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【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及化合物的制造方法及化合物。另外,本专利技术涉及使用了该化合物的聚合性组合物的制造方法、聚合物的制造方法、及光学异构体的制造方法。
技术介绍
1、在介晶部位具有脂肪族烃环及酯键、在间隔部位具有长链亚烷基的聚合性化合物由于显示出宽的近晶型液晶相温度范围,因此已被用于光学膜用的聚合性液晶组合物(专利文献1~3)。
2、作为上述聚合性化合物的合成方法,已采用了如下方法:在将具有羟基的羧酸的该羟基暂时利用四氢吡喃基等进行了保护之后,在羧酸部位形成酯键,最后将羟基脱保护而导入聚合性基团(专利文献4~6)。
3、上述合成方法由于相对于高极性及低极性的任意有机溶剂的溶解性均较低,不经由容易导致纯化变得繁琐的具有长链亚烷基和环己烷环的羧酸中间体,因此特别是对于在间隔部位具有长链亚烷基和环己烷环的化合物的合成而言是有用的。
4、另一方面,作为不对羟基进行保护的上述聚合性化合物的合成方法,已报道了在羧酸部位形成酯键之前对具有羟基的羧酸的该羟基导入聚合基团的制法(专利文献7)。
5、专利文献1:日本特开2017-167517号公报
6、专利文献2:日本特开2017-197630号公报
7、专利文献3:国际公开第2018/110530号
8、专利文献4:日本特开2013-224296号公报
9、专利文献5:日本特表2011-526321号公报
10、专利文献6:日本特表2011-526296号公报
11、专利文献7:日本特
12、专利文献4~6中所报道的方法均存在着如下问题:在利用四氢吡喃基等对羟基进行保护的工序中,会因意图外的向羧酸的保护基导入而导致副产物的生成以及伴随其纯化的收率的降低。
13、在专利文献7所记载的方法中,无法从根本上避免聚合基团向羧酸部位的导入,存在着副产物的生成和伴随其除去的收率下降的问题。
技术实现思路
1、本专利技术的目的在于在以分子内具有羟基的羧酸为原料、经过酯键形成反应而制造聚合性液晶化合物的中间体的方法中,提供能够削减工序数、不会发生由对羟基的保护或化学修饰工序所引起的副产物的生成和伴随其的收率下降的化合物的制造方法。
2、本专利技术人发现,通过特定的制造方法能够解决上述课题,进而完成了本专利技术。
3、本专利技术的要点如下所述。
4、[1]下述通式(iii)所示的化合物的制造方法,其是由下述通式(i)所示的化合物制造下述通式(iii)所示的化合物的方法,
5、该方法不包括对下述通式(i)中的键合于sp2的羟基导入取代基的工序。
6、[化学式1]
7、
8、(式(i)中,a2、a21、a22、x2、x3、sp2、r及a与式(iii)中的含义相同。)
9、[化学式2]
10、
11、(式(iii)中,a1及a2各自独立地表示任选具有取代基的烃环基或杂环基,
12、a11、a12、a21及a22各自独立地表示-ch2-ch2-、-ch=ch-、-c≡c-或直接键合,
13、sp1及sp2各自独立地表示直链状或分支状亚烷基,其中,sp1及sp2的亚烷基中的任意氢原子任选被氟原子所取代,1个-ch2-或未邻接的2个以上-ch2-各自独立地任选被置换为-o-、-s-、-co-、-coo-、-oco-、-co-s-、-s-co-、-o-coo-、-co-nh-、-nh-co-、-ch=ch-、-cf=cf-或-c≡c-,
14、x1、x2及x3各自独立地表示-o-、-s-、-och2-、-ch2o-、-co-、-coo-、-oco-、-co-s-、-s-co-、-o-co-o-、-co-nh-、-nh-co-、-sch2-、-ch2s-、-cf2o-、-ocf2-、-cf2s-、-scf2-、-ch=ch-coo-、-ch=ch-oco-、-coo-ch=ch-、-oco-ch=ch-、-coo-ch2ch2-、-oco-ch2ch2-、-ch2ch2-coo-、-ch2ch2-oco-、-coo-ch2-、-oco-ch2-、-ch2-coo-、-ch2-oco-、-ch=ch-、-n=n-、-ch=n-n=ch-、-cf=cf-、-c≡c-或直接键合,
15、r表示任选具有取代基的碳原子数1~4的烃基,
16、a表示0~4的整数。)
17、[2]下述通式(iii)所示的化合物的制造方法,其包括使下述通式(i)所示的化合物与下述通式(ii)所示的化合物反应的工序。
18、[化学式3]
19、
