一种光敏活性聚集诱导发光化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:39646198 阅读:9 留言:0更新日期:2023-12-09 11:14
本发明专利技术公开一种光敏活性聚集诱导发光化合物及其制备方法与应用,所述光敏活性聚集诱导发光化合物的化学结构式为:其中,R采用如下结构中的一种:R采用如下结构中的一种:R采用如下结构中的一种:本发明专利技术基于二[4

【技术实现步骤摘要】
一种光敏活性聚集诱导发光化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及自聚集诱导发光材料合成
,特别涉及一种光敏活性聚集诱导发光化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]随着社会和人口的快速发展,淡水资源的消耗在不断的增加,因此海水淡化技术的发展显得尤为重要。传统的海水淡化技术由于能耗高,消耗的染料会产生大量的污染。海水和太阳能被认为是地球上取之不尽的资源,利用两者所进行的太阳能蒸发是一种持续生产清洁水的理想策略。由于环保和低成本等优点,太阳能蒸发在缓解全球水资源短缺的方面具有广阔战略前景。在太阳能蒸发器中,光热材料作为关键的组成部分,对太阳能的吸收性能决定了太阳蒸发器的蒸发效率。近年来,人们对在太阳光谱范围内具有高光吸收能力的光热材料进行了深入研究,相关材料的开发和应用已成为材料领域的热点问题[Nat.Energy 2018,3,1031.]。
[0003]目前,已报道的太阳能蒸发器光热材料主要包括等离子体材料、半导体材料和碳基材料。但是,以上材料均有其固有的缺点,如等离子体吸附剂化学稳定性低,半导体材料制备复杂,碳基吸附剂对水和细菌的稳定性低[Joule 2019,3,683]。进一步地,已开发的太阳蒸发系统功能较为单一,多功能蒸发器仍未得到广泛的开发。在蒸发过程中,蒸发器周围形成的温暖环境能够促进微生物的生长,严重影响蒸发器的使用寿命,尤其是废水处理。现有的方法多集中在蒸发器中添加Ag、ZnO纳米颗粒和二维材料作为抑菌剂以防止微生物大量繁殖导致通道堵塞[Chem.Eng.J.2020,384,123379.]。然而,这些策略制备繁琐,且兼容性不足,影响蒸发器的蒸发输出,开发一种既具有光热转换能力又具有抗菌污染能力的组分单一材料是克服上述问题的有效途径之一。
[0004]自聚集诱导发光(Aggregation

Induced Emission,AIE)概念问世以来,具有聚集诱导发光性质的材料已经被应用到各个领域。通过该类材料可调的旋转结构可以控制AIE光敏活性材料的辐射跃迁与非辐射跃迁,使其同时具备光热效应和光动力效应。在聚集状态下,该类材料在太阳光驱动下可产生热来实现水的蒸发,光动力产生的活性氧(ROS)能够有效抑制微生物的繁殖[Chem.Soc.Rev.2020,49,8179]。
[0005]综上所述,构建同时具备光动力和光热效果的聚集诱导发光材料用于太阳能蒸发器的发热和抗微生物,以实现太阳能蒸发器的多功能化,成为目前亟待解决的问题。

技术实现思路

[0006]鉴于上述现有技术的不足,本专利技术的目的在于提供一种具备聚集诱导发光特性且能够在太阳光照射下产生热和活性氧的光敏活性聚集诱导发光化合物及其制备方法和应用。
[0007]本专利技术的技术方案如下:
[0008]一种光敏活性聚集诱导发光化合物,其中,所述光敏活性聚集诱导发光化合物的
化学结构通式(I)为:
[0009][0010]其中,R采用如下结构中的一种:
[0011][0012]进一步地,本专利技术公开了通式(I)化合物的优选化合物:
[0013][0014][0015]一种光敏活性聚集诱导发光化合物的制备方法,其中,包括步骤:
[0016]将芳香硼酸酯与4,7

二溴

5,6

二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑溶解于有机溶剂,在碱和催化剂钯的催化下加热回流,反应制得第一化合物
[0017]将所述第一化合物中的硝基用还原剂还原成氨基,然后在酸的催化下与4,4'

