一种含氮稠芳环的化合物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供了一种含氮稠芳环的化合物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料技术领域

【技术实现步骤摘要】
一种含氮稠芳环的化合物及其有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机电致发光材料
，具体的，涉及一种含氮稠芳环的化合物及其有机电致发光器件
。

技术介绍

[0002]近年来，有机电致发光器件
(OLEDs
，
Organic Light Emitting Diode)
显示和照明作为一项新型技术，因其具有色域广
、
结构简单
、
光色柔和
、
响应时间快
、
宽视角
、
驱动电压低和面板薄等优点，将迎来显示和照明技术的曙光
。
目前，该显示技术方向目前主要应用在手机
、
电视显示屏以及照明灯等方向，并慢慢扩大着自己的市场占有率
。
[0003]随着有机电致发光的研究越来越成熟，器件的结构也变得越来越复杂，但绝大部分的有机电致发光器件都是属于多层夹心式双载流子
(
空穴和电子
)
直流注入式器件
。
分别由阴极
、
阳极以及两极之间的有机功能层组成，有机功能层一般包括以下几种：空穴注入层
(HIL)、
空穴传输层
(HTL)、
发光层
(EML)、
电子传输层
(ETL)
和电子注入层
(EIL)。
电子和空穴在外加电场的作用下，分别由阴极和阳极注入，这些电子与空穴分别注入到电子传输层的
HOMO
能级和空穴传输层的
LUMO
能级，由于能极差的存在，在
HOMO
能级的电子和在
LUMO
能级的空穴持续迁移到发光层，形成“空穴
‑
电子”对，这些“空穴
‑
电子”对，即为复合形成的激子，具有较高能量的激子在发光层中自由迁移并伴随着自由跃迁，从激发态跃迁到基态，产生的光子能量根据其大小决定产生光的颜色
。
[0004]OLEDs
，作为
21
世纪最具有前途的光电技术之一，在显示和照明两大领域均有了长足的发展
。
然而，其发光性能和制造技术方面还有很多问题需要进一步探索
。
发光材料是决定
OLEDs
发光效率不可或缺的因素，其中，发光材料可以根据其功能分为主体材料和掺杂材料，为了获得较高的电致发光效率，获得有效的主体材料尤为重要
。
因此，性能优良的主体材料的三线态能级应该高于客体材料，同时，主体材料中的电子和空穴的传输应有效平衡，但是将上述因素在一个分子中达到平衡，远不是一件容易的事情
。
因此，如何让研发出性能优异的发光主体材料，有效改善
OLEDs
的发光效率
、
驱动电压及使用寿命是迫在眉睫的
。
[0005]有机电子传输材料是指在电场作用下可以控制电子定向有序迁移从而实现电子传输的有机半导体材料，但是在制备表征方面难度较大，迁移率较低，且稳定性较差，严重影响到有机光电材料和器件的发展
。
因此，研发出具有较高的迁移率
、
适当的三线态能级且热稳定性及化学稳定性较好的电子传输型材料至关重要
。

