【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种过氧环类化合物，尤其是涉及一种球孔海绵来源的过氧环类化合物及其制备方法和用途。
技术介绍
1、近十年的243个来自海洋的热点天然产物中，有23％的热点化合物源自于海绵。球孔海绵diacarnus sp.分布广泛，在南海海域、澳大利亚海岸、地中海海域以及红海海域均有分布，它的次级代谢产物主要包括环内过氧化物、甾醇、脂肪酸衍生物。来源于海绵的过氧环(cyclic peroxides)类化合物是一种降二倍半萜，最早于1979年由kashman等人从红海海绵prianos sp.中分离得到，其结构特点是含有二位取代基团为1,2-二氧环己烷的丙酸或丙酸甲酯结构。该类化合物目前主要从hadromerida，poecilosclerida和halichondrida目的negombata，prianos，sigmosceptrella，latrunculia，mycale以及diacarnus属海绵中分离得到。截至2021年，已有80多个个不同化学结构的过氧环类化合物从海洋海绵提取物中分离和鉴定出来，它们表现出广泛的生物特性，包括细胞毒性、抗菌和抗疟疾活性。专利技术人从采自南海玉啄礁的球孔海绵diacarnus sp.的甲醇提取物中分离得到2个结构新颖的过氧环类化合物，目前尚未见该化合物的化学结构及抗菌活性的报道，因此市场上也尚未见有与此相关的药物。
技术实现思路
1、本专利技术所要解决的技术问题是提供一种能够抑制mda-mb-231乳腺癌细胞、a549肺癌细胞、hela宫颈癌
2、本专利技术解决上述技术问题所采用的技术方案为：一种过氧环类化合物，所述过氧环类化合物是从海洋海绵diacarnus sp.的次级代谢产物中分离得到，其结构式如下至少一种所示：
3、
4、上述过氧环类化合物的制备方法，包括以下步骤：
5、(1)浸膏提取：将冷冻的球孔海绵用甲醇提取，减压浓缩得提取物，将提取物用由等体积的正丁醇和水组成的混合液萃取3次，合并正丁醇萃取液，并减压浓缩后得到粗浸膏；
6、(2)将步骤(1)得到的粗浸膏用乙酸乙酯溶剂溶解后，进行正相减压柱层析，采用体积比为(100:1)～(1:1)的石油醚-乙酸乙酯溶液为流动相进行梯度洗脱，逐管收集流分，按流分极性从小到大排列，合并得到13个流分；
7、(3)将步骤(2)得到的第9个流分进行中压反相柱层析，采用含体积分数1‰甲酸的的甲醇-水溶液为流动相进行梯度洗脱，逐管收集流分，按流分极性从大到小排列，合并得到16个流分，其中甲醇-水溶液中甲醇体积含量为65wt％至100wt％；
8、(4)将步骤(3)得到的第11个流分进行高效液相色谱分离，采用含体积分数1‰甲酸的乙腈-水溶液为流动相进行等度洗脱，乙腈-水溶液中乙腈含量为71％，分离得到化合物diacarperoxide y(2)；
9、(5)将步骤(3)得到的第16个流分进行高效液相色谱分离，采用含体积分数1‰甲酸的乙腈-水溶液为流动相进行等度洗脱，乙腈-水溶液中乙腈含量为75％，分离得到diacarperoxide t(1)，化学结构式如下1所示；
10、
11、进一步，步骤(2)所述的石油醚-乙酸乙酯溶液的洗脱梯度体积比依次为100：1、50：1、20：1、10：1、5：1、2：1和1：1。
12、进一步，步骤(3)所述的甲醇-水溶液的洗脱梯度依次为65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％和100％。
13、进一步，步骤(4)所述的高效液相色谱分离的流速为2ml/min，等度时间为68min，柱温为室温，采集波长为200nm。
14、进一步，步骤(6)所述的高效液相色谱分离的流速为2ml/min，等度时间为120min，柱温为室温。
15、上述过氧环类化合物1，2任一项在制备mda-mb-231乳腺癌细胞、a549肺癌细胞和/或hela宫颈癌细胞系抑制剂方面的用途。
16、上述过氧环类化合物1，2任一项在制备金黄色葡萄球菌(staphylococcusaureus)、大肠杆菌(escherichia coli)、枯草芽孢杆菌(bacillus subtilis)、铜绿假单胞菌(pseudomonas aeruginosa)、副溶血性弧菌(vibrio parahaemolyticus)和/或哈维弧菌(vibrio harveyi)活性抑制剂方面的用途。
