System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 吩嗪衍生物及其制备方法、电子介体和传感器技术_技高网

吩嗪衍生物及其制备方法、电子介体和传感器技术

技术编号:40743011 阅读:11 留言:0更新日期:2024-03-25 20:02
本发明专利技术提供一种吩嗪衍生物及其制备方法、电子介体和传感器,所述吩嗪衍生物通过构建不同含氧官能团合成一系列吩嗪衍生物,可作为电子介体使用,应用于电化学检测中表现出优异的电流响应效果,具有广阔的应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及电子介体,尤其涉及一种吩嗪衍生物及其制备方法、电子介体和传感器


技术介绍

1、即时检测(point-of-care testing)产品已被广泛应用在医院、诊所及患者家中,能够进行绝大多数常规临床指标的检测。电流型酶生物传感器因灵敏度高、选择性好、可微型化且价格低廉而被广泛应用,其定量检测的原理为:待测样本进入酶电极表面后,酶催化待测样本中的底物并与之发生电化学反应,在电极表面产生电子转移,从而得到响应电流,响应电流的大小与底物浓度成线性关系。由于酶活性中心一般在蛋白质内部,且酶在电极表面吸附后容易变形,这使得酶和电极之间的电子转移变得非常困难。

2、而电子介体能够将酶反应过程中产生的电子从酶反应中心转移到电极表面,从而使电极产生相应的电流变化。电子介体是介导电子转移的氧化还原物质,具有接受电子和给出电子的能力,电子介体迁移性较强,故可将电子介体看成流动式电子传递体,根据其氧化还原电位高低,电子介体可从不同电子载体获取电子,并传递给目标电子受体(aqiangd,ping z,meng z.progress in research of electron transfer mediator(etm)[j].journal of zhejiang university(agriculture and life sciences),2016.)。因此,一种合适的电子介体是电化学方式测量样品中分析物的关键。

3、电子介体,据其作用机理可分两大类,第一类是含有过渡金属元素的化合物或配合物,通过过渡金属的价态变化传递电子;第二类是通过分子中的特殊官能团的结构变化传递电子,如含大π键的环及与环相联并易打开与形成双键的结构。

4、第一类电子介体主要包括铁氰化钾、钌、锇及其配合物等,然而,由于金属元素的存在,重金属离子和这类电子介体之间会存在鳌合作用,导致最终实验结果的偏差,同时,如铁氰化钾具有极佳的水溶性,极易从电极表面扩散到液相中,造成电极表面浓度的降低,影响响应信号,且使用铁氰化钾作为电子转移剂的传感器可显示由血液中的干扰物质如尿酸或龙胆酸引起的测量误差,储存时间短;钌类化合物作为电子介体,其电子传递效率有限,且不能与fad-gdh一起使用。

5、第二类电子介体主要包括醌类衍生物,二茂铁及其衍生物以及吩嗪及其衍生物等,其中吩嗪是一种含氮杂环化合物,许多微生物能合成酚嗪类物质。常见的酚嗪类电子介体包括吩嗪、1-羧酸吩嗪(phenazine-1-carboxylate,pca)、绿脓菌素(pyocyanin,pyo)、1-甲酰胺吩嗪(phenazine-1-carboxamide,pcn)和1-羟基吩嗪(1-hydroxyphenazine,1-ohphz)。

6、但是,各种吩嗪类物质的产生量及其电子传递效率不尽相同(venkataraman a,rosenbaum m a,perkins sd,et al.metabolite-based mutualism between pseudomonasaeruginosa pa14 and enterobacter aerogenes enhances current generation inbioelectrochemical systems[j].energy&environmental science,2011,4(11):4550-4559.),电子介体的溶解度对传感器的灵敏度和准确性影响较大。

7、因此,开发一种能够提高传感器稳定性、灵敏度和准确性的电子介体以及反应酶组合物显得极为重要。


技术实现思路

1、鉴于现有技术中存在的问题,本专利技术提供一种吩嗪衍生物及其制备方法、电子介体和传感器,解决了现有吩嗪类电子介体电流型酶生物传感器存在灵敏度和准确性差的问题。

2、为达此目的,本专利技术采用以下技术方案:

3、第一方面,本专利技术提供一种吩嗪衍生物,所述吩嗪衍生物的结构式如式ⅰ或式ⅱ所示:

4、

5、所述式ⅰ中r1包括-ch2oh、-cho、-ch2ch2cooh、-coox、-cooh、-con(r5)2或-ch2och2ch2och3中的任意一种;所述r5包括碳原子数为1~8的烷基;所述r2包括-h或-ch2och2ch2och3;

