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包括基底、阳极层、阴极层、至少一个第一发光层和至少一个包含金属络合物的空穴注入层的有机电子器件制造技术

技术编号:40159422 阅读:9 留言:0更新日期:2024-01-26 23:33
本发明专利技术涉及一种有机电子器件,其包括基底、阳极层、阴极层、至少一个发光层以及至少一个或多个空穴注入层,其中空穴注入层布置在阳极层和至少一个发光层之间,且其中空穴注入层包含金属络合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】

本专利技术涉及一种包括基底、阳极层、阴极层、至少一个第一发光层和包含金属络合物的至少一个空穴注入层的有机电子器件。


技术介绍

1、作为自发光器件的有机电子器件(例如有机发光二极管oled)具有宽视角、优异的对比度、快速反应、高亮度、优异的工作电压特性和色彩再现性。典型的oled包括依序层叠在基底上的阳极层、空穴注入层hil、空穴传输层htl、发光层eml、电子传输层etl和阴极层。在这方面,hil、htl、eml和etl是由有机化合物形成的薄膜。

2、当向阳极和阴极施加电压时,从阳极注入的空穴经由hil和htl移动到eml,且从阴极注入的电子经由etl移动到eml。空穴和电子在eml中重新结合以产生激子。当激子从激发态下降到基态时,就会发光。空穴和电子的注入和流动应平衡,以使具有上述结构的oled具有低工作电压、优异的效率和/或长的寿命。

3、有机发光二极管的性能可受空穴注入层的特性影响,其中,可受空穴注入层中包含的空穴传输化合物和金属络合物的特性影响。

4、wo2017029370涉及通式ia的金属酰胺和其作为有机发光二极管(oled)的空穴注入层(hil)的用途和一种制造包括空穴注入层的有机发光二极管(oled)的方法,所述空穴注入层包含所定义的金属酰胺。

5、wo2017029366涉及一种用于oled的空穴注入层,其包含掺杂有电荷中性金属酰胺化合物的三芳基胺化合物,其特征在于所述空穴注入层具有至少约≥20nm至约≤1000nm的厚度和所定义的电荷中性金属酰胺化合物。

6、wo2017102861涉及包括至少一个有机层的有机电子器件,所述有机层具有以下式1的氟化磺酰胺金属盐:(1)其中m是具有原子质量大于26g/mol的二价或更高级金属或具有原子质量大于或等于39g/mol的一价金属,其中1≤n≤7,并且其中r1、r2彼此独立地选自氟化物取代的芳基基团、氟化物取代的烷基基团、和氟化物取代的芳基-烷基基团。

7、仍然需要通过提供具有改善性能的空穴注入层来改善有机电子器件的性能,特别是通过改善空穴注入层和有机电子器件的特性来实现改善的工作电压。

8、此外,仍然需要提供能够注入相邻层的空穴注入层,所述相邻层包含homo能级远离真空能级的化合物。

9、另外的目的是提供一种包含化合物的空穴注入层,所述化合物可以在适合大量生产的条件下经由真空热蒸发而沉积。


技术实现思路

1、本专利技术的一个方面提供了一种有机电子器件,其包括基底、阳极层、阴极层、至少一个发光层和至少一个或多个空穴注入层,其中空穴注入层布置在阳极层和至少一个发光层之间,其中空穴注入层包含:

2、-金属络合物,其中

3、金属络合物具有式(i):

4、

5、其中

6、m为金属离子;

7、n为m的化合价;

8、m为n;

9、l为式(ii)的配体

10、

11、其中

12、a1和a2为so2;

13、x为n;

14、b1和b2独立地选自取代的c6至c19芳基或者取代的或未取代的c2至c20杂芳基,

15、其中所述取代的c6至c19芳基或取代的c2至c20杂芳基的取代基中的至少一个独立地选自卤素、cl、f、cn、部分或全氟化的c1至c8烷基、部分或全氟化的c1至c8烷氧基;和

16、-式(iii)或(iv)的化合物:

17、

18、其中

19、t1、t2、t3、t4和t5独立地选自单键、苯亚基、联苯亚基、三联苯亚基或萘亚基,优选单键或苯亚基;

20、t6选自取代的或未取代的苯亚基、联苯亚基、三联苯亚基或萘亚基,其中苯亚基上的取代基选自c6至c18芳基、c3至c18杂芳基、苯基、联苯、咔唑、苯基咔唑,优选为联苯或9-苯基咔唑;