二(三氟甲基)苯偶酰环化,反应制得所述光敏活性聚集诱导发光化合物
[0018]所述光敏活性聚集诱导发光化合物的制备方法,其中,所述有机溶剂选自N,N

二甲基甲酰胺、1,4

二氧六环、二甲基亚砜、乙腈、丙酮、四氢呋喃、乙醚、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚以及乙二醇二正丁醚中的一种或多种。
[0019]所述光敏活性聚集诱导发光化合物的制备方法,其中,所述碱选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、碳酸氢钾、碳酸氢钠、磷酸钾、磷酸钠、氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化锂、氢氧化钡、甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、正丙醇钠、正丙醇钾、异丙醇钠、异丙醇钾、叔丁醇钾以及叔丁醇钠中的一种或多种。
[0020]所述光敏活性聚集诱导发光化合物的制备方法,其中,所述催化剂钯选自四(三苯基磷)钯、二(三苯基磷)氯化钯、[1,1
’‑
双(二苯基磷基)二茂铁]二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯以及醋酸钯中的一种或多种。
[0021]所述光敏活性聚集诱导发光化合物的制备方法,其中,所述还原剂选自硼氢化钠、硼氢化钾、硼氢化锂、还原铁粉

稀盐酸、还原铁粉

醋酸、锌

稀盐酸、锌

醋酸、雷尼镍

水合肼、氢气

钯碳、四氢铝锂、硼氢化钾

氯化锂以及硼氢化钾

氯化铜中的一种或多种。
[0022]所述光敏活性聚集诱导发光化合物的制备方法,其中,所述酸选自盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸以及三氟乙酸中的一种或多种。
[0023]一种光敏活性聚集诱导发光化合物的应用,其中,将所述光敏活性聚集诱导发光化合物用作太阳蒸发器的光敏活性材料。
[0024]有益效果:本专利技术基于二[4

(三氟甲基)苯基]‑
噻二唑喹喔啉为吸电子内核分子结构骨架,通过改变分子结构R位的给电子基团以及改变转子大小合成了一系列具有聚集诱导发光性质的化合物。该类化合物具有光稳定性强,光热转换效率高,在近红外区摩尔消光系数大等优点。在太阳光照射下,该类化合物能够产生较高的热用于海水的蒸发,还能产生较高的活性氧用于细菌的杀伤,具有光热效应和光动力效应一体化的特点。本专利技术的一种光敏活性聚集诱导发光化合物能够在太阳光下驱动蒸发和抗菌,将其应用到太阳蒸发的发热材料时,既能够高效地进行海水的蒸发,还能杀伤海水中的细菌,从而实现对海水的淡化与清洁,具有良好的应用潜力。
附图说明
[0025]图1为实施例1制备的化合物在THF中的紫外

可见吸收光谱图。
[0026]图2为实施例1制备的化合物在THF与水混合体系中的荧光发射图谱。
[0027]图3为实施例1制备的化合物在THF与水混合体系中的相对荧光强度图。
[0028]图4为实施例1制备的化合物的活性氧检测图。
[0029]图5为实施例1制备的化合物的光热测试图。
[0030]图6为应用于海水淡化的太阳蒸发器图。
[0031]图7为实施例1制备的化合物作为发热材料的海水蒸发速率图。
具体实施方式
[0032]本专利技术提供一种光敏活性聚集诱导发光化合物及其制备方法和应用,为使本专利技术的目的本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种光敏活性聚集诱导发光化合物,其特征在于,所述光敏活性聚集诱导发光化合物的化学结构式为:其中,R采用如下结构中的一种:2.根据权利要求1所述的光敏活性聚集诱导发光化合物,其特征在于,所述光敏活性聚集诱导发光化合物(I)的优选化合物为:
3.一种如权利要求1所述光敏活性聚集诱导发光化合物的制备方法,其特征在于,包括步骤:将芳香硼酸酯与4,7

二溴

5,6

二硝基苯并[c][1,2,5]噻二唑溶解于有机溶剂,在碱和催化剂钯的催化下加热回流,反应制得第一化合物将所述第一化合物中的硝基用还原剂还原成氨基,然后在酸的催化下与4,4'

二(三氟甲基)苯偶酰环化,反应制得所述光敏活性聚集诱导发光化合物4.根据权利要求3所述光敏活性聚集诱导发光化合物的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂选自N,N

二甲基甲酰胺、1,4

二氧六环、二甲基亚砜、乙腈、丙酮、四氢呋喃、乙醚、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚以及乙二醇二正丁醚中的一种或多种。5.根据权利要求3所述光敏活性聚集诱导发光化合物的制备方法,其特征在于,所述碱选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、碳酸氢钾、碳酸氢钠、磷酸钾、磷酸钠、氢氧化钾、氢...

【专利技术属性】
技术研发人员:薛傲轩朱维刘伶俐徐子涵曹志海
申请(专利权)人:浙江理工大学
类型:发明
国别省市:

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