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一种含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料及其制备方法和在有机电致发光器件中的应用技术

技术编号:40257737 阅读:13 留言:0更新日期:2024-02-02 22:49
本发明专利技术提供了一种含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料及其制备方法和在有机电致发光器件中的应用,属于有机光电材料技术领域。本发明专利技术提供的含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料,具有式I所示结构。本发明专利技术在化合物中引入蒽和二苯并呋喃,并通过碳碳双键连接二苯并五元环化合物,可以增强材料的载流子传输性能。本发明专利技术提供的蓝光材料具有较好的热稳定性,高发光效率,高发光纯度和良好的成膜性。采用该蓝光材料制作的有机电致发光器件能够降低工作电压、提高发光效率、提升色纯度和延长器件寿命。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机光电材料,特别涉及一种含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料及其制备方法和在有机电致发光器件中的应用


技术介绍

1、有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes,oleds)是最新一代的显示技术,它具有类似三明治的多层结构,不同的膜状功能层夹在正负电极膜层之间,不同的膜层具有不同的功能,从而确保整个器件能正常发光。相比于上一代液晶显示技术,oleds具有自发光、视角广、响应速度快、对比度高、厚度薄、重量轻、可弯曲折叠凳诸多优点,因此正在快速替代原有的液晶显示市场,特别是高端显示市场,比如智能手机、电脑、电视机等。此外,oleds还在照明领域有广泛应用。

2、oleds的发光原理是在阴极和阳极之间施加电场后,电子和空穴分别从电子/空穴注入层注入,经由电子/空穴传输层传输,最后在发光层复合产生激子,激子激发发光层中的发光材料产生荧光/磷光。根据需要有时候还会采用电子/空穴阻挡层以便将载流子尽量限制在发光层内。

3、在oleds中,蓝光材料不仅可以作为三原色中的蓝光材料,还可以通过主客体掺杂系统用作绿光和红光的主体材料。目前,绿色和红色磷光材料的效率和寿命均已达到商业化应用的要求,而蓝色磷光材料由于其内在的高能隙,材料的稳定性和光纯度较差,无法满足实际应用需求。


技术实现思路

1、有鉴于此,本专利技术目的在于提供一种含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料及其制备方法和在有机电致发光器件中的应用。本专利技术提供的含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料具有较好的热稳定性、发光效率和发光纯度。

2、为了实现上述专利技术目的,本专利技术提供以下技术方案:

3、本专利技术提供了一种含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料,具有式i所示结构:

4、

5、式i中,ar为c1~c10取代或未取代的烷基、c6~c30取代或未取代的芳基、c3~c30取代或者未取代的杂芳基中的一种;

6、l为单键、c6~c30取代或未取代的芳基、c3~c30取代或者未取代的杂芳基中的一种;

7、a为氧原子、硫原子、

8、优选的,当ar为c1~c10取代或未取代的烷基时,所述c1~c10取代或未取代的烷基为甲基、乙基、丙基、己基或环己基;

9、当ar为c6~c30取代或未取代的芳基时,所述芳基为苯基、甲苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、苝基、荧蒽基、芘基、苯基萘基、萘基苯基、二苯基苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基或苯并菲基;所述芳基的取代基为c1~c12烷基;

10、当ar为c3~c30取代或者未取代的杂芳基时,所述芳杂基为苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、螺[芴-9,9'-氧杂蒽]、吡啶基、苄腈苯基、吡啶基苯基、吲哚基、咔唑吲哚基、芴咔唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、氮杂二苯并呋喃基或氮杂二苯并噻吩基;所述杂芳基的取代基为c1~c12烷基。

11、优选的,所述l为单键、苯基、萘基、联苯基、蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基或吡啶基。

12、本专利技术提供了上述含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料的制备方法,包括以下步骤:

13、具有式a所示结构的化合物与具有式b所示结构的化合物进行heck偶联反应,得到具有式c所示结构的化合物;

14、

15、具有式c所示结构的化合物与联硼酸频哪酯进行miyaura硼化反应,得到具有式d所示结构的化合物;

16、

17、具有式e所示结构的化合物与具有式f所示结构的化合物进行偶联反应,得到具有式g所示结构的化合物;

18、

19、具有式g所示结构的化合物与br2进行溴化反应,得到得到具有式h所示结构的化合物:

