一种酯化修饰橙皮苷的方法技术

一种酯化修饰橙皮苷的方法，涉及橙皮苷的制备方法

【技术实现步骤摘要】
一种酯化修饰橙皮苷的方法


[0001]本专利技术属于黄酮化合物修饰
，具体涉及一种酯化修饰橙皮苷的方法
。

技术介绍

[0002]橙皮苷是一种类黄酮物质，具有双氢黄酮氧苷结构，具有抗脂质氧化
、
抗炎
、
抗过敏
、
防癌
、
抗衰老
、
降血压
、
抗菌作用，广泛应用于食品添加剂
、
食品加工
、
医学
、
运动药学和运动营养学领域，具有广阔的开发和利用前景
。
然而橙皮苷在水中的溶解度极低，仅为
0.002
％，极大地限制了橙皮苷在食品加工
、
医学领域中的应用及推广，需要对橙皮苷进行改性，以提高橙皮苷在水中的溶解度，拓展其应用范围
。
[0003]通过橙皮苷与多元有机酸进行酯化反应，在橙皮苷分子结构基础上引入不同基团官能团形成空间位阻来增加橙皮苷对光
、pH、
温度的稳定性
。
更重要的是，引入的基团为极性基团，增加了酯化修饰橙皮苷产品的溶解性，扩大了在食品加工
、
医学领域行业的应用
。
[0004]为解决采用现有方法制得的改性橙皮苷溶解度较低的问题，
2017
年
02
月
22
日公布的公布号为
CN106434796A
的“一种制备糖基化橙皮苷的方法”专利，公开的方法是：以橙皮苷
、
α
‑
或
β
‑
或
γ
‑
环糊精为原料，以
α
‑
环糊精葡萄糖基转移酶为催化剂，经过配制橙皮苷待反应液，制备糖基化橙皮苷反应液，制备脱酶滤过液，装配
MCI GEL CHP
精细填料柱系统，制备糖基化橙皮苷精细分离液，制备糖基化橙皮苷冻干粉产品
。
用该方法制得的糖基化橙皮苷产品的主要缺点是：
(1)
糖基化橙皮苷的溶解度仍较低
。(2)
原料橙皮苷的使用纯度达到
98
％，成本高
。
又如
2015
年
08
月
26
日公布的公布号为
CN104862362A
的“一种糖基化橙皮苷的合成及纯化方法”专利，公开的方法是：以橙皮苷和
β
‑
环糊精为原料，合成糖基化橙皮苷产品
。
用该方法制得的糖基化橙皮苷产品的主要缺点是：
(1)
单糖基化橙皮苷的溶解度为
6.5
％，二糖基化橙皮苷的溶解度为
16.3
％，仍较低不能满足在食品
、
制药行业要求，极大地限制了橙皮苷的应用范围
。

