【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及手性二氢苯并呋喃类化合物，尤其是一种新型手性二氢苯并呋喃酰胺的合成方法及其应用。
技术介绍
1、手性二氢苯并呋喃类化合物广泛用于药物化学和天然产物化学中，因此，该类化合物的合成一直受到诸多关注。然而，这类分子骨架的合成通常面临步骤冗长、选择性难以控制以及官能团兼容性差等缺点。其中，手性二氢苯并呋喃-3-烷基-4-甲酰基-5-酰胺化合物的构建由于其取代基众多，分子骨架复杂，尤其难以通过高效的方法构建。
2、为此，我们提出一种新型手性二氢苯并呋喃酰胺的合成方法及其应用解决上述问题。
技术实现思路
1、本专利技术的目的在于提供一种新型手性二氢苯并呋喃酰胺的合成方法及其应用，该制备方法简单、反应高效，可实现一锅法即可实现该类化合物的立体专一性合成。并且，可通过简单修饰，得到一系列该类化合物。
2、为实现上述目的，本专利技术提供如下技术方案：
3、一种新型手性二氢苯并呋喃酰胺，其化合物的结构式为(i)：
4、
5、其中，r1、r2、r3、r4、r5各自独立为h、f、cl、br、och3、芳香类取代基、c1-c5的直链或者支链烷基中的一种。
6、一种新型手性二氢苯并呋喃酰胺的制备方法，包括：
7、将式(a)所示的、式(b)所示的二噁唑酮或其衍生物、溶剂、铑催化剂、手性胺、有机羧酸、磷酸二氢钾混合，在温度60-70℃，反应24-36h；进行反应；
8、
9、式(a)所示的3-
10、一种新型手性二氢苯并呋喃酰胺，应用于生物体内的镇静作用。
11、与现有技术相比，本专利技术的有益效果是：
12、本专利技术从原料3-烷氧基苯甲醛或其衍生物与二噁唑酮或其衍生物利用手性瞬态导向基团策略在铑催化剂的催化作用下得到手性二氢苯并呋喃-3-烷基-4-甲酰基-5-酰胺化合物，首先，手性胺与醛通过原位脱水缩合得到手性亚胺，然后通过亚胺的配位导向作用，在铑催化剂的作用下活化其邻位碳氢键，进一步与烯烃通过分子内关环得到手性二氢苯并呋喃化合物，该化合物进一步通过瞬态导向基团策略，实现另一邻位碳氢键的酰胺化反应。该制备方法为“两步一锅”法，工艺简单，反应高效；所制备的手性二氢苯并呋喃-3-烷基-4-甲酰基-5-酰胺化合物可通过改变r1-r5修饰衍生其结构，可能调控其生物活性。进一步对该化合物进行生物体内的实验发现，该化合物具有良好的镇静作用，使得其在生物医学等领域具有重要的应用前景。
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1.一种新型手性二氢苯并呋喃酰胺，其特征在于，其化合物的结构式为(I)：
2.一种如权利要求1所述的新型手性二氢苯并呋喃酰胺的合成方法，其特征在于：所述制备方法包括：
3.根据权利要求2所述的新型手性二氢苯并呋喃酰胺的合成方法及其应用，其特征在于：所述的式(A)所示的3-烷氧基苯甲醛或其衍生物中，R1为-C6H5、-(4-Me)C6H4、-(4-Cl)C6H5、-(3-Me)C6H4、-(3-F)C6H4、-(2-F)C6H4、-(2-Br)C6H4、-CH3八种的一种；R2为H、CH2OCH2Ph两种的一种；R4为F、Cl两种的一种；R5为F、Cl、OCH3三种的一种。
4.根据权利要求2所述的新型手性二氢苯并呋喃酰胺的合成方法，其特征在于：所述的式(B)所示的二噁唑酮或其衍生物中，R3为-C6H5、-(4-Me)C6H4、-(3-F)C6H4、-(2-F)C6H4四种的一种。
5.根据权利要求2所述的新型手性二氢苯并呋喃酰胺的合成方法，其特征在于：所述铑催化剂为五甲基环戊二烯基氯化铑二聚体。
6.根据权利要求2所述的
7.根据权利要求2所述的新型手性二氢苯并呋喃酰胺的合成方法，其特征在于：所述手性胺为手性1-烷基苄胺。
8.一种如权利要求1所述的新型手性二氢苯并呋喃酰胺的应用，其特征在于：应用于生物体内的镇静作用。
...【技术特征摘要】
1.一种新型手性二氢苯并呋喃酰胺，其特征在于，其化合物的结构式为(i)：
2.一种如权利要求1所述的新型手性二氢苯并呋喃酰胺的合成方法，其特征在于：所述制备方法包括：
3.根据权利要求2所述的新型手性二氢苯并呋喃酰胺的合成方法及其应用，其特征在于：所述的式(a)所示的3-烷氧基苯甲醛或其衍生物中，r1为-c6h5、-(4-me)c6h4、-(4-cl)c6h5、-(3-me)c6h4、-(3-f)c6h4、-(2-f)c6h4、-(2-br)c6h4、-ch3八种的一种；r2为h、ch2och2ph两种的一种；r4为f、cl两种的一种；r5为f、cl、och3三种的一种。
4.根据权利要求2所述的新型手性二氢苯...
【专利技术属性】
技术研发人员：王斌，刘芳，王琦，徐建玲，郝二红，李忠原，
申请(专利权)人：皖南医学院第一附属医院皖南医学院弋矶山医院，
类型：发明
国别省市：
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