一种黄烷酮类化合物的制备方法技术

技术编号:4079774 阅读:238 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术实施例公开了一种黄烷酮类化合物的制备方法,将结构如式I所示的2’-羟基查耳酮类化合物在聚苯乙烯-吡啶树脂和甲醇存在条件下,进行环化反应生成式II所示的黄烷酮类化合物。本发明专利技术为多相催化反应,采用聚苯乙烯-吡啶树脂固体催化剂代替现有技术中N-烷基吡啶鎓盐-NaOH-水的液体催化剂,能够起到催化合成黄烷酮类化合物的作用,反应产物易于通过过滤分离,无需进行溶剂萃取,从而分离的成本、能耗低;同时,聚苯乙烯-吡啶树脂固体催化剂可回收并多次重复使用。因此,本发明专利技术提供的制备方法具有重大的应用价值和经济效益。实验结果表明,本发明专利技术提供的制备方法反应时间短,黄烷酮化合物产率高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化学合成
,更具体地说,涉及。
技术介绍
黄烷酮类化合物是多种药用植物有效成分之一,由于其显著的生物、药理活性及 独特的可塑性结构,近百年来一直引起化学工作者浓厚的研究兴趣。据有关文献报道,许多 黄烷酮类化合物具有抗菌、抗炎、抗HIV病毒、抗肿瘤、抗诱变、抗氧化等诸多生物活性,是 一类研究价值高、应用前景广的化合物。黄烷酮类化合物指以2-苯基二氢色原酮为母核而衍生的一类化合物。2-苯基二 氢色原酮即黄烷酮,又名二氢黄酮。植物体中存在的大多是黄烷酮的羟基衍生物,母核上 还可有甲氧基或其他取代基。虽然黄烷酮类化合物广泛存在于植物界中,但是该类化合物 有的在植物体中的含量较少、有的药效不够理想而需要通过化学合成或化学修饰的方式获 得;同时,黄烷酮母体上共有10个可被取代的位置,具备极大的结构修饰潜力,所以它又是 合成多种类黄酮化合物的中间体。因此研究黄烷酮类化合物的合成是一项十分有意义的工 作。人工合成黄烷酮类化合物的方法多种多样,而其中重要的合成方法之一就是通过 2’-羟基查耳酮类化合物环化获得。在2’-羟基查尔酮类化合物合成黄烷酮类化合物的方 法中,环化步骤是比较困难的,因此人们对其环化条件的改进作了大量的探索工作,提出了 不少环化试剂,如酸碱催化剂环化、硅胶催化环化、NiCl2/Zn/KI体系催化环化、光照环化、 加热环化、电化学转变法环化、有机胺环化、大孔树脂A-21环化、固体碱性催化剂环化等。现有技术中公开了一种制备黄烷酮类化合物的方法,该方法将2’ _羟基查耳酮类 化合物在N-烷基吡啶鐺盐、NaOH和水存在条件下,进行环化反应生成黄烷酮类化合物。现 有技术中提供的方法为均相催化反应过程,因此,制备的黄烷酮类化合物较难分离,并且该 方法中采用的催化剂难以回收利用。
技术实现思路
有鉴于此,本专利技术要解决的技术问题在于提供, 该制备方法得到的黄烷酮类化合物易于分离,且催化剂可回收利用。本专利技术提供一种结构式如式II所示的黄烷酮类化合物的制备方法,本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种结构式如式Ⅱ所示的黄烷酮类化合物的制备方法,  ***  式(Ⅰ)或式(Ⅱ)中的Ar为C↓[6]H↓[5]、NO↓[2]C↓[6]H↓[4]、ClC↓[6]H↓[4]、CH↓[3]OC↓[6]H↓[4]或HOC↓[6]H↓[4],其特征在于,结构如式Ⅰ所示的2’-羟基查耳酮类化合物在聚苯乙烯-吡啶树脂和甲醇存在条件下,进行环化反应生成式Ⅱ所示的黄烷酮类化合物。

【技术特征摘要】
一种结构式如式II所示的黄烷酮类化合物的制备方法,式(I)或式(II)中的Ar为C6H5、NO2C6H4、ClC6H4、CH3OC6H4或HOC6H4,其特征在于,结构如式I所示的2’ 羟基查耳酮类化合物在聚苯乙烯 吡啶树脂和甲醇存在条件下,进行环化反应生成式II所示的黄烷酮类化合物。FSA00000241450100011.tif2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述2’-羟基查耳酮类化合物与聚 苯乙烯_吡啶树脂的质量比为1 0. 7 1. 2。3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述2’-羟基查耳酮类化合物与聚 苯乙烯-吡啶树脂的质量比为1 1。4.根据权利要求1 3任意一项所述的制备方法,其特征...

【专利技术属性】
技术研发人员:郑旭煦谢晶晶殷钟意
申请(专利权)人:重庆工商大学
类型:发明
国别省市:85[中国|重庆]

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