【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机合成，具体而言，涉及一种1-[4-(4-(4-丙基环己基))-1-烯-环己基]-4-三氟甲基苯的制备方法。
技术介绍
1、液晶技术在生活中的应用日益增多，对于液晶材料的需求也日益增加。目前制备1-[4-(4-(4-丙基环己基))-1-烯-环己基]-4-三氟甲基苯液晶单体的类似技术路线如下所示，此路线以4-(4-(4-丙基环己基))-1-环己酮为原料，经格氏偶联制得中间体醇，再经过脱水制得目标产物，总收率约为80％，gc纯度约为99.2％，收率和纯度较低，且会产生大量的酸性废水需要进行无害化处理，环境污染较大。
2、
技术实现思路
1、本专利技术的主要目的在于提供一种1-[4-(4-(4-丙基环己基))-1-烯-环己基]-4-三氟甲基苯的制备方法，以解决现有技术中1-[4-(4-(4-丙基环己基))-1-烯-环己基]-4-三氟甲基苯的制备路线复杂、收率和纯度较低、环境污染较大的问题。
2、为了实现上述目的，根据本专利技术的一个方面，提供了一种1-[4-(4-(4-丙基环己基))-1-烯-环己基]-4-三氟甲基苯的制备方法，将4-三氟甲基苯硼酸与4-(4-(4-丙基环己基))-1-环己酮在镍催化剂的作用下进行偶联反应，得到1-[4-(4-(4-丙基环己基))-1-烯-环己基]-4-三氟甲基苯。
3、进一步地，4-三氟甲基苯硼酸与4-(4-(4-丙基环己基))-1-环己酮的摩尔比为(1.05～1.15):1，优选为(1.08～1.12
4、进一步地，偶联反应还使用镍催化剂配体；优选地，镍催化剂为3-[3-(3-二苯基膦酰丙基亚氨基)丁-2-亚基氨基]丙基二苯基膦镍；优选地，镍催化剂配体为1,1-双(二苯基膦)二茂铁。
5、进一步地，按摩尔百分比计，镍催化剂为4-(4-(4-丙基环己基))-1-环己酮的0.5～1.5mol％；和/或镍催化剂配体为4-(4-(4-丙基环己基))-1-环己酮的1.5～2.5mol％。
6、进一步地，镍催化剂与镍催化剂配体的摩尔比为(0.4～0.6):1。
7、进一步地，偶联反应在溶液环境中进行，溶剂为甲苯；优选地，溶剂与4-(4-(4-丙基环己基))-1-环己酮的摩尔比为(9.5～10):1；优选地，溶液环境的ph为6～8。
8、进一步地，溶液环境还包括水；优选地，水与4-(4-(4-丙基环己基))-1-环己酮的摩尔比为(0.05～0.15):1。
9、进一步地，偶联反应在惰性气体环境中进行，惰性气体包括氮气、氦气和氩气的一种或多种。
10、进一步地，偶联反应的温度为100～120℃，时间为1～3h；优选地，偶联反应的温度为105～115℃，时间为1.5～3h。
11、进一步地，在偶联反应完成之后，制备方法还包括纯化步骤，纯化步骤包括：将反应体系降温至20～30℃，依次进行水洗、柱吸附和减压浓缩，得到粗品；将粗品依次进行醇洗、过滤和烘干，得到1-[4-(4-(4-丙基环己基))-1-烯-环己基]-4-三氟甲基苯。
12、应用本专利技术的技术方案，以4-三氟甲基苯硼酸为原料，在镍催化剂的作用下，直接与4-(4-(4-丙基环己基))-1-环己酮发生偶联反应，即得1-[4-(4-(4-丙基环己基))-1-烯-环己基]-4-三氟甲基苯。本专利技术的“一锅法”制备方法的原料廉价易得，操作简单，反应条件相对温和，制备得到的产物总收率和纯度较高，而且不会产生大量的酸性废水，是一种环境友好的新型制备方法。
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1.一种1-[4-(4-(4-丙基环己基))-1-烯-环己基]-4-三氟甲基苯的制备方法，其特征在于，将4-三氟甲基苯硼酸与4-(4-(4-丙基环己基))-1-环己酮在镍催化剂的作用下进行偶联反应，得到所述1-[4-(4-(4-丙基环己基))-1-烯-环己基]-4-三氟甲基苯。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述4-三氟甲基苯硼酸与所述4-(4-(4-丙基环己基))-1-环己酮的摩尔比为(1.05～1.15):1，优选为(1.08～1.12):1。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述偶联反应还使用镍催化剂配体；
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，按摩尔百分比计，所述镍催化剂为所述4-(4-(4-丙基环己基))-1-环己酮的0.5～1.5mol％；和/或所述镍催化剂配体为所述4-(4-(4-丙基环己基))-1-环己酮的1.5～2.5mol％。
5.根据权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于，所述镍催化剂与所述镍催化剂配体的摩尔比为(0.4～0.6):1。
6.根据权利要求1
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述溶液环境还包括水；
8.根据权利要求1至7中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述偶联反应在惰性气体环境中进行，所述惰性气体包括氮气、氦气和氩气的一种或多种。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的制备方法，其特征在于，所述偶联反应的温度为100～120℃，时间为1～3h；
10.根据权利要求1至9中任一项所述的制备方法，其特征在于，在所述偶联反应完成之后，所述制备方法还包括纯化步骤，所述纯化步骤包括：将反应体系降温至20～30℃，依次进行水洗、柱吸附和减压浓缩，得到粗品；将所述粗品依次进行醇洗、过滤和烘干，得到所述1-[4-(4-(4-丙基环己基))-1-烯-环己基]-4-三氟甲基苯。
...【技术特征摘要】
1.一种1-[4-(4-(4-丙基环己基))-1-烯-环己基]-4-三氟甲基苯的制备方法，其特征在于，将4-三氟甲基苯硼酸与4-(4-(4-丙基环己基))-1-环己酮在镍催化剂的作用下进行偶联反应，得到所述1-[4-(4-(4-丙基环己基))-1-烯-环己基]-4-三氟甲基苯。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述4-三氟甲基苯硼酸与所述4-(4-(4-丙基环己基))-1-环己酮的摩尔比为(1.05～1.15):1，优选为(1.08～1.12):1。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述偶联反应还使用镍催化剂配体；
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，按摩尔百分比计，所述镍催化剂为所述4-(4-(4-丙基环己基))-1-环己酮的0.5～1.5mol％；和/或所述镍催化剂配体为所述4-(4-(4-丙基环己基))-1-环己酮的1.5～2.5mol％。
5.根据权利要求3或4所述的制备方法...
【专利技术属性】
技术研发人员：康杰，王健，向榆，刁伯真，
申请(专利权)人：江苏广域化学有限公司，
类型：发明
国别省市：
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