一种双酰肼类化合物作为杀菌剂的应用制造技术

本发明专利技术公开了一种双酰肼类化合物作为杀菌剂的应用。本发明专利技术提供一种双酰肼类化合物，制备方法简单，具有优异的杀菌活性，可应用作为黄瓜黑星病、黄瓜白粉病、黄瓜核菌病、黄瓜褐斑病或黄瓜炭疽病的杀菌剂。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种双酰胼类化合物作为杀菌剂的应用。
技术介绍
双酰胼类化合物作为杀虫剂已有很多报道了。美国罗门哈斯公司首次发现并报道 了如下双酰胼结构的化合物1，是一种昆虫生长调节剂。南开大学报道了化合物2，具有良 好的杀菌和抗氧化活性。中国农业大学报道了另外一类双酰胼化合物3，此类化合物具有优 异的抗癌活性。而这些专利中公开的化合物1主要用于防治鳞翅目害虫，如小菜蛾，甜菜夜蛾， 化螟，斜纹夜蛾等，同时也能防治鞘翅目等害虫。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种双酰胼类化合物，本专利技术具有杀菌剂的作用。本专利技术提供如式II所示的双酰胼类化合物作为杀菌剂的应用 式II中，R为苯基、苯甲基、呋喃基、吡啶基、异噁唑基、5-甲基-4-异噁唑基、2， 4- 二氯苯氧甲基、2，4- 二氯苯氧丙基、1-氰基-1-环丙烷基、C1 C5的烷基、环丙基、烟酰 基，异烟酰基、取代苯基，所述的取代苯基为苯基上有1个或两个以上的取代基的苯基，所 述取代苯基的取代基为硝基、氯、氟、甲基、甲氧基或碘。较为优选的，所述R为苯基、、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-甲基苯基、3-氯苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、异噁唑基、4-碘苯基、5-甲基-4-异噁唑基、1-氰基-1-环丙烷基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、苯 甲基、2，4_ 二氯苯氧甲基、呋喃基、烟酰基、异烟酰基、环丙基、2，4_ 二氯苯氧甲基、2，4_ 二 氯苯氧丙基、3-吡啶基或4-吡啶基。所述如式II所示的双酰胼类化合物可应用作为杀菌剂，较为具体的，所述如式II所示的双酰胼类化合物可应用作为黄瓜黑星病、黄瓜白粉病、黄瓜核菌病、黄瓜褐斑病或黄 瓜炭疽病的杀菌剂。更具体的，所述式II中，R为苯基、4-氯苯基、3-甲基苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、 2，4_ 二氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、异噁唑基、1-氰基-1-环丙基、乙基、异丙 基、苯甲基、环丙基、2，4_ 二氯苯氧甲基、2，4_ 二氯苯氧丙基、4-碘苯基、3-吡啶基或4-吡 啶基，所述如式II所示的双酰胼类化合物可作为黄瓜黑星病的杀菌剂；优选式II中，R为苯 基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、异噁唑 基、1-氰基-1-环丙基、乙基、异丙基、2，4- 二氯苯氧甲基、4-碘苯基、3-吡啶基或4-吡啶 基，所述如式II所示的双酰胼类化合物作为黄瓜黑星病的杀菌剂。更具体的，所述式II中，R为苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、异噁唑基、1-氰基-1-环丙基、乙 基、异丙基、苯甲基、2，4_ 二氯苯氧甲基、2，4_ 二氯苯氧丙基、4-碘苯基、3-吡啶基或4-吡 啶基，所述如式II所示的双酰胼类化合物可作为黄瓜褐斑病的杀菌剂；优选式II中，R为苯 基、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、苯甲基或2，4_ 二氯 苯氧甲基，所述如式II所示的双酰胼类化合物作为黄瓜褐斑病的杀菌剂。更具体的，所述式II中，R为苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-甲基苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、2，4_二氯苯基、异噁唑基、1-氰基-1-环丙基、乙基、异丙基、苯甲基、 环丙基、2，4_二氯苯氧丙基、4-碘苯基、3-吡啶基或4-吡啶基，所述如式II所示的双酰胼类 化合物可作为黄瓜白粉病的杀菌剂；优选式II中，R为4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、 3-甲基苯基、2-氯苯基、2，4-二氯苯基、1-氰基-1-环丙基、乙基、异丙基、2，4_ 二氯苯氧丙 基、4-碘苯基或-吡啶基，所述如式II所示的双酰胼类化合物作为黄瓜白粉病的杀菌剂。