一种3-(8-氨基-5,6-二氟-4-喹啉基)-2-氰基丙烯酸及其制备方法与用途技术

技术编号：40962738 阅读：14 留言：0更新日期：2024-04-18 20:41

本发明专利技术公开了一种涉及式1所示3‑(8‑氨基‑5,6‑二氟‑4‑喹啉基)‑2‑氰基丙烯酸及其合成制备方法与应用为聚合金属配合物染料敏化剂中吸电子功能配体的用途，本名发明专利技术的积极进步效果在于：(1)3‑(8‑氨基‑5,6‑二氟‑4‑喹啉基)‑2‑氰基丙烯酸是含有氟原子取代基的氰基丙烯酸结构，具有强吸电子能力的氟基和氰基，羧基作为锚定基团，将其用于合成与制备染料敏化太阳能电池中聚合金属配合物染料敏化剂的吸电子功能配体，能有效提升该染料敏化太阳能电池的光电转换效率等光伏性能；(2)原料简单易得，制备方法简单，无高温高压等特殊要求；

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【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种用于合成与制备染料敏化太阳能电池中聚合金属配合物染料敏化剂的吸电子功能配体及其制备方法与应用，属于新材料中的光电材料领域。

技术介绍

1、染料敏化太阳能电池(dsscs)自1991年被提出以来，被认为是最具发展潜力的太阳能电池，而染料敏化剂作为dsscs光电转换的核心部件，其结构被不断研究与完善，目前染料敏化剂主要有金属配合物和纯有机化合物染料敏化剂；染料敏化剂的结构也在不断改进，最早的是供体-受体(d-a)结构，后来在d-a结构中引入π桥，形成d-π-a结构，最后又提出了光伏性能最好的d-a’-π-a结构；在d-a’-π-a结构中电子给体和辅助电子受体已经被广泛研究了，而对于电子受体的研究并不深入，目前常用的受体有2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸、α-氰基肉桂酸、2-氰基-3-(8-羟基-喹啉-5-基)丙烯酸、2-氰基-3-噻吩-2-基丙烯酸等，然而这些受体存在拉电子能力有限、共轭平面结构性不够等问题，为了解决以上问题，本专利技术用3-(8-氨基-5,6-二氟-4-喹啉基)-2-氰基丙烯酸作为电子受体，在受体中引入强吸电子基团氟基，并且有羧基作为锚定基团、氰基作为电子注入基团，可以促进染料的分子内电子转移能力和调节能级水平，从而改善光伏性能，因而设计合成了这种有较强吸电子能力和锚定能力的含氟配体3-(8-氨基-5,6-二氟-4-喹啉基)-2-氰基丙烯酸。

技术实现思路

1、本专利技术的目的是提供了一种3-(8-氨基-5,6-二氟-4-喹啉基)-2-氰基丙烯酸及其制备方法和应用；

2、本专利技术的技术方案是：一种3-(8-氨基-5,6-二氟-4-喹啉基)-2-氰基丙烯酸，其结构式如式1：

3、

4、一种3-(8-氨基-5,6-二氟-4-喹啉基)-2-氰基丙烯酸的制备方法：

5、(1)5,6-二氟-4-甲基-8-硝基喹啉：

6、将4,5-二氟-2-硝基苯胺和碘按摩尔比为1.0∶1.0～1.0∶0.02加入至单口烧瓶中，再加入60％～80％的硫酸，升温至70℃～90℃，再缓慢滴加甲基乙烯基酮，其与4,5-二氟-2-硝基苯胺的摩尔比为1.0∶1.0～1.0∶2.0，反应2～4h，最后升温至110℃～130℃反应1～3h，反应结束后倒入冰水中，用二氯甲烷萃取三次后加入无水硫酸镁干燥，过滤旋干得到淡黄色液体，所得粗产物用体积比为1∶20～1∶60的乙酸乙酯与石油醚的混合溶液做洗脱剂进行过柱分离，得到白色固体5,6-二氟-4-甲基-8-硝基喹啉；