17、与现有技术相比，本专利技术的优点在于：本专利技术一种球孔海绵来源的过氧环类化合物及其制备方法和用途，从采自南海玉啄礁的球孔海绵diacarnus sp.的甲醇提取物中分离得到2个结构新颖的过氧环类化合物diacarperoxide t(1)和diacarperoxide y(2)，通过冷冻的球孔海绵发酵培养来获取发酵物，然后通过将发酵物用乙酸乙酯浸泡提取，得粗浸膏，然后将获得的粗浸膏经中正相减压柱层析，中压反相柱层析，及半制备高效液相色谱分离纯化得到，该化合物具有中等抑制mda-mb-231乳腺癌细胞、a549肺癌细胞、hela宫颈癌细胞系以及金黄色葡萄球菌(staphylococcus aureus)、大肠杆菌(escherichia coli)、枯草芽孢杆菌(bacillus subtilis)、铜绿假单胞菌(pseudomonas aeruginosa)、副溶血性弧菌(vibrio parahaemolyticus)、哈维弧菌(vibrio harveyi)活性的功效，上述过氧环类化合物具有抗肿瘤以及抗菌的生物活性，所述过氧环类化合物也可用作先导化合物，为开发新药奠定基础。
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1.一种过氧环类化合物，其特征在于所述过氧环类化合物是从海洋海绵Diacarnussp.的次级代谢产物中分离得到，其结构式如下至少一种所示：
2.一种根据权利要求1所述的过氧环类化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的一种过氧环类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述的石油醚-乙酸乙酯溶液的洗脱梯度体积比依次为100：1、50：1、20：1、10：1、5：1、2：1和1：1。
4.根据权利要求2所述的一种过氧环类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(3)所述的甲醇-水溶液的洗脱梯度依次为65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％和100％。
5.根据权利要求2所述的一种过氧环类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(4)所述的高效液相色谱分离的流速为2mL/min，等度时间为68min，柱温为室温，采集波长为200nm。
6.根据权利要求2所述的一种过氧环类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(6)所述的高效液相色谱分离的流速为2mL/min，等度时间为120min，柱温为室温。p>
7.一种权利要求1中所述的过氧环类化合物1，2任一项在制备MDA-MB-231乳腺癌细胞、A549肺癌细胞和/或HeLa宫颈癌细胞系抑制剂方面的用途。
8.一种权利要求1中所述的过氧环类化合物1，2任一项在制备金黄色葡萄球菌:Staphylococcus aureus、大肠杆菌Escherichia coli、枯草芽孢杆菌Bacillus subtilis、铜绿假单胞菌Pseudomonas aeruginosa、副溶血性弧菌Vibrioparahaemolyticus和/或哈维弧菌Vibrio harveyi活性抑制剂方面的用途。
...【技术特征摘要】
1.一种过氧环类化合物，其特征在于所述过氧环类化合物是从海洋海绵diacarnussp.的次级代谢产物中分离得到，其结构式如下至少一种所示：
2.一种根据权利要求1所述的过氧环类化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
3.根据权利要求2所述的一种过氧环类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(2)所述的石油醚-乙酸乙酯溶液的洗脱梯度体积比依次为100：1、50：1、20：1、10：1、5：1、2：1和1：1。
4.根据权利要求2所述的一种过氧环类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(3)所述的甲醇-水溶液的洗脱梯度依次为65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％和100％。
5.根据权利要求2所述的一种过氧环类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(4)所述的高效液相色谱分离的流速为2ml/min，等度时间为68m...
【专利技术属性】
技术研发人员：晏霞，何山，欧阳翰，冷雪，林文瀚，
申请(专利权)人：宁波大学，
类型：发明
国别省市：
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