本发明专利技术涉及一类荧光化合物及其在检测痕量甲基苯丙胺中的应用，其特征在于所述的荧光化合物结构通式为：式中Ｒ１、Ｒ２分别为三苯胺，苯，萘，蒽，芘，芴，连二萘，咔唑，苯并噻吩，吩噻嗪基和罗丹明中的一种荧光取代基及其衍生物，Ｒ３为烷基取代基。本发明专利技术提供的荧光化合物与甲基苯丙胺的蒸气作用可以在短时间内发生明显荧光淬灭，根据其荧光强度的淬灭即可实现对甲基苯丙胺的检测，是一类甲基苯丙胺检测的新型荧光传感材料。检测极限达１００ｐｐｂ。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一类荧光化合物及其在检测痕量甲基苯丙胺中的应用，更确切地说一 类对甲基苯丙胺气体具有快速荧光响应的含苯并噻二唑基团的荧光传感材料，属有机荧光 传感器材料的制备领域。
技术介绍
甲基苯丙胺俗称冰毒，是国际、国内均受严格控制的违禁毒品，是一类具有强烈兴 奋作用、食欲抑制作用以及温和致幻作用的物质，也是目前最流行的滥用药物之一。由于其 制备原料廉价，合成技术较为简单，容易被不法分子所掌握，非法制备后流入社会，危害人 类健康和妨害公共安全。据统计，仅2008年一年我国缴获的冰毒就有6. 15吨，倘若这些毒 品流向社会，其后果将非常严重。但是在实际缉毒工作中执法部门缺乏经济有效的检测工 具，在多数缉毒工作中主要凭借缉毒警察的经验或者依赖警犬的帮助。因此，对痕量苯丙胺 类毒品准确检测和快速报警就变得越来越迫切，建立一种简单易行的快速测定方法，已成 为缉毒工作亟待解决的问题之一。目前常用的用于检测甲基苯丙胺的方法主要有气相色谱_质谱连用技术，高效液 相色谱法，拉曼光谱和免疫法等。应用气相色谱_质谱技术，通常要对样品采取萃取富集后 才能应用，其中用到的有机溶剂会对环境造成二次污染，不适合现场快速检测；高效液相色 谱法设备复杂且繁琐，检测周期长；免疫法反应比较缓慢，不能满足现场的快速测定。鉴于 以上研究现状，开发新的快速高效的甲基苯丙胺类物质的检测方法十分必要。由于荧光传 感器具有快速响应、操作简单、选择性高、检测限量低、信号直观简单、干扰小和易于辨别等 优点，因而适合用于甲基苯丙胺检测。性能优良的荧光材料是制备荧光传感器的基础，有机材料固有的多样性为材料的 选择提供了宽广的范围，通过对有机分子结构的设计、组装和裁剪，能够实现从红光到蓝光 的颜色显示。作为传感材料的荧光材料应满足如下要求(1)优良的光稳定性，在强光下不容易被漂白，荧光光谱主要分布在400-700nm可 见光区域。(2)良好的成膜性，在几十纳米厚度的薄层中不产生针孔。(3)与被检测物质的特异作用(如络合，氢键，静电，n-n，疏水-疏水作用等)可 以引起材料荧光的变化(淬灭或增强)本申请人拟提出一类含苯并噻二唑基团结构单元的荧光化合物，并用于检测甲基 苯丙胺，该类物质合成方法简单，化学修饰性强，通过引入不同结构的荧光官能团，或增加 共轭链的长度，可以得到一系列固态稳定发光的材料。由于苯并噻二唑是很好的电子受体， 甲基苯丙胺分子具有一定的给电子特性。当荧光分子与甲基苯丙胺气体接触时，可以发生 电子转移，引起荧光淬灭。通过荧光的改变可以对甲基苯丙胺蒸汽进行实时检测。从而引 导出本专利技术的构思
技术实现思路
本专利技术目的在于提供一类荧光化合物及其在检测甲基苯丙胺方面的应用。本专利技术 所述的荧光化合物的制备方法简单、产率高、易分离、纯度高，所得荧光化合物对甲基苯丙 胺的响应灵敏，可以快速准确地检测气相中的甲基苯丙胺。本专利技术提供的一类用于检测甲基苯丙胺的荧光化合物，其特征在于所述的荧光化 合物是含有荧光基团和苯并噻二唑基团，其结构通式如下 其中ηι为1-50的整数，Ii2为0-50的整数，η为1-5000的整数。礼、R2分别为三苯胺基、苯基、萘基、蒽基、芘基、芴基、连二萘基、咔唑基、苯并噻吩基、吩噻嗪基、罗丹明等 焚光取代基及其衍生物中的一种，R3为烷基取代基，R1和R2分别为相同或不相同的荧光聚 合物及其衍生物，R2甚至不存在。所述的对甲基苯丙胺有响应的荧光化合物均是由溴代化合物和含硼酯或硼酸的 化合物在氩气保护下，通过Suzuki反应制备而成，从结构上既可以是小分子化合物也可以 是高分子聚合物。所述的对甲基苯丙胺有响应的荧光化合物，在无甲基苯丙胺存在条件下，其薄膜 或者粉末荧光发光性能稳定；在甲基苯丙胺存在下，其荧光发生变化，一般表现为淬灭。