System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种环烷基的胺基化合物及其应用制造技术_技高网

一种环烷基的胺基化合物及其应用制造技术

技术编号:40488190 阅读:8 留言:0更新日期:2024-02-26 19:19
本发明专利技术涉及有机电致发光材料技术领域,尤其涉及一种环烷基的胺基化合物及其在电子元件和电子装置中的应用。所述环烷基的胺基化合物的结构式如式(I)所示;本发明专利技术提供的式(I)所示化合物,具有至少一个环烷基结构。将该化合物应用在有机电致发光元件中,可显著降低驱动电压、提高发光效率和寿命;

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机电致发光材料,尤其涉及一种环烷基的胺基化合物及其在有机发光元件和电子装置中的应用。


技术介绍

1、有机电致发光元件所使用的物质大部分为纯有机物或有机物与金属形成络合物的有机金属络合物,根据用途可区分为空穴注入物、空穴输送物、发光物、电子输送物、电子注入物等。在此,作为空穴注入物或空穴输送物主要使用离子化能相对较小的有机物,作为电子注入物或电子输送物主要使用电负性较大的有机物。此外,作为发光辅助层所使用的物质最好能满足如下特性:

2、第一,有机电致发光元件中所使用的物质需较好的热稳定性,其原因是在有机电致发光元件内部因电荷的迁移而发生焦耳热,目前,作为空穴输送层通常所使用的材料的玻璃化温度低,因此在低温下驱动时出现因发生结晶化而引起发光效率降低的现象。第二,为了降低驱动电压,需要与阴极和阳极邻接的有机物设计成电荷注入势垒较小,电荷迁移率高。第三,电极和有机层的界面、有机层和有机层的界面上一直存在能量壁垒而不可避免地累积一些电荷,因此需要使用电化学稳定性优异的物质。

3、有机电致发光器件其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴注入层、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时,两电极产生电场,在电场的作用下,阴极侧的电子向电致发光层移动,阳极侧的空穴也向发光层移动,电子和空穴在电致发光层结合形成激子,激子处于激发态向外释放能量,进而使得电致发光层发光,因此,发光器件的发光效率取决于激子的利用率和光取出效率。光取出效率低是有机发光器件的常见问题之一,尤其是层与层之间的有机材料的折射率不同引起的反射导致的衰减成为器件效率降低的主要原因。为了降低该影响,需要在出光的一侧形成由低折射率的材料形成的有机层。然而,有机材料在具有高载流子传输性与热稳定性的情况下来源于不饱和键的化合物具有较高的折射率。

4、基于以上原因,本专利技术依据折射率较小的环烷基分子,将环烷基胺引入三芳基胺,以提高有机材料中饱和基团的比例,降低分子的折射率,同时提高材料的空穴迁移率和阻挡电子性能。


技术实现思路

1、本专利技术的目的在于提供一种环烷基的胺基化合物,该环烷基的胺基化合物可降低折射率、提高材料热稳定性和输送载流子的能力,利用该环烷基的胺基化合物制备的有机电致发光元件,可显著降低驱动电压、提高发光效率和寿命;本专利技术的另一目的在于提供该化合物的应用。

2、具体地,本专利技术提供以下技术方案:

3、本专利技术提供一种环烷基的胺基化合物,其结构式如式(i)所示:

4、

5、其中,n选自0~5的整数;x选自o、s、cr2r3、sir2r3或nar3;

6、l1选自由单键、取代或未取代的c6-c60亚芳基、或者取代或未取代的c2-c60杂亚芳基组成的群组;

7、r1、r4各自独立地表示一个、两个或多个至饱和取代,r1、r2、r3、r4各自独立地选自由氢、氘、氟、羟基、腈基、取代或未取代的c1-c40烷基、取代或未取代的c1-c40烷氧基、取代或未取代的c2-c40烯基、取代或未取代的c1-c40烷硫基、取代或未取代的c1-c40杂烷基、取代或未取代的c3-c40环烷基、取代或未取代的c3-c40环烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c6-c60芳胺基、取代或未取代的c3-c40甲硅烷基、取代或未取代的c2-c60杂芳基组成的群组;任意相邻的两个或多个r1、r2、r3、r4可任意地接合或稠合形成取代或未取代的环;

8、ar1、ar2、ar3各自独立地选自由取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60稠环芳基、取代或未取代的c6-c60芳胺基、或者取代或未取代的c2-c60杂芳基组成的群组。

9、本专利技术所述的卤原子或卤素可互换的使用,并且是指氟、氯、溴或碘。

10、本专利技术中所述的接合或环合而形成的取代或未取代的环中,“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。缩合环是指缩合脂肪环、缩合芳香环、缩合脂肪杂环、缩合芳香杂环或它们组合而成的形态。

11、根据本专利技术的式(i)所示的化合物与以往已知的化合物b-1~b-4结构相比,不仅在电化学上稳定、空穴移动性和电子阻挡能力优异,而且玻璃化转变温度高、光折射率低、热稳定性优异。