6、所述式ⅱ中r3和r4各自独立地包括-cooh、-cooy、-ch2oh、-cooch2ch3或-ch2och2ch2och3中的任意一种;

7、所述x和y各自独立地为碱金属。

8、本专利技术发现对吩嗪化合物化学结构进行改进,可有效提高其电化学性能及溶解性,使得其可作为电子介体在电化学生物传感器发挥作用。

9、具体地,所述r5的碳原子数例如可以是1、2、3、4、5、6、7或8等,优选包括甲基或乙基。

10、优选地,所述x和y中碱金属各自独立地为na。

11、第二方面,本专利技术提供一种根据第一方面式ⅰ所述的吩嗪衍生物的制备方法,所述制备方法包括:

12、(1)苯胺和2-溴硝基苯进行第一取代反应,制得如式ⅲ所示的第一取代反应产物;将n,o-双(三甲基硅基)乙酰胺和所述第一取代反应产物进行第二环化反应,制得1-溴吩嗪;

13、

14、(2)所述1-溴吩嗪经丙烯酸甲酯进行第三取代反应,并经第一加氢反应,得到如式ⅳ所示的第一加氢产物;

15、

16、(3)采用下述步骤(3.1)~步骤(3.6)中任意一个步骤进行;

17、(3.1)所述第一加氢产物经第一水解反应,得到r1为-cooh且r2为-h的式ⅰ结构,记为b1化合物;

18、或(3.2)所述第一加氢产物经第一还原反应,得到r1为-ch2oh且r2为-h的式ⅰ结构,记为b2化合物;

19、或(3.3)所述第一加氢产物经第一水解反应,得到r1为-cooh且r2为-h的式ⅰ结构,记为b1化合物,所述b1化合物与碱反应,得到r1为-coox且r2为-h的式ⅰ结构,记为b3化合物;

20、或(3.4)所述第一加氢产物经第一水解反应,得到r1为-cooh且r2为-h的式ⅰ结构,记为b1化合物,所述b1化合物进行酰胺化反应,得到r1为-con(r5)2且r2为-h的式ⅰ结构,记为b4化合物;

21、或(3.5)所述第一加氢产物经第一水解反应,得到r1为-cooh且r2为-h的式ⅰ结构,记为b1化合物,所述b1化合物经氧化反应,得到r1为-cho且r2为-h的式ⅰ结构,记为b5化合物;

22、或(3.6)所述第一加氢产物经第一水解反应,得到r1为-cooh且r2为-h的式ⅰ结构,记为b1化合物,所述b1化合物经氧化反应,得到r1为-cho且r2为-h的式ⅰ结构,记为b5化合物,所述b5化合物依次与甲氧甲酰基亚甲基三苯基膦进行第五反应,得到式ⅴ所示结构,所述式ⅴ所示结构再依次经第二加氢本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种吩嗪衍生物,其特征在于,所述吩嗪衍生物的结构式如式Ⅰ或式Ⅱ所示:

2.根据权利要求1所述的吩嗪衍生物,其特征在于,所述R5包括甲基或乙基。

3.根据权利要求1~2任一项所述的吩嗪衍生物,其特征在于,所述X和Y中碱金属各自独立地为Na。

4.一种根据权利要求1~3任一项所述的式Ⅰ吩嗪衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括:

5.一种根据权利要求1~3任一项所述的式Ⅱ吩嗪衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括:

6.一种电子介体,其特征在于,所述电子介体为权利要求1~2任一项所述的吩嗪衍生物中的任意一种或至少两种的组合。

7.一种传感器,其特征在于,所述传感器中设置有权利要求6所述的电子介体。

【技术特征摘要】

1.一种吩嗪衍生物,其特征在于,所述吩嗪衍生物的结构式如式ⅰ或式ⅱ所示:

2.根据权利要求1所述的吩嗪衍生物,其特征在于,所述r5包括甲基或乙基。

3.根据权利要求1~2任一项所述的吩嗪衍生物,其特征在于,所述x和y中碱金属各自独立地为na。

4.一种根据权利要求1~3任一项所述的式ⅰ吩嗪衍生物的制备方法,其...

【专利技术属性】
技术研发人员:阳天宝高津旭周振宇戴震甘杨非李振黄泽健万龙飞李玉周文婷秦玉
申请(专利权)人:南京晶捷生物科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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