高分子量化合物以及使用它们的有机电致发光元件制造技术

技术编号：40007562 阅读：18 留言：0更新日期：2024-01-16 14:45

提供一种空穴的注入、传输性能优异、具有电子阻挡能力且薄膜状态下的稳定性高的高分子材料。另外，提供一种具有由所述高分子材料形成的有机层(薄膜)且发光效率高且长寿命的有机EL元件。一种高分子量化合物包含分子主链中具有芴环的三芳基胺结构单元和具有二苯并呋喃环、二苯并噻吩环或者咔唑环的三芳基胺结构单元。所述高分子量化合物优选在分子主链中包含热交联性结构单元。

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【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种适合于作为各种显示装置中所适用的自发光元件的有机电致发光元件(有机el元件)的高分子量化合物和使用这些高分子量化合物的有机el元件。

技术介绍

1、有机el元件是自发光性元件，因此，与液晶元件相比，明亮且可见性优异，能够实现鲜明的显示，因此，进行着积极地研究。

2、有机el元件具有将有机化合物的薄膜(有机层)夹持在阳极和阴极的构成。作为薄膜的形成方法，大致分为真空蒸镀法和涂布法。真空蒸镀法是主要使用低分子化合物在真空中在基板上形成薄膜的方法，是已经实用化的技术。另一方面，涂布法是主要使用高分子化合物并通过喷墨或印刷等使用溶液在基板上形成薄膜的方法，材料的使用效率高，适用于大面积化、高精细化，是对今后的大面积有机el显示器不可欠缺的技术。

3、就使用低分子材料的真空蒸镀法而言，材料的使用效率极低，若大型化，则阴影掩模的挠曲增大，难以对大型基板进行均匀的蒸镀。另外，还面临制造成本增加的问题。

4、另一方面，高分子材料通过涂布溶解于有机溶剂的该溶液，即使在大型基板中也能够形成均匀的膜，可以利用其来使用以喷墨法或印刷法为代表的涂布法。由此，能够提高材料的使用效率，可以大幅降低元件制备所需的制造成本。

5、迄今为止，对使用高分子材料的有机el元件进行了各种研究，但是，存在发光效率或寿命等元件特性不一定充分的问题(例如，参照专利文献1～专利文献5)。

6、另外，迄今为止，作为使用高分子材料的有机el元件中的代表性空穴传输材料，已知有称为tfb的芴聚合物(参照专利文

7、专利文献1：特开2005-272834号公报

8、专利文献2：特开2007-119763号公报

9、专利文献3：特开2007-162009号公报

10、专利文献4：特开2007-177225号公报

11、专利文献5：国际公开第2005/049546号

12、专利文献6：专利第4375820号公报

13、专利文献7：国际公开第2005/059951号

技术实现思路

1、本专利技术的目的在于，提供一种空穴的注入、传输性能优异、具有电子阻挡能力且薄膜状态下的稳定性高的高分子材料。另外，提供一种具有由所述高分子材料形成的有机层(薄膜)、发光效率高且长寿命的有机el元件。

2、本专利技术人等着眼于包含分子主链中具有芴环的三芳基胺结构单元的高分子量化合物具有高的空穴注入、传输能力，进一步还能够期待宽带隙化，通过合成包含各种三芳基胺结构单元的高分子量化合物来进行研究的结果，完成了本专利技术。

3、即，本专利技术如下所述。

4、[1]一种高分子量化合物，包含由下述通式(1)表示的重复单元a以及由下述通式(2)表示的重复单元b，并按聚苯乙烯换算具有10,000以上且小于1,000,000的重均分子量，

5、【化1】

6、

7、【化2】

8、

9、式中，r1以及r3分别独立地表示氢原子、氘原子、氰基、硝基、卤素原子或者碳数为40以下的烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、烯基或芳氧基，

10、a、b以及c是以下的整数：

11、a＝0、1、2或者3；

12、b＝0、1、2、3或者4；

13、c＝0或者1，

14、r2分别独立地表示碳数为3～40的烷基、烷氧基或者环烷基，

15、l表示亚苯基，n表示0～3的整数，

16、x分别独立地表示氢原子、氨基、1价的芳基或者1价的杂芳基，

17、y是氧原子(o)、硫原子(s)或者由下述式(3)表示的基团，

18、【化3】

19、

20、式中的r4表示取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的烷基。

21、[2]根据[1]所述的高分子量化合物，其中，在所述通式(1)以及所述通式(2)中，r1以及r3是氢原子。

22、[3]根据[1]或者[2]所述的高分子量化合物，其中，在所述通式(1)中，r2是碳数3～40的烷基。

23、[4]根据[1]或者[2]所述的高分子量化合物，其中，在所述通式(1)以及所述通式(2)中，x是二苯氨基、苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲基、芴基、咔唑基、茚并咔唑基或者吖啶基。

24、[5]根据[1]或者[2]所述的高分子量化合物，其中，所述高分子量化合物包含由下述通式(4)表示的、具有热交联性结构单元q的重复单元，

25、【化4】

26、

27、式中，r3、x以及a均是与通式(1)中所示的相同的定义。

28、[6]根据[5]所述的高分子量化合物，其中，在所述通式(4)中，热交联性结构单元q是下述通式(5a)～(5af)所示的结构，

29、【化5】

30、

31、【化6】

32、

33、所述通式(5a)～(5af)中的r1、r2、a以及b均是与通式(1)中表示的定义相同的定义。

34、[7]一种有机电致发光元件，具有一对电极和夹在所述一对电极之间的有机层，其中，所述有机层将[1]或[2]所述的高分子量化合物用作构成材料。

35、[8]根据[7]所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层是空穴传输层。

36、[9]根据[7]所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层是电子阻挡层。

37、[10]根据[7]所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层是空穴注入层。

38、[11]根据[7]所述的有机电致发光元件，其中，所述有机层是发光层。

39、上述的本专利技术的高分子量化合物具有如下的特性：

40、(1)空穴的注入特性良好；

41、(2)空穴的迁移率大；

42、(3)宽带隙、电子阻挡能力优异。

43、由这种高分子量化合物形成的有机层优选用作空穴传输层、电子阻挡层、空穴注入层或者发光层，使用所述有机层的有机el元件具有如下优点：

44、(1)发光效率以及功率效率高；

45、(2)实用驱动电压低；

46、(3)长寿命。

47、即，本专利技术的高分子量化合物的空穴传输能力高且电子阻挡能力优异，因此，作为涂布型有机el元件用化合物优异。通过使用该化合物制备涂布型有机el元件，可以得到高的发光效率以及功率效率的同时，可以改善耐久性。

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【技术保护点】

1.一种高分子量化合物，

2.根据权利要求1所述的高分子量化合物，其中，

3.根据权利要求1或2所述的高分子量化合物，其中，

4.根据权利要求1或2所述的高分子量化合物，其中，

5.根据权利要求1或2所述的高分子量化合物，其中，

6.根据权利要求5所述的高分子量化合物，其中，

7.一种有机电致发光元件，具有一对电极和夹在所述一对电极之间的有机层，其中，

8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，

9.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，

10.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，

11.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，

【技术特征摘要】