根 据其荧光强度的变化即可实现对甲基苯丙胺进行检测。所述的对甲基苯丙胺有荧光响应的化合物与甲基苯丙胺存在电子转移作用，而焚 光化合物的荧光基团和甲基苯丙胺上的苯有η-η相互作用和疏水-疏水相互作用。多种 作用的结果导致荧光化合物的荧光淬灭。采用本专利技术的传感材料检测气相中的甲基苯丙胺的过程详述如下(1)通过提拉、或旋涂及蒸镀的方法在基底上(玻璃、石英、硅片、有机及高分子固 体载体、微球体、纳米颗粒或珠和纳米纤维和纳米管等)制备传感薄膜。(2)测试传感薄膜的荧光光谱及光稳定性。(3)取少许甲基苯丙胺置于石英池底部，在其上方垫一团脱脂棉避免与传感薄膜 直接接触，石英池加盖密闭，放置一旁待测。(4)将传感薄膜放置密闭的石英池后，迅速测其荧光最大发射峰的荧光强度随随 时间的变化曲线。本专利技术具有如下优点(1)所制备含苯并噻二唑结构的荧光化合物，溶液和固体薄膜均具有高的发光效 率，且合成方法简单，结构易调节，是固态荧光传感膜的理想材料。(2)传感化合物的化学修饰性强，通过调控发光基团的种类或者改变化合物共轭 结构可以容易地得到不同发射波长的荧光传感材料。(3)所得荧光化合物与甲基苯丙胺的作用灵敏，可在20秒内作出快速响应。本专利技术实施例1合成的化合物1、聚合物2和化合物3具有代表性，包含了所欲保 护的荧光化合物的制备方法，并以此三种荧光化合物检索痕量冰毒的检测结果。检测的极 限值可达IOOppb。以实施例2为例，考察了化合物1与甲基苯丙胺饱和蒸汽的相互作用。在 甲基苯丙胺饱和蒸汽下，其膜的最大发射峰的强度在20S内淬灭了 37%。以实施例3为例，考察了聚合物2与对甲基苯丙胺蒸汽的相互作用。在甲 基苯丙胺饱和蒸汽下，其膜的最大发射峰的强度在20S内淬灭了 35%。以实施例4为例，考察了化合物3与甲基苯丙胺饱和蒸汽的相互作用。在 甲基苯丙胺饱和蒸汽下，其膜的最大发射峰的强度在IOS内淬灭了 10%。以实施例5为例 ，考察了聚合物2制备的荧光片在不同蒸汽中的荧光情况(a空气b甲基苯丙胺c正 丙胺d苯胺e对甲基苯胺)，在正丙胺，苯胺和对甲基苯胺中荧光片荧光并无明显变化，而在 甲基苯丙胺蒸汽中荧光几乎完全淬灭。综上所述，本专利技术提供了一类可以检测甲基苯丙胺的荧光化合物，其结构特征含 有荧光基团和苯并噻二唑结构单元，该类化合物可以有效抑制荧光材料固态下聚集引起的 荧光淬灭问题，固体状态发光性能良好，与甲基苯丙胺的蒸气作用可以在短时间内发生明 显荧光淬灭，根据其荧光强度的淬灭即可实现对甲基苯丙胺的检测，是一类甲基苯丙胺检 测的新型荧光传感材料。附图说明图1是化合物1的荧光发射光谱； 图2是聚合物2的荧光发射光谱；图3是化合物3的荧光发射光谱；图4是化合物1自身荧光稳定性(曲线 发射波长处荧光强度随时间的变化(曲线b)；图5是聚合物2自身荧光稳定性(曲线 发射波长处荧光强度随时间的变化(曲线b)；图6是化合物3自身荧光稳定性(曲线 发射波长处荧光强度随时间的变化(曲线b)；图7由聚合物2制备的荧光片经紫外灯照射，遇不同蒸汽时显示的荧光(a空气b 甲基苯丙胺c正丙胺d苯胺e对甲基苯胺)。具体实施例方式下面结合具体实施例和说明书附图，对本专利技术做进一步阐述。首先实施例1合成 了三种荧光化合物，实施例2-5阐述了化合物1、聚合物2、化合物3检测痕量冰毒的步骤及结果。实施例1对甲基苯丙胺蒸汽有响应的化合物的结构如表1所示，部分优选的化合 物的合成方法本文档来自技高网...
【技术保护点】
一类荧光化合物，其特征在于所述的荧光化合物含有荧光基团和苯并噻二唑基团，结构通式为＊＊＊其中ｎ↓［１］为１－５０的整数，ｎ２为０－５０的整数，ｎ为１－５０００的整数；Ｒ↓［１］、Ｒ↓［２］分别为三苯胺，苯，萘，蒽，芘，芴，连二萘，咔唑，苯并噻吩，吩噻嗪基和罗丹明中的一种荧光取代基及其衍生物，Ｒ↓［３］为烷基取代基。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：付艳艳，贺庆国，程建功，曹慧敏，朱德峰，施立琦，
申请(专利权)人：中国科学院上海微系统与信息技术研究所，
类型：发明
国别省市：31
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