21、ar1、ar2、ar3、ar4和ar5独立地选自:取代的或未取代的c6至c20芳基;或者取代的或未取代的c3至c20杂芳亚基;取代的或未取代的联二苯叉;取代的或未取代的芴;取代的9-芴;取代的9,9-芴;取代的或未取代的萘;取代的或未取代的蒽;取代的或未取代的菲;取代的或未取代的芘;取代的或未取代的苝;取代的或未取代的联三苯叉;取代的或未取代的并四苯;取代的或未取代的苯并(a)蒽;取代的或未取代的二苯并呋喃;取代的或未取代的二苯并噻吩;取代的或未取代的呫吨;取代的或未取代的咔唑;取代的9-苯基咔唑;取代的或未取代的氮杂环庚熳;取代的或未取代的二苯并[b,f]氮杂环庚熳;取代的或未取代的9,9’-螺二[芴];具有至少一个稠合芳香环的取代的或未取代的9,9’-螺二[芴];取代的或未取代的螺[芴-9,9’-呫吨];包括两个芳香6元环和两个芳香5元环且其中至少一个5元环包括杂原子的取代的或未取代的芳香稠合环体系;包括两个芳香6元环和两个芳香5元环且其中至少一个5元环包括o原子的取代的或未取代的芳香稠合环体系;或包括至少三个取代的或未取代的芳香环的取代的或未取代的芳香稠合环体系,所述至少三个取代的或未取代的芳香环选自:取代的或未取代的非杂环、取代的或未取代的杂5元环、取代的或未取代的6元环和/或取代的或未取代的7元环;取代的或未取代的芴;具有增环的取代的或未取代的杂或非杂环体系的取代的或未取代的芴,所述杂或非杂环体系包括2至6个取代的或未取代的5、6或7元环;或包括2至6个取代的或未取代的5至7元环的稠合环体系,且所述环选自:(i)不饱和的5至7元环的杂环、(ii)5至6元的芳香杂环、(iii)不饱和的5至7元环的非杂环、(iv)6元环的芳香非杂环;

22、其中ar1、ar2、ar3、ar4和ar5的取代基相同或不同地选自:h,d,f,c(=o)r2,cn,si(r2)3,p(=o)(r2)2,or2,s(=o)r2,s(=o)2r2,具有1至20个碳原子的取代的或未取代的直链烷基,具有1至20碳原子的取代的或未取代的支链烷基,具有3至20个碳原子的取代的或未取代的环状烷基,具有2至20个碳原子的取代的或未取代的烯基或炔基基团,具有1至20碳原子的取代的或未取代的烷氧基基团,具有6至40个芳香环原子的取代的或未取代的芳香环体系,和具有5至40个芳香环原子的取代的或未取代的杂芳香环体系,未取代的c6至c18芳基,未取代的c3至c18杂芳基,包括2至6个未取代的5至7元环的稠合环体系,且所述环选自:不饱和的5至7元环的杂环、5至6元的芳香杂环、不饱和的5至7元环的非杂环和6元环的芳香非杂环,

23、其中r2选自h、d、具有1至6个碳原子的直链烷基、具有1至6碳原子的支链烷基、具有3至6个碳原子的环状烷基、具有2至6个碳原子的烯基或炔基基团、c6至c18芳基或c3至c18杂芳基;

24、其中式(iii)和(iv)的化合物具有在<-4.79ev且>6.5ev的范围内的计算的homo本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种有机电子器件,所述有机电子器件包括基底、阳极层、阴极层、至少一个发光层和至少一个或多个空穴注入层,其中所述空穴注入层布置在所述阳极层和所述至少一个发光层之间,并且其中所述空穴注入层包含:

2.根据权利要求1所述的有机电子器件,其中排除以下化合物E1至E5:

3.根据权利要求1或2所述的有机电子器件,其中所述阳极层包括第一阳极子层和第二阳极子层,其中

4.根据权利要求1至3中的任一项所述的有机电子器件,其中式(I)的金属络合物中的M选自金属离子,其中相应的金属具有小于2.4的根据Allen的电负性值,优选地M选自碱金属、碱土金属、稀土金属、过渡金属或者III族或V族金属,还优选地M选自原子质量≥24Da的金属,另外优选地M选自原子质量≥24Da的金属并且M具有≥2的氧化数。

5.根据前述权利要求1至4中的任一项所述的有机电子器件,其中式(I)的金属络合物具有≥339g/mol且≤2000g/mol的分子量Mw,优选地分子量Mw≥400g/mol且≤1500g/mol,还优选地分子量Mw≥450g/mol且≤1500g/mol,另外优选地分子量Mw≥450g/mol且≤1400g/mol。

