)的反应步骤是将式(ii)物质在碱性条件下与甲基化试剂在有机溶剂中进行反应。

5.根据权利要求2所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述式(iii)到式(iv)的反应步骤是将式(iii)物质使用脱甲基试剂进行脱甲基反应。

6.根据权利要求3所述的化合物的制备方法,其特征在于:所述固定床反应器的催化剂为镍、铁、钴、钯、铂、铑中的至少一种,载体为氧化铝、硅酸铝、分子筛中的至少一种;所述有机溶剂选自c1-8醇类溶剂、dmf、dmso、thf、丙酮、c2-c8醚类、氯仿、二氯甲烷中的至少一种;所述氢气的流速为20-40 ml/min,溶液流速为0.2-0.5 ml/min,反应温度20-80℃。<...

【专利技术属性】
技术研发人员:朱书胡冀
申请(专利权)人:合肥瀚微生物科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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