7、(2)5,6-二氟-8-硝基喹啉-4-甲醛的制备：

8、将5,6-二氟-4-甲基-8-硝基喹啉和五氧化二碘按摩尔比为1.0∶1.0～1.0∶4.0加入至单口烧瓶中，再加入dmso，升温至50℃反应10～24h，反应完成后冷却至室温，倒入水中，加入饱和的五水合硫代硫酸钠溶液，用乙酸乙酯萃取三次，再用饱和氯化钠溶液反萃，加入无水硫酸镁干燥，过滤后旋干，所得粗产物用体积比为1∶1～1∶20的乙酸乙酯与石油醚的混合溶液做洗脱剂进行过柱分离，得到黄色固体5,6-二氟-8-硝基喹啉-4-甲醛；

9、(3)2-氰基-3-(5,6-二氟-8-硝基-喹啉-4-基)-丙烯酸的制备：

10、在单口烧瓶中加入摩尔比为1.0∶1.0～1.0∶3.0的5,6-二氟-8-硝基喹啉-4-甲醛和氰基乙酸，再加乙酸和哌啶，加入乙腈作为溶剂，升温至85℃反应20～28h，反应完成后冷却至室温，减压蒸馏除去多余溶剂得到粗产物，粗产物用70％乙醇重结晶3次，得到红黄色固体2-氰基-3-(5,6-二氟-8-硝基-喹啉-4-基)-丙烯酸；

11、(4)3-(8-氨基-5,6-二氟-4-喹啉基)-2-氰基丙烯酸的制备：

12、将2-氰基-3-(5,6-二氟-8-硝基-喹啉-4-基)-丙烯酸和铁粉按摩尔比为1.0∶1.0～1.0∶6.0加入至三口烧瓶中，再加入氯化铵、水和乙醇，升温至90℃反应1～6h，反应完成后冷却至室温，用乙酸乙酯萃取三次，收集有机相并用无水硫酸镁干燥，过滤旋干后得到红黄色固体粗产物，所得粗产物用体积比为1∶30～1∶60的甲醇与乙酸乙酯的混合溶液做洗脱剂进行过柱分离，得到红黄色固体3-(8-氨基-5,6-二氟-4-喹啉基)-2-氰基丙烯酸；

13、一种3-(8-氨基-5,6-二氟-4-喹啉基)-2-氰基丙烯酸的用途：用于制备染料敏化太阳能电池中聚合金属配合物染料敏化剂的吸电子功能配体；

14、此专利技术的主要优势在于：(1)3-(8-氨基-5,6-二氟-4-喹啉基)-2-氰基丙烯酸是含有氟原子取代基的氰基丙烯酸结构，具有强吸电子能力的氟基和氰基，羧基作为锚定基团，将其用于合成与制备染料敏化太阳能电池中聚合金属配合物染料敏化剂的吸电子功能配体，能有效提升该染料敏化太阳能电池的光电转换效率等光伏性能；(2)原料简单易得，制备方法简单，无高温高压等特殊要求；

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【技术保护点】

1.一种3-(8-氨基-5,6-二氟-4-喹啉基)-2-氰基丙烯酸，其结构式如式1：

2.根据权利要求1所述一种3-(8-氨基-5,6-二氟-4-喹啉基)-2-氰基丙烯酸的用途,用于合成与制备染料敏化太阳能电池中聚合金属配合物染料敏化剂的吸电子功能配体。

【技术特征摘要】

1.一种3-(8-氨基-5,6-二氟-4-喹啉基)-2-氰基丙烯酸，其结构式如式1：

2.根据权利要求1所述一种3-(8-...

【专利技术属性】
技术研发人员：钟超凡，马银峰，田勇，章厚鹏，王瑜，刘惠敏，
申请(专利权)人：湘潭大学，
类型：发明
国别省市：

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