6.根据前述权利要求1至5中的任一项所述的有机电子器件,其中所述有机电子器件的所述阳极层还包括第三阳极子层,其中所述第三阳极子层优选包含透明导电氧化物,其中所述第三阳极子层布置在所述基底与所述第一阳极子层之间。

7.根据前述权利要求1至6中的任一项所述的有机电子器件,其中式(III)和式(VI)的化合物具有≥400g/mol且≤2000g/mol的分子量Mw,优选地分子量Mw≥450g/mol且≤1500g/mol,还优选地分子量Mw≥500g/mol且≤1000g/mol,另外优选地分子量Mw≥550g/mol且≤900g/mol。

8.根据前述权利要求1至7中的任一项所述的有机电子器件,其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4和Ar5独立地选自D1至D22:

9.根据前述权利要求1至8中的任一项所述的有机电子器件,其中式(III)和式(IV)的化合物选自F1至F19:

10.根据前述权利要求1至9中的任一项所述的有机电子器件,其中式(I)中的m和n相同并且是从1至4的整数,优选1至3,还优选2或3。

11.根据前述权利要求1至10中的任一项所述的有机电子器件,其中所述金属络合物选自式(Ia):

12.根据前述权利要求1至11中的任一项所述的有机电子器件,其中B1和B2基团中的至少一个或两个各自包括至少1个至5个取代基,优选2至4个取代基,或3个取代基,所述取代基独立地选自卤素、F、CF3、C2F5、C3F7、C4F9、OCF3、OC2F5或CN。

13.根据前述权利要求1至12中的任一项所述的有机电子器件,其中式(II)的配体L独立地选自G1至G21:

14.根据前述权利要求1至13中的任一项所述的有机电子器件,其中式(I)的金属络合物选自化合物W1至W12:

15.根据前述权利要求1至14中的任一项所述的有机电子器件,其中所述有机电子器件还包括空穴传输层,其中所述空穴传输层布置在所述空穴注入层和所述至少一个发光层或第一发光层之间。

16.根据权利要求15所述的有机电子器件,其中所述空穴传输层包括根据式(III)或(IV)的基质化合物,优选相同地选择在空穴注入层和空穴传输层中的基质化合物。

17.根据前述权利要求1至16中的任一项所述的有机电子器件,其中所述有机电子器件为发光器件或显示器件。

18.一种用于有机电子器件中或有机电子器件的层中的金属络合物,其中所述金属络合物具有式(I):

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【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】

1.一种有机电子器件,所述有机电子器件包括基底、阳极层、阴极层、至少一个发光层和至少一个或多个空穴注入层,其中所述空穴注入层布置在所述阳极层和所述至少一个发光层之间,并且其中所述空穴注入层包含:

2.根据权利要求1所述的有机电子器件,其中排除以下化合物e1至e5:

3.根据权利要求1或2所述的有机电子器件,其中所述阳极层包括第一阳极子层和第二阳极子层,其中

4.根据权利要求1至3中的任一项所述的有机电子器件,其中式(i)的金属络合物中的m选自金属离子,其中相应的金属具有小于2.4的根据allen的电负性值,优选地m选自碱金属、碱土金属、稀土金属、过渡金属或者iii族或v族金属,还优选地m选自原子质量≥24da的金属,另外优选地m选自原子质量≥24da的金属并且m具有≥2的氧化数。

5.根据前述权利要求1至4中的任一项所述的有机电子器件,其中式(i)的金属络合物具有≥339g/mol且≤2000g/mol的分子量mw,优选地分子量mw≥400g/mol且≤1500g/mol,还优选地分子量mw≥450g/mol且≤1500g/mol,另外优选地分子量mw≥450g/mol且≤1400g/mol。

6.根据前述权利要求1至5中的任一项所述的有机电子器件,其中所述有机电子器件的所述阳极层还包括第三阳极子层,其中所述第三阳极子层优选包含透明导电氧化物,其中所述第三阳极子层布置在所述基底与所述第一阳极子层之间。

7.根据前述权利要求1至6中的任一项所述的有机电子器件,其中式(iii)和式(vi)的化合物具有≥400g/mol且≤2000g/mol的分子量mw,优选地分子量mw≥450g/mol且≤1500g/mol,还优选地分子量mw≥500g/mol且≤1000g/mol,另外优选地分子量mw≥550g/mol且≤900g/m...

【专利技术属性】
技术研发人员:弗拉迪米尔·乌瓦罗夫乌尔里希·黑格曼斯特芬·维尔曼皮尔马里亚·平特
申请(专利权)人:诺瓦尔德股份有限公司
类型:发明
国别省市:

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