技术实现思路

[0005]本专利技术的目的是针对现有改性橙皮苷技术的不足，提供一种酯化修饰橙皮苷的方法，所述方法具有操作简便且安全
、
节约能源
、
高效
、
产品溶解度高这些特点
。
采用本专利技术方法制备出的橙皮苷产品的溶解度显著性地提高了，极大了丰富了萝卜红色素在食品
、
医药领域的使用范围
。
[0006]实现本专利技术目的的技术方案是：一种酯化修饰橙皮苷的方法，以市售橙皮苷为原料，先制备橙皮苷超滤溶液，后经过酯化修饰
、
浓缩
、
纯化
、
冻干制备出酯化修饰橙皮苷冻干粉产品
。
所述方法的具体步骤如下：
[0007](1)
制备橙皮苷溶液
[0008]将市售质量浓度为
40
～
80
％的橙皮苷加入到摩尔浓度为
0.5
～
1.5mol/L
的氢氧化钠溶液中，其中橙皮苷与氢氧化钠溶液的体积之比为
1∶(20
～
50)
，搅拌
10
～
15
分钟
。
溶解之后的溶液即为橙皮苷溶液，用于制备酯化修饰橙皮苷反应液
。
[0009](2)
制备酯化修饰橙皮苷反应液
[0010]第
(1)
步完成后，先将第
(1)
步制得的橙皮苷溶液加入反应釜中，后按解脂酶
∶
橙皮苷
∶
多元有机酸的摩尔比为
1∶(50
～
150)∶(150
～
450)
的比例，将所述的解脂酶和多元有机酸加入到反应釜中，向反应釜夹层通入循环热水，控制反应温度
30
‑
45℃
，恒温搅拌
24
～
48
小时
。
反应完成后升温至
75℃
，维持
20
分钟，使酶失活
。
最后进行抽滤，收集滤液，收集的滤液即为酯化修饰橙皮苷反应液，用于制备酯化修饰橙皮苷纯化浓缩液
。
所述的多元有机酸为柠檬酸或丙三酸或苯三甲酸
。
[0011](3)
制备酯化修饰橙皮苷浓缩液
[0012]第
(2)
步完成后，先将第
(2)
步制备出的酯化修饰橙皮苷反应液置于截留分子量为
10000Da
的超滤器中，在压力为
0.1
～
0.2Mpa
下，进行超滤分离，当超滤器中的截留液体积降为原体积的
10
％～
20
％时停止
。
收集的滤过液，用截留分子量为
500Da
纳滤膜在压力为
0.1
～
0.2Mpa
下进行纳滤分离，当纳滤截留液体积降为原体积的
10
％～
20
％时，补充蒸馏水至原体积，再在
0.1
～
0.2Mpa
下，进行纳滤，如此重复3～6次
。
收集截留液，即为酯化修饰橙皮苷反应液，置于真空浓缩器中，在温度为
55
～
80℃、
真空度为
0.06
～
0.08Mpa
的条件下，进行真空浓缩，直至浓缩液中可溶性固体物含量达到
20
～
30
％时为止，就制备出酯化修饰橙皮苷浓缩液
。
[0013](4)
制备酯化修饰橙皮苷产品
[0014]第
(3)
步完成后，先将第
(3)
步制备出的酯化修饰橙皮苷浓缩液置于冷冻干燥机中，在压力为...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.
一种酯化修饰橙皮苷的方法，其特征在于所述方法的具体步骤如下：
(1)
制备橙皮苷溶液将市售质量浓度为
40
～
80
％的橙皮苷加入到摩尔浓度为
0.5
～
1.5mol/L
的氢氧化钠溶液中，其中橙皮苷与氢氧化钠溶液的体积之比为
1∶(20
～
50)
，搅拌
10
～
15
分钟
。
溶解之后的溶液即为橙皮苷溶液，用于制备酯化修饰橙皮苷反应液；
(2)
制备酯化修饰橙皮苷反应液第
(1)
步完成后，先将第
(1)
步制得的橙皮苷溶液加入反应釜中，后按解脂酶
∶
橙皮苷
∶
多元有机酸的摩尔比为
1∶(50
～
150)∶(150
～
450)
的比例，将所述的解脂酶和多元有机酸加入到反应釜中，向反应釜夹层通入循环热水，控制反应温度
30
‑
45℃
，恒温搅拌
24
～
48
小时
。
反应完成后升温至
75℃
，维持
20
分钟，使酶失活
。
最后进行抽滤，收集滤液，收集的滤液即为酯化修饰橙皮苷反应液，用于制备酯化修饰橙皮苷纯化浓缩液
。
所述的多元有机酸为柠檬酸或丙三酸或苯三甲酸；
(3)
制备酯化修饰橙皮苷浓缩液第
(2)
步完成后，先将第
(2)
步制备出的酯化修饰橙皮苷反应液置于截留分子量为
10000Da
的超滤器中，在压力为
0.1
～
0.2Mpa
下，进行超滤分离，当超滤器中的截留液体积降为原体积的
10
％～
20
％时停止
。
收集的滤过液，用截留分子量为
500Da
纳滤膜在压力为
0.1
～
0.2Mpa
下进行纳滤分离，当纳滤截留液体积降为原体积的
10
％～
20
％时，补充蒸馏水至原体积，再在
0.1
～
0.2Mpa
下，进行纳滤，如此重复3～6次
。
收集截留液，即为酯化修饰橙皮苷反应液，置于真空浓缩器中，在温度为
55
～
80℃、
真空度为
0.06
～
0.08Mpa
的条件下，进行真空浓缩，直至浓缩液中可溶性固体物含量达到
20
～
30
％时为止，就制备出酯化修饰橙皮苷浓缩液；
(4)
制备酯化修饰橙皮苷产品第
(3)
步完成后，先将第
(3)
步制备出的酯化修饰橙皮苷浓缩液置于冷冻干燥机中，在压力为
20
～
60Pa、
温度为
‑
40
～
‑
60℃
的条件下，冷冻干燥
24
～
48
小时，就制备出酯化修饰橙皮苷产品，产品的总收率为
52.5
～
78.2
％
。2.
按照权利要求1所述的一种酯化修饰橙皮苷的方法的具体步骤，其特征在于：第
(1)
步中，市售橙皮苷质量浓度为
40
％，氢氧化钠摩尔浓度为
0.5mol/L
，所用的橙皮苷
∶
氢氧化钠溶液的体积比为
1∶20
，搅拌
10
分钟；第
(2)
步中，所用的多元有机酸为柠檬酸，解脂酶

【专利技术属性】
技术研发人员：程杰，罗洲，涂文应，符钟丹，曹睿淇，白婷，张佳敏，王卫，
申请(专利权)人：成都大学，
类型：发明
国别省市：