【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机合成，具体涉及一种单、双取代的四苯基吡嗪类化合物及其制备方法。
技术介绍
1、目前，聚集诱导发光(aggregation-induced emission,aie)材料在生物成像、生物检测、光电器件、纳米诊疗载体、光动力学疗法和电致发光等领域都有着巨大的应用潜力。aie材料的构筑离不开其核心aie基元，例如：四苯基乙烯、苯基取代噻咯、苯基乙烯蒽和苯基取代吡咯等，唐本忠教授团队在2015年开发了一种杂环类aie基元——四苯基吡嗪(tetraphenylpyrazine,tpp)，其具有合成简单、便于衍生化和稳定性好等优点，是构筑各种发光材料的有效结构基元，已被应用于多种aie材料的制备。
2、实验研究发现，合成取代的四苯基吡嗪化合物时，常伴随明显副产物生成，显著影响了反应的整体收率；经过不断的尝试，发现采用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(ddq)作为脱氢试剂，经两步反应即可合成多种单、双取代的四苯基吡嗪类化合物，有效减少了副产物的生成，简单高效地合成了多种目标四苯基吡嗪类化合物。
技术实现思路
1、本专利技术所要解决的技术问题在于针对上述现有技术的不足，提供一种单、双取代的四苯基吡嗪类化合物及其制备方法，该方法通过两步法合成目标产物，极大的提高了目标产物的产率，简化了纯化方法，而且有效地避免中间产物对目标产物纯度的影响。
2、为解决上述技术问题，本专利技术采用的技术方案是：一种单、双取代的四苯基吡嗪类化合物，合成以四苯基吡嗪(tp
3、式中r包括溴、频哪醇硼酸酯、甲氧基或者羟基，r1为氢或者r。
4、即两类分子的结构通式如下：
5、
6、本专利技术还提供了上述的单、双取代的四苯基吡嗪类化合物的制备方法，该方法为：
7、s1、将化合物a和1,2-二苯基乙二胺混合，抽排氮气3次后，加入乙醇，在温度为80℃的条件下磁力搅拌，反应12h，反应完成后，抽滤、在温度为60℃的条件下干燥后，得到化合物b；
8、所述化合物a的结构式为所述化合物b的结构式为式中r包括溴、频哪醇硼酸酯、甲氧基或者羟基，r1为氢或者r；
9、s2、在室温条件下，将s1中得到的化合物b和2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌混合后，抽排氮气3次后，加入chcl3，升温至65℃，磁力搅拌，回流反应12h，柱层析分离得到化合物c，即为单、双取代的四苯基吡嗪类化合物；所述化合物c的结构式为
10、优选地，s1中所述化合物a和1,2-二苯基乙二胺的摩尔比为1：(1.1～1.2)。
11、优选地，s2中所述化合物b和2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌的摩尔比为1:1.2。
12、优选地，s2中所述柱层析的条件为：以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，200-300目硅胶粉作为填料进行柱层析分离，收集的层析液减压旋蒸。
13、本专利技术与现有技术相比具有以下优点：
14、1、本专利技术的方法显著降低了合成四苯基吡嗪类化合物的成本和难度，反应的各步骤均能顺利实现、且可以大规模合成，具有很高的产率。
15、2、本专利技术通过两步法合成目标产物，极大的提高了目标产物的产率，简化了纯化方法，而且有效地避免中间产物对目标产物纯度的影响。
16、下面结合附图和实施例对本专利技术作进一步详细说明。
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1.一种单、双取代的四苯基吡嗪类化合物，其特征在于，所述单、双取代的四苯基吡嗪类化合物的结构通式为：
2.一种如权利要求1所述的单、双取代的四苯基吡嗪类化合物的制备方法，其特征在于，该方法为：
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，S1中所述化合物A和1,2-二苯基乙二胺的摩尔比为1：(1.1～1.2)。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，S2中所述化合物B和2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌的摩尔比为1:1.2。
5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，S2中所述柱层析的条件为：以石油醚和乙酸乙酯作为洗脱剂，200-300目硅胶粉作为填料进行柱层析分离，收集的层析液减压旋蒸。
【技术特征摘要】
1.一种单、双取代的四苯基吡嗪类化合物，其特征在于，所述单、双取代的四苯基吡嗪类化合物的结构通式为：
2.一种如权利要求1所述的单、双取代的四苯基吡嗪类化合物的制备方法，其特征在于，该方法为：
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，s1中所述化合物a和1,2-二苯基乙二胺的摩尔比为1：(1.1～1...
【专利技术属性】
技术研发人员：杨均成，武琳，王乐，王涛，齐春轩，冯海涛，
申请(专利权)人：宝鸡文理学院，
类型：发明
国别省市：
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