【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于有机化合物的制备，具体是一种2-取代苯并噁唑化合物的制备方法。
技术介绍
1、苯并噁唑骨架广泛存在于各种活性天然产物以及化合物中，苯并噁唑不同取代基的变化，显著影响了其活性，其中，2-取代苯并噁唑具有多种药理活性，如抗细菌，抗真菌，抗癌和抗病毒等特性，但是，已报道的合成2-取代苯并噁唑类化合物的方法存在如下缺陷：1)、需要加入当量的包括过氧化物在内的强氧化剂，这导致反应条件苛刻，降低了反应的耐受性；2)在可见光照射下加入昂贵且有毒的钌或铱配合物以及有机染料作为光敏剂，这限制了反应的应用范围。换句话讲，现有技术中制备2-取代苯并噁唑的方法具有反应条件苛刻、价格昂贵、操作繁琐以及环境不友好的问题。因此，亟需开发一种简洁、廉价和高效的合成2-取代苯并噁唑的方法。
技术实现思路
1、针对现有技术存在的不足，本专利技术的目的是提供一种2-取代苯并噁唑化合物的制备方法，具有反应条件温和、绿色、低成本和高效的优点。
2、为了实现上述目的，本专利技术采用以下技术方案予以实现：
3、一种2-取代苯并噁唑化合物的制备方法，包括如下步骤：
4、先按照摩尔比1：0.2取羟基苯基甘氨酸衍生物和路易斯酸，将其依次加入有机溶剂中，利用可见光照射，于空气中，在室温条件下搅拌至充分反应，再利用减压蒸馏去除有机溶剂，然后采用柱层析得到2-取代苯并噁唑衍生物，化学反应式如下：
5、
6、式中：r1取代基为推电子基或吸电子基，r2取代基为烷基、烷氧
7、进一步地，所述推电子基为烷基、烷氧基或芳基；所述吸电子基为卤素、三氟甲基或硝基。
8、进一步地，所述羟基苯基甘氨酸衍生物为(2-羟基-4-甲基苯基)甘氨酸乙酯、(2-羟基苯基)甘氨酸甲酯、(2-羟基苯基)甘氨酸叔丁酯、(2-羟基苯基-4-甲氧基苯基)甘氨酰甘氨酸乙酯、(2-羟基苯基)甘氨酸n,n-二甲酰胺、(2-羟基-4-氯苯基)甘氨酸乙酯、(2-羟基-4-三氟甲基苯基)甘氨酸乙酯或(2-羟基-4-硝基苯基)甘氨酸乙酯中的任意一种。
9、进一步地，所述路易斯酸为cu(otf)2、fe(otf)2、cuso4或feso4。
10、进一步地，所述有机溶剂为二氯甲烷、甲苯、1,2-二氯乙烷或乙腈中的任意一种，或为1,2-二氯乙烷和乙腈的混合液。
11、进一步地，所述1,2-二氯乙烷和乙腈的混合液是由1,2-二氯乙烷和乙腈按照体积比1：2或3：1混合而成。
12、进一步地，所述可见光照射采用的光源为节能灯、太阳光或蓝色led灯。
13、进一步地，所述搅拌时间为10～20h。
14、进一步地，所述柱层析采用的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合物，且石油醚和乙酸乙酯的体积比为8：1或4：1。
15、本专利技术与现有技术相比，具有如下技术效果：
16、本专利技术在可见光催化的条件下，利用羟基苯基甘氨酸衍生物的氧化环化反应合成2-取代苯并噁唑类化合物，以廉价、丰富和绿色的可见光进行催化，无需外加光敏剂，以空气中的氧气作为绿色氧化剂，无需添加额外的强氧化剂；可见，本专利技术具有原料廉价、易得、反应条件温和、绿色、操作简便和产物种类丰富等优点，并且2-取代苯并噁唑类化合物的产率高达89％-98％。
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1.一种2-取代苯并噁唑化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
2.根据权利要求1所述的2-取代苯并噁唑化合物的制备方法，其特征在于，所述推电子基为烷基、烷氧基或芳基；所述吸电子基为卤素、三氟甲基或硝基。
3.根据权利要求1所述的2-取代苯并噁唑化合物的制备方法，其特征在于，所述羟基苯基甘氨酸衍生物为(2-羟基-4-甲基苯基)甘氨酸乙酯、(2-羟基苯基)甘氨酸甲酯、(2-羟基苯基)甘氨酸叔丁酯、(2-羟基苯基-4-甲氧基苯基)甘氨酰甘氨酸乙酯、(2-羟基苯基)甘氨酸N,N-二甲酰胺、(2-羟基-4-氯苯基)甘氨酸乙酯、(2-羟基-4-三氟甲基苯基)甘氨酸乙酯或(2-羟基-4-硝基苯基)甘氨酸乙酯中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的2-取代苯并噁唑化合物的制备方法，其特征在于，所述路易斯酸为Cu(OTf)2、Fe(OTf)2、CuSO4或FeSO4。
5.根据权利要求1所述的2-取代苯并噁唑化合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为二氯甲烷、甲苯、1,2-二氯乙烷或乙腈中的任意一种，或为1,2-二氯乙烷和乙腈的混合液。p>
6.根据权利要求5所述的2-取代苯并噁唑化合物的制备方法，其特征在于，所述1,2-二氯乙烷和乙腈的混合液是由1,2-二氯乙烷和乙腈按照体积比1：2或3：1混合而成。
7.根据权利要求1所述的2-取代苯并噁唑化合物的制备方法，其特征在于，所述可见光照射采用的光源为节能灯、太阳光或蓝色LED灯。
8.根据权利要求1所述的2-取代苯并噁唑化合物的制备方法，其特征在于，所述搅拌时间为10～20h。
9.根据权利要求1所述的2-取代苯并噁唑化合物的制备方法，其特征在于，所述柱层析采用的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯的混合物，且石油醚和乙酸乙酯的体积比为8：1或4：1。
...【技术特征摘要】
1.一种2-取代苯并噁唑化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
2.根据权利要求1所述的2-取代苯并噁唑化合物的制备方法，其特征在于，所述推电子基为烷基、烷氧基或芳基；所述吸电子基为卤素、三氟甲基或硝基。
3.根据权利要求1所述的2-取代苯并噁唑化合物的制备方法，其特征在于，所述羟基苯基甘氨酸衍生物为(2-羟基-4-甲基苯基)甘氨酸乙酯、(2-羟基苯基)甘氨酸甲酯、(2-羟基苯基)甘氨酸叔丁酯、(2-羟基苯基-4-甲氧基苯基)甘氨酰甘氨酸乙酯、(2-羟基苯基)甘氨酸n,n-二甲酰胺、(2-羟基-4-氯苯基)甘氨酸乙酯、(2-羟基-4-三氟甲基苯基)甘氨酸乙酯或(2-羟基-4-硝基苯基)甘氨酸乙酯中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的2-取代苯并噁唑化合物的制备方法，其特征在于，所述路易斯酸为cu(otf)2、fe(otf)2、cuso4或feso...
【专利技术属性】
技术研发人员：冀建波，冯婧，于欣悦，侯亚楠，安静，盛国辉，娄楼，
申请(专利权)人：西安向阳航天材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：
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