更具体的，所述式II中，R为苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、 2，4_ 二氯苯基、异噁唑基、1-氰基-1-环丙基、异丙基、苯甲基、环丙基、2，4_ 二氯苯氧甲基、 2,4- 二氯苯氧丙基、4-碘苯基或4-吡啶基，所述如式II所示的双酰胼类化合物可作为黄瓜 菌核病的杀菌剂；更优选式II中，R为4-硝基苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、异丙基、2，4-二氯 苯氧丙基或4-碘苯基，所述如式II所示的双酰胼类化合物作为黄瓜菌核病的杀菌剂。更具体的，所述式II中，R为苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-甲基苯 基、3-氯苯基、2-氯苯基、2，4_ 二氯苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、异噁唑基、1-氰 基-1-环丙基、乙基、异丙基、苯甲基、环丙基、2，4_ 二氯苯氧甲基、2，4_ 二氯苯氧丙基、4-碘 苯基、3-吡啶基或4-吡啶基，所述如式II所示的双酰胼类化合物可作为黄瓜炭疽病的杀菌 剂；更优选式II中，R为苯基、4-硝基苯基、4-氯苯基、4-氟苯基、3-甲基苯基、3-氯苯基、 2-氯苯基、2，4- 二氯苯基、4-甲氧基苯基、异噁唑基、1-氰基-1-环丙基、乙基、苯甲基、环 丙基、2，4- 二氯苯氧甲基、2，4- 二氯苯氧丙基、4-碘苯基、3-吡啶基或4-吡啶基，所述如式 II所示的双酰胼类化合物作为黄瓜炭疽病的杀菌剂。本专利技术所述的如式II所示的双酰胼类化合物可按照以下方法制备得到式I所示 的2，4-二氯苯氧丙酰胼与酰氯类化合物RC0C1在缚酸剂三乙胺的存在下，在极性非质子溶 剂四氢呋喃中，加热至回流温度，反应2 5小时，反应结束后反应液冷却后抽滤，取滤液减 压蒸馏除去溶剂，剩余固体水洗后用乙醇重结晶制得如式II所示的双酰胼类化合物，所述 式I所示的2，4_ 二氯苯氧丙酰胼、RC0C1、三乙胺的物质的量之比为1 1 1.1 1 ； RCOCl中，R为苯基、苯甲基、呋喃基、卩比啶基、异噁唑基、5-甲基_4_异噁唑基、2， 4- 二氯苯氧甲基、2，4- 二氯苯氧丙基、1-氰基-1-环丙烷基、Cl C5的烷基、环丙基、烟酰 基，异烟酰基、取代苯基，所述的取代苯基为苯基上有1个或两个以上的取代基的苯基，所 述取代苯基的取代基为硝基、氯、氟、甲基、甲氧基或碘。所述四氢呋喃的用量以2，4_二氯苯氧丙酰胼的物质的量计为2 4mL/mmol，优选 3mL/mmolο所述式I所示的2，4_ 二氯苯氧丙酰胼可按以下方法制得2，4_ 二氯苯氧丙酸与 SOCl2按物质的量1 1.5混合，在乙醇溶液中，回流反应5小时，反应结束后，减压蒸馏除去 溶剂，制得2，4_ 二氯苯氧丙酸酯；2，4_ 二氯苯氧丙酸酯与80%水合胼按物质的量1 1.1 混合，在乙醇溶液中回流反应5小时，反应结束后，冷却，然后抽滤，取滤饼即得到2，4-二氯 苯氧丙酰胼。 所述制备方法都是本领域技术人员公知的制备方法。本专利技术提供的式II所示的双酰胼类化合物具有优异的杀菌活性，实施例表明可作 为黄瓜黑星病、黄瓜白粉病、黄瓜核菌病、黄瓜褐斑病或黄瓜炭疽病的杀菌剂，可以防治经 济作物的土传病害。具体实施例方式下面结合实施例对本专利技术作进一步说明，但本专利技术的保护范围并不限于此。实施例1 :N-环丙酰基_2，4- 二氯苯氧丙酰胼的制备2，4-二氯苯氧丙酸酯的制备10mmol2，4-二氯苯氧丙酸溶解在IOOmL的乙醇溶本文档来自技高网...

【技术保护点】
如式Ⅱ所示的双酰肼类化合物作为杀菌剂的应用：＊＊＊Ⅱ式Ⅱ中，Ｒ为苯基、苯甲基、呋喃基、吡啶基、异噁唑基、５－甲基－４－异噁唑基、２，４－二氯苯氧甲基、２，４－二氯苯氧丙基、１－氰基－１－环丙烷基、Ｃ１～Ｃ５的烷基、环丙基、烟酰基，异烟酰基、取代苯基，所述的取代苯基为苯基上有１个或两个以上的取代基的苯基，所述取代苯基的取代基为硝基、氯、氟、甲基、甲氧基或碘。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：刘幸海，李宝聚，石延霞，谭成侠，翁建全，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：86[中国|杭州]