技术实现思路

[0006]针对现有技术中存在的问题，本专利技术提供了一种含氮稠芳环的化合物及其有机电致发光器件，可有效改善
OLEDs
的发光效率
、
驱动电压和使用寿命
。
[0007]具体的，本专利技术提供了一种含氮稠芳环的化合物，所述含氮稠芳环的化合物由下述式
I
表示：
[0008][0009]所述
Ar1选自由式
II
表示的基团，其中，所述环
A
选自取代或未取代的
C6
～
C60
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C60
的杂芳基中的任意一种；
[0010]所述
X
选自
O、S、C(R
x
)2或
N(R
a
)
；
[0011]所述
T
各自独立地选自
CH
或
N
；与环
A
稠合的
T
选自
C
；
[0012]所述
R
a
选自取代或未取代的甲硅烷基
、
取代或未取代的
C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C30
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C30
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C30
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C30
的杂芳环的稠合环基中的任意一种；
[0013]所述
R
x
选自氢
、
氘
、
氚
、
氰基
、
卤素
、
取代或未取代的甲硅烷基
、
取代或未取代的
C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C30
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C30
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C30
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C30
的杂芳环的稠合环基中的任意一种；
[0014]所述
R1独立地选自氢
、
氘
、
氚
、
氰基
、
卤素
、
取代或未取代的甲硅烷基
、
取代或未取代的
C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种含氮稠芳环的化合物，其特征在于，所述含氮稠芳环的化合物具有式
I
所示的结构：所述
Ar1选自由式
II
表示的基团，其中，所述环
A
选自取代或未取代的
C6
～
C60
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C60
的杂芳基中的任意一种；所述
X
选自
O、S、C(R
x
)2或
N(R
a
)
；所述
T
各自独立地选自
CH
或
N
；与环
A
稠合的
T
选自
C
；所述
R
a
选自取代或未取代的甲硅烷基
、
取代或未取代的
C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C30
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C30
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C30
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C30
的杂芳环的稠合环基中的任意一种；所述
R
x
选自氢
、
氘
、
氚
、
氰基
、
卤素
、
取代或未取代的甲硅烷基
、
取代或未取代的
C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C30
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C30
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C30
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C30
的杂芳环的稠合环基中的任意一种；所述
R1独立地选自氢
、
氘
、
氚
、
氰基
、
卤素
、
取代或未取代的甲硅烷基
、
取代或未取代的
C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C60
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C60
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C60
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C60
的杂芳环的稠合环基中的任意一种或者其组合；所述
R2独立地选自氢
、
氘
、
氚
、
氰基
、
卤素
、
取代或未取代的甲硅烷基
、
取代或未取代的
C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C60
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C60
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C60
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C60
的杂芳环的稠合环基中的任意一种或者其组合；所述
n1选自
0、1
或2；所述
n2选自
0、1、2、3、4、5、6、7、8、9
或
10
；所述
Z1～
Z6各自独立地选自
C(R
y
)
或
N
，
Z1～
Z6中的至少一个选自
N
，且
Z1～
Z6中至多三个选自
N
；所述
R
y
选自氢
、
氘
、
氚
、
氰基
、
卤素
、
取代或未取代的甲硅烷基
、C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C30
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C30
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C30
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C30
的杂芳环的稠合环基中的任意一种；所述
Ar2、Ar3中的至少一个选自1‑
a
或1‑
b
所示基团，其余各自独立地选自取代或未取代的
C6
～
C60
芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C60
杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C60
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C60
的杂芳环的稠合环基中的任意一种；
所述
Y
独立的选自
O、S、C(R
c
R
d
)
或
N(R
b
)
；所述
R
c
、R
d
各自独立地选自氢
、
氘
、
氚
、
氰基
、
卤素
、
取代或未取代的
C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C30
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C30
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C30
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C30
的杂芳环的稠合环基中的任意一种
,
或者
R
c
、R
d
之间彼此连接形成取代或未取代的环；所述
R
b
选自取代或未取代的甲硅烷基
、
取代或未取代的
C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C30
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C30
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C30
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C30
的杂芳环的稠合环基中的任意一种；所述
R3独立地选自氢
、
氘
、
氚
、
氰基
、