12、

13、由此,本专利技术的环烷基的胺基化合物的空穴传输能力和电子阻挡能力优异,因此可用作有机电致发光元件的有机物层的空穴注入层、空穴传输辅助层、或电子阻挡层中的任意一层的材料。优选可用作空穴注入层、电子阻挡层中的任意一层的材料,更优选可用作空穴注入层的材料。

14、具体而言,本专利技术的式(i)所示的化合物通过取代或未取代的环烷基胺衍生物,从而与已知的含环烷基的衍生物b-1、b-2、b-3以及含有二个三芳胺基的化合物b-4相比,具有更小的折射率和更强的电子阻挡能力,能够显示相对高的玻璃化转变温度和热分解温度。由此,在将本专利技术的式(i)所示环烷基的胺基化合物用于有机电致发光元件的情况下,不仅能够期待优异的热稳定性和载流子传输能力,尤其电子阻挡能力和光取出能力,而且能够降低元件的驱动电压、提高效率和寿命等,并且作为最新电子阻挡层材料能够因高三重态能级而显示出三重态-三重态融合效果所引起的优异的效率上升。

15、此外,本专利技术的式(i)所示的环烷基的胺基化合物通过由包含取代基r1的环烷胺基和l1nar1ar2的引入,根据取代基的种类来调节homo和lumo能级,从而能够具有更低的homo或较高的lumo,在使用这样的化合物的有机电致发光元件中能够最显示高空穴传输性和电子阻挡性。

16、此外,本专利技术的式(i)所示的环烷基的胺基化合物通过导入至上述基本骨架的多种取代或未取代的ar1、ar2和/或ar3,尤其芳基和/或杂芳基,化合物的分子量显著增加,从而玻璃化转变温度提高,由此与以往的发光材料具有更高的热稳定性。因此,能够使包含根据本专利技术的化合物的有机电致发光元件的性能和寿命特性大大提高。如此性能和寿命特性提高了的有机电致发光元件最终能够使全彩有机发光面板的性能最大化。

17、本专利技术意义上的芳基含有6~60个碳原子,杂芳基含有2~60个碳原子和至少一个杂原子,其条件是碳原子和杂原子的总和至少是5;所述杂原子优选选自n、o或s。此时,杂芳基的两个以上的环可以彼此简单附着或以缩合的形态附着,进一步地,也可以包含与芳基缩合的形态。作为这样的杂芳基的非限制性例子,可以举出诸如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的六元单环;诸如吩噁噻基、吲哚嗪基、吲哚基、嘌呤基、喹啉基、苯并噻唑基、咔唑基之类的多环;以及2-呋喃基、n-咪唑基、2-异噁唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等。

18、对于本专利技术意义上的烷基含有1~40个碳原子,并且其中单独的氢原子或-ch2-基团还可被取代的直链烷基或带有支链的烷基;烯基本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种环烷基的胺基化合物,其特征在于,其结构式如式(I)所示:

2.根据权利要求1所述的环烷基的胺基化合物,其特征在于,所述的环烷基的胺基化合物选自由以下所示结构组成的群组:

3.根据权利要求1或2所述的环烷基的胺基化合物,其特征在于,所述n选自0、1或2;

4.根据权利要求1或2所述的环烷基的胺基化合物,其特征在于,所述R1、R4各自独立地选自由氢、氘、氟、腈基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、环戊基、异戊基、己基、环己基、环庚基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基组成的群组;

5.根据权利要求1或2所述的环烷基的胺基化合物,其特征在于,所述L1选自单键或式(20)~(35)中的任意一种,式(20)~(35)具体结构式如下:

6.根据权利要求1-5中任一项所述的环烷基的胺基化合物,其特征在于,所述环烷基的胺基化合物选自如下式D100-D207所示的化合物:

7.权利要求1-6中任一项所述的环烷基的胺基化合物在制备有机电致发光元件中的应用。

8.一种有机电致发光元件,其特征在于,其包括:第一电极、第二电极、覆盖层和置于所述第一电极、所述第二电极之间的一层以上的有机层;所述有机层或覆盖层中的至少一层的材料包括权利要求1-6中任一项所述的环烷基的胺基化合物。

9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件,其特征在于,所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层或电子阻挡层;

10.一种消费型电子装置,其特征在于,其包括权利要求8所述的有机电致发光元件。

...

【技术特征摘要】

1.一种环烷基的胺基化合物,其特征在于,其结构式如式(i)所示:

2.根据权利要求1所述的环烷基的胺基化合物,其特征在于,所述的环烷基的胺基化合物选自由以下所示结构组成的群组:

3.根据权利要求1或2所述的环烷基的胺基化合物,其特征在于,所述n选自0、1或2;

4.根据权利要求1或2所述的环烷基的胺基化合物,其特征在于,所述r1、r4各自独立地选自由氢、氘、氟、腈基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、环戊基、异戊基、己基、环己基、环庚基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基组成的群组;

5.根据权利要求1或2所述的环烷基的胺基化合物,其特征在于,所...

【专利技术属性】
技术研发人员:张嫣然孙建波刘友玲乔法杰曹建华王振宇李利铮聂文凤
申请(专利权)人:浙江八亿时空先进材料有限公司
类型:发明
国别省市:

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