一种制造技术

本发明专利技术涉及合成化学领域，具体涉及一种

【技术实现步骤摘要】
一种N
‑
烷氧酰甲基取代
‑
1,2,3
‑
三氮唑的制备方法


[0001]本专利技术涉及合成化学领域，具体涉及一种
N
‑
烷氧酰甲基取代
‑
1,2,3
‑
三氮唑化合物的制备方法
。

技术介绍

[0002]本专利技术
技术介绍
中公开的信息仅仅旨在增加对本专利技术的总体背景的理解，并不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术
。
[0003]N
‑
取代
‑
1,2,3
‑
三氮唑在功能材料
、
医药工业和合成化学等领域具有重要的应用价值，含有该结构骨架的化合物可以用作金属配位骨架
、
染料
、
化学探针和缓蚀材料；
N
‑
取代
‑
1,2,3
‑
三氮唑化合物还具有广泛的生物活性
,
如抗癌
、
杀菌及消炎等
。
叠氮三甲基硅烷作为一类低毒
、
稳定易得的氮源常用于构建多种含氮化合物，近年来，化学工作者相继开发了以下几类叠氮三甲基硅烷参与的多组分反应合成
N
‑
取代
‑
1,2,3
‑
三氮唑的方法：
[0004](1)
钯
/
铜盐双金属共催化炔烃
、
叠氮三甲基硅烷和烯丙基酯三组分环加成反应构建
N2‑
烯丙基取代
‑
1,2,3
‑
三氮唑的方法
(J.Am.Chem.Soc.2003,125,7786)
；
[0005](2)
双金属
Cu0/Fe3O4共催化炔烃
、
叠氮三甲基硅烷和二甲基亚砜三组分反应构建
N1‑
甲硫甲基
‑
1,2,3
‑
三氮唑的方法
(Eur.J.Org.Chem.2016,27,4629)
；
[0006](3)
硫酸银催化炔烃
、TMSN3和
1,3
‑
二酮三组分反应构建
N1
‑
烯基
‑
1,2,3
‑
三氮唑的方法
(Org.Biomol.Chem.2019,17,4843)
；
[0007](4)
氯化铜催化炔烃
、
叠氮三甲基硅烷和醚三组分串联反应选择性构建
N1
‑
和
N2
‑
烷氧基
‑
1,2,3
‑
三氮唑的方法
(Org.Lett.2019,21,7218.)。
[0008]虽然以上几种方法可以构建部分
N
‑
取代
‑
1,2,3
‑
三氮唑，但是这些方法具有成本高，原料不易获得及底物反应非常受限等缺点
。N
‑
烷氧酰甲基作为重要的官能基团经常出现在一些功能材料分子和药物分子中，其可显著地改变化合物的理化性能
。
因此，发展简便及有效的叠氮三甲基硅烷参与多组分反应合成
N
‑
烷氧酰甲基取代
‑
1,2,3
‑
三氮唑的方法具有重要的价值
。

技术实现思路

[0009]为解决现有技术的缺点和不足之处，本专利技术的目的在于提供一种
N
‑
烷氧酰甲基取代
‑
1,2,3
‑
三氮唑的制备方法，所述制备方法以叠氮三甲基硅烷为氮源，结合使用炔烃和
α
‑
重氮乙酸酯，通过简单的步骤即可制备出
N
‑
烷氧酰甲基取代
‑
1,2,3
‑
三氮唑化合物，具有操作简单及原料易得等优点
。
[0010]为实现上述目的，本专利技术所采用的技术方案如下：
[0011]一种
N
‑
烷氧酰甲基取代
‑
1,2,3
‑
三氮唑化合物的制备方法，所述制备方法为以通式1所示的炔烃
、
通式2所示的
α
‑
重氮乙酸酯和结构式3所示的叠氮基三甲基硅烷为反应原料，加入催化剂及碱，于有机溶剂中进行反应，即得通式4所示的
N
‑
烷氧酰甲基取代
‑
1,2,3
‑
三氮唑化合物；反应路线如下所示：
[0012][0013]其中，
R1为任意取代的芳基
、
杂芳基或烷基；
R2为烷基
。
[0014]进一步地，所述炔烃为苯乙炔
、
邻甲基苯乙炔
、
间甲基苯乙炔
、4
‑
甲基苯乙炔
、4
‑
甲氧基苯乙炔
、4
‑
乙基苯乙炔
、4
‑
正丁基苯乙炔
、
邻氟苯乙炔
、
间氟苯乙炔
、
邻氯苯乙炔
、
对溴苯乙炔
、
对氰基苯乙炔
、
对硝基苯乙炔
、3
‑
乙炔基噻吩
、1
‑
己炔
、5
‑
甲基
‑1‑
己炔
、1
‑
庚炔
、1
‑
辛炔或
3,3
‑
二甲基丁炔；所述
α
‑
重氮乙酸酯为
α
‑
重氮乙酸乙酯或
α
‑
重氮乙酸叔丁酯
。
[0015]进一步地，所述炔烃
、
α
‑
重氮乙酸酯
、
叠氮基三甲基硅烷
、
碱及有机溶剂的摩尔体积比为
1mmol
：
(1
‑
3)mmol
：
(1
‑
3)mmol
：
1mmol
：
10mL
；优选地，所述炔烃
、
α
‑
重氮乙酸酯
、
叠氮基三甲基硅烷
、
碱及有机溶剂的摩尔体积比为
1mmol
：
2mmol
：
2mmol
：
1mmol
：
10mL。
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种
N
‑
烷氧酰甲基取代
‑
1,2,3
‑
三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法为以通式1所示的炔烃
、
通式2所示的
α
‑
重氮乙酸酯和结构式3所示的叠氮基三甲基硅烷为反应原料，加入催化剂及碱，于有机溶剂中进行反应，即得通式4所示的
N
‑
烷氧酰甲基取代
‑
1,2,3
‑
三氮唑化合物；反应路线如下所示：其中，
R1为任意取代的芳基
、
杂芳基或烷基；
R2为烷基
。2.
根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述炔烃为苯乙炔
、
邻甲基苯乙炔
、
间甲基苯乙炔
、4
‑
甲基苯乙炔
、4
‑
甲氧基苯乙炔
、4
‑
乙基苯乙炔
、4
‑
正丁基苯乙炔
、
邻氟苯乙炔
、
间氟苯乙炔
、
邻氯苯乙炔
、
对溴苯乙炔
、
对氰基苯乙炔
、
对硝基苯乙炔
、3
‑
乙炔基噻吩
、1
‑
己炔
、5
‑
甲基
‑1‑
己炔
、1
‑
庚炔
、1
‑
辛炔或
3,3
‑
二甲基丁炔；所述
α
‑
重氮乙酸酯为
α
‑
重氮乙酸乙酯或
α
‑
重氮乙酸叔丁酯
。3.
根据权利要求1所述的制备方法，其特征在...

【专利技术属性】
技术研发人员：吕玉芬，
申请(专利权)人：曲阜师范大学，
类型：发明
国别省市：