卤素
、
取代或未取代的甲硅烷基
、
取代或未取代的
C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C60
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C60
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C60
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C60
的杂芳环的稠合环基中的任意一种或者其组合，或者相邻的两个
R3之间彼此连接形成取代或未取代的环；所述
n3选自
0、1、2、3、4、5、6
或7；所述
L1～
L3各自独立地选自单键
、
取代或未取代的
C6
～
C60
的亚芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C60
的亚杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C60
的芳环的亚稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C60
的杂芳环的亚稠合环基中的一种或者其组合
。2.
根据权利要求1所述的含氮稠芳环的化合物，其特征在于，所述
Ar1或式
II
所示的基团选自如下所示基团中的任意一种：选自如下所示基团中的任意一种：所述
X
选自
O、S、C(R
x
)2或
N(R
a
)
；
所述
T
选自
CH
或
N
；所述
R
a
选自取代或未取代的甲硅烷基
、
取代或未取代的
C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C30
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C30
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C30
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C30
的杂芳环的稠合环基中的任意一种；所述
R
x
选自氢
、
氘
、
氚
、
氰基
、
卤素
、
取代或未取代的甲硅烷基
、C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C30
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C30
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C30
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C30
的杂芳环的稠合环基中的任意一种；所述
R1独立地选自氢
、
氘
、
氚
、
氰基
、
卤素
、
取代或未取代的甲硅烷基
、
取代或未取代的
C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C60
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C60
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C60
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C60
的杂芳环的稠合环基中的任意一种或者其组合；所述
R2独立地选自氢
、
氘
、
氚
、
氰基
、
卤素
、
取代或未取代的甲硅烷基
、
取代或未取代的
C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C60
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C60
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C60
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C60
的杂芳环的稠合环基中的任意一种或者其组合；所述
n1选自
0、1
或2；所述
n4选自
0、1、2、3、4、5
或6；所述
n5选自
0、1、2、3
或4；所述
n6选自
0、1、2、3、4、5、6、7
或
8。3.
根据权利要求1所述的含氮稠芳环的化合物，其特征在于，所述
Ar2、Ar3中的至少一个选自如下源自式1‑
a、1
‑
b
的所示基团中的一种：
所述
R
b
选自取代或未取代的甲硅烷基
、
取代或未取代的
C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C30
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C30
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C30
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C30
的杂芳环的稠合环基中的任意一种；所述
R
c
、R
d
各自独立地选自氢
、
氘
、
氚
、
氰基
、
卤素
、
取代或未取代的
C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C30
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C30
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C30
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C30
的杂芳环的稠合环基中的任意一种
,
或者
R
c
、R
d
之间彼此连接形成取代或未取代的环；所述
R3独立地选自氢
、
氘
、
氚
、
氰基
、
卤素
、
取代或未取代的甲硅烷基
、
取代或未取代的
C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C60
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C60
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C60
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C60
的杂芳环的稠合环基中的任意一种或者其组合，或者相邻的两个
R3之间彼此连接形成取代或未取代的环；所述
n2选自
0、1、2、3、4、5、6、7、8、9
或
10
；所述
n3选自
0、1、2、3、4、5、6
或7；所述
n4选自
0、1、2、3、4、5
或6；所述
n5选自
0、1、2、3
或4；所述
n6选自
0、1、2、3、4、5、6、7
或8；所述
n7选自
0、1、2
或3；所述
n8选自
0、1、2、3、4、5、6、7、8
或9；所述
n9选自
0、1、2、3、4
或5；所述
n
11
选自
0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10
或
11。4.
根据权利要求1所述的含氮稠芳环的化合物，其特征在于，所述
Ar2、Ar3不为式1‑
a
和1‑
b
时，选自如下所示基团中的一种或者其组合：
其中，所述
r
各自独立地选自
CH
或者
N
；所述
M1～
M4各自独立地选自
O、S、C(R
j
R
k
)、N(R
z
)、Si(R
m
)2中的任意一种；所述
R
j
、R
k
各自独立地选自氢
、
氘
、
氚
、
氰基
、
卤素
、
取代或未取代的
C1
～
C30
的烷基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的环烷基
、
取代或未取代的
C6
～
C30
的芳基
、
取代或未取代的
C2
～
C30
的杂芳基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C6
～
C30
的芳环的稠合环基
、
取代或未取代的
C3
～
C30
的脂环与
C2
～
C30
的杂芳环的稠合环基中的任意一种，或者
R
j
、R
k
之间连接形成取代或未取代的环；所述
R

【专利技术属性】
技术研发人员：郭建华，苗玉鹤，刘喜庆，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：