20、

21、具有式d所示结构的化合物与具有式h所示结构的化合物进行suzuki偶联反应反应,得到具有式i所示结构的化合物。

22、优选的,所述heck偶联反应在碱试剂和催化剂条件下进行,所述催化剂包括醋酸钯;

23、所述heck偶联反应的温度为100~120℃,时间为5~8h。

24、优选的,所述miyaura硼化反应在碱试剂和催化剂条件下进行,所述催化剂包括醋酸钯;

25、所述miyaura硼化反应的温度为100~120℃,时间为5~8h。

26、优选的,所述偶联反应在碱试剂和催化剂条件下进行,所述催化剂包括醋酸钯;

27、所述偶联反应的温度为70~80℃,时间为3~5h;

28、所述溴代反应的温度为室温,时间为5~8h。

29、优选的,所述suzuki偶联反应在碱试剂和催化剂条件下进行,所述催化剂包括醋酸钯;

30、所述suzuki偶联反应的温度为70~80℃,时间为5~8h。

31、本专利技术提供了上述含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料在有机电致发光器件中的应用。

32、本专利技术提供了一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极和有机层,其特征在于,所述有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层或电子传输层中的一层或一层以上;

33、所述有机层中至少有一层含有上述含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料。

34、本专利技术提供了一种含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料,具有式i所示结构。本专利技术在化合物中引入蒽和二苯并呋喃,并通过碳碳双键连接二苯并五元环化合物,可以增强材料的载流子传输性能。本专利技术提供的蓝光材料含有具有良好热稳定性的二苯并呋喃和蒽基团,因此最终材料也具有较好的热稳定性;蒽具有很高的荧光量子产率,包含蒽的材料普遍具有高发光效率的特性;由于蒽和二苯并呋喃之间具有很大的二面角,与碳碳双键另一端的基团也具有很大的扭转角,整个分子的共轭程度很有限,因此材料的发光纯度也很高;此外,分子的平面性很差,因此材料会具有良好的形成无定型膜的特性。采用该蓝光材料制作的有机电致发光器件能够降低工作电压、提高发光效率、提升色纯度和延长器件寿命。

35、本专利技术提供了一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极和有机层,其特征在于,所述有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层或电子传输层中的一层或一层以上;所述有机层中至少有一层含有上述含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料。本专利技术提供的有机电致发光器相比于现有的有机电致发光化合物bh-1、bh-2,工作电压都有所降低,外量子效率都得到一定程度的提升

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【技术保护点】

1.一种含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料,具有式I所示结构:

2.根据权利要求1所述的含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料,其特征在于,当Ar为C1~C10取代或未取代的烷基时,所述C1~C10取代或未取代的烷基为甲基、乙基、丙基、己基或环己基;

3.根据权利要求1所述的含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料,其特征在于,其特征在于,所述L为单键、苯基、萘基、联苯基、蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基或吡啶基。

4.权利要求1~3任意一项所述的含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料的制备方法,包括以下步骤:

5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述Heck偶联反应在碱试剂和催化剂条件下进行,所述催化剂包括醋酸钯;

6.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述Miyaura硼化反应在碱试剂和催化剂条件下进行,所述催化剂包括醋酸钯;

7.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述偶联反应在碱试剂和催化剂条件下进行,所述催化剂包括醋酸钯;

8.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述Suzuki偶联反应在碱试剂和催化剂条件下进行,所述催化剂包括醋酸钯;

9.权利要求1~3任意一项所述的含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料或权利要求4~8任意一项所述制备方法制备得到的含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料在有机电致发光器件中的应用。

10.一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极和有机层,其特征在于,所述有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层或电子传输层中的一层或一层以上;

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【技术特征摘要】

1.一种含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料,具有式i所示结构:

2.根据权利要求1所述的含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料,其特征在于,当ar为c1~c10取代或未取代的烷基时,所述c1~c10取代或未取代的烷基为甲基、乙基、丙基、己基或环己基;

3.根据权利要求1所述的含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料,其特征在于,其特征在于,所述l为单键、苯基、萘基、联苯基、蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-螺二芴基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基或吡啶基。

4.权利要求1~3任意一项所述的含有蒽和二苯并呋喃的蓝光材料的制备方法,包括以下步骤:

5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述heck偶联反应在碱试剂和催化剂条件下进行,所述催化剂包括醋酸钯;

6.根据权...

【专利技术属性】
技术研发人员:请求不公布姓名请求不公布姓名请求不公布姓名
申请(专利权)人:安徽秀朗新材料科技有限公司
类型:发明
国别省市:

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