20、(式(i)中,a2、a21、a22、x2、x3、sp2、r及a与式(iii)中的a2、a21、a22、x2、x3、sp2、r及a含义相同。)
21、[化学式4]
22、
23、(式(ii)中,a1、a11、a12、x1及sp1与式(iii)中的a1、a11、a12、x1及sp1含义相同。)
24、[化学式5]
25、
26、(式(iii)中,a1及a2各自独立地表示任选具有取代基的烃环基或杂环基,
27、a11、a12、a21及a22各自独立地表示-ch2-ch2-、-ch=ch-、-c≡c-或直接键合,
28、sp1及sp2各自独立地表示直链状或分支状亚烷基,其中,sp1及sp2的亚烷基中的任意氢原子任选被氟原子所取代,1个-ch2-或未邻接的2个以上-ch2-各自独立地任选被置换为-o-、-s-、-co-、-coo-、-oco-、-co-s-、-s-co-、-o-coo-、-co-nh-、-nh-co-、-ch=ch-、-cf=cf-或-c≡c-,
29、x1、x2及x3各自独立地表示-o-、-s-、-och2-、-ch2o-、-co-、-coo-、-oco-、-co-s-、-s-co-、-o-co-o-、-co-nh-、-nh-co-、-sch2-、-ch2s-、-cf2o-、-ocf2-、-cf2s-、-scf2-、-ch=ch-coo-、-ch=ch-oco-、-coo-ch=ch-、-oco-ch=ch-、-coo-ch2ch2-、-oco-ch2ch2-、-ch2ch2-coo-、-ch2ch2-oco-、-coo-ch2-、-oco-ch2-、-ch2-coo-、-ch2-oco-、-ch=ch-、-n=n-、-ch=n-n=ch-、-cf=cf-、-c≡c-或直接键合,
30、r表示任选具有取代基的碳原子数1~4的烃基,
31、a表示0~4的整数。)
32、[3]上述[1]或[2]所述的化合物的制造方法,其中,
33、上述通式(iii)中的sp1及sp2各自独立本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.下述通式(III)所示的化合物的制造方法,其是由下述通式(I)所示的化合物制造下述通式(III)所示的化合物的方法,
2.下述通式(III)所示的化合物的制造方法,其包括使下述通式(I)所示的化合物与下述通式(II)所示的化合物反应的工序,
3.根据权利要求1或2所述的化合物的制造方法,其中,
4.根据权利要求1~3中任一项所述的化合物的制造方法,其中,
5.根据权利要求4所述的化合物的制造方法,其中,
6.化合物的制造方法,其包括:
7.聚合性组合物的制造方法,所述聚合性组合物中配合有通过权利要求1~5中任一项所述的制造方法得到的上述通式(III)所示的化合物和/或通过权利要求6所述的制造方法得到的上述通式(IV)所示的化合物。
8.聚合物的制造方法,其包括:
9.光学异构体的制造方法,其包括:
10.配合有通过权利要求1~5中任一项所述的制造方法得到的上述通式(III)所示的化合物和/或通过权利要求6所述的制造方法得到的上述通式(IV)所示的化合物的、树脂、树脂添加
11.下述通式(V)所示的化合物,
12.根据权利要求11所述的化合物,其中,
13.根据权利要求12所述的化合物,其中,
14.下述通式(I)所示的化合物,
15.根据权利要求14所述的化合物,其中,
...【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】
1.下述通式(iii)所示的化合物的制造方法,其是由下述通式(i)所示的化合物制造下述通式(iii)所示的化合物的方法,
2.下述通式(iii)所示的化合物的制造方法,其包括使下述通式(i)所示的化合物与下述通式(ii)所示的化合物反应的工序,
3.根据权利要求1或2所述的化合物的制造方法,其中,
4.根据权利要求1~3中任一项所述的化合物的制造方法,其中,
5.根据权利要求4所述的化合物的制造方法,其中,
6.化合物的制造方法,其包括:
7.聚合性组合物的制造方法,所述聚合性组合物中配合有通过权利要求1~5中任一项所述的制造方法得到的上述通式(iii)所示的化合物和/或通过权利要求6所述的制造方法得到的上述通式(iv)所示的化合物。
8.聚合物的制造方法,其包...
【专利技术属性】
技术研发人员:高见芳惠,秋山诚治,西村政昭,小野聪,松冈由记,
申请(专利权)人:三菱化学株式会社,
类型:发明
国别省市:
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