一种基于颜料橙13的油墨用有机颜料及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种基于颜料橙13的油墨用有机颜料及其制备方法，属于颜料合成技术领域，通过对颜料橙13进行改性，制备得到大分子量的三维蜂窝状聚酰亚胺聚合物，使其具有优异的耐高温性、耐溶剂性和化学稳定性，同时在主链上引入二苯甲酮，增大了有机颜料的耐光性，本发明专利技术制备的油墨用有机颜料反应步骤简单，经改性后可以大大提高颜料橙13的耐高温性、耐溶剂性和耐光性，延长颜料的使用寿命，具有良好的工业前景。的工业前景。

【技术实现步骤摘要】
一种基于颜料橙13的油墨用有机颜料及其制备方法


[0001]本专利技术属于颜料合成
，具体是一种基于颜料橙13的油墨用有机颜料及其制备方法。

技术介绍

[0002]有机颜料是一类重要的颜料，它们具有丰富的色彩、鲜艳的色调和高度的耐光性、耐候性和耐化学性，并且相较于传统的颜料，有机颜料通常不含有害物质，更加环保，因此被广泛应用于纺织品染色、涂料、油漆、塑料着色、化妆品和印刷油墨等领域。
[0003]其中，偶氮类有机颜料以色谱齐全、色泽鲜艳、价格合理被广泛应用于油墨、涂料、橡胶等，但是偶氮颜料虽然制造工艺简单，由于其化学结构、分子量相对较小及其它因素，它们在耐热性、耐光性、耐溶剂性和耐迁移性等方面存在种种缺陷，传统的颜料橙13颜料在用于聚合物加工时，温度超过200℃时会发生热分解，分解产物为偶氮化合物和芳香胺，另外当温度超过240℃时还会产生双氯苯胺，对人们的健康和环境安全产生重要影响，因此，研发一种耐高温，同时兼具耐光、耐溶剂等性能优异的油墨用有机颜料具有良好的发展前景。

技术实现思路

[0004]为解决上述问题，本专利技术的目的是提供一种基于颜料橙13的油墨用有机颜料及其制备方法。
[0005]本专利技术为实现上述目的，通过以下技术方案实现：一种基于颜料橙13的油墨用有机颜料，其结构式为：
[0006]制备所述的基于颜料橙13的油墨用有机颜料的方法，包括以下步骤：以重量份计，在氮气保护下，将1份端氨基颜料橙13衍生物加入到5~10份非质子极性溶剂中，搅拌溶解后，再向其中加入0.7~1.5份3,3,4,4
‑
二苯甲酮四甲酸二酐，0~5℃下反应10~15h，反应结束后，向所得反应液中加入4~6份乙酸酐
‑
甲基吡啶混合溶液，升温至70~85℃，继续反应 24~36h，反应完成后，冷却至25~30℃，向其中加入10~15份无水乙醇，过滤，所得滤饼用去离子水洗涤3~5次，干燥，得到基于颜料橙13的油墨用有机颜料；
所述端氨基颜料橙13衍生物的结构式为：
[0007]所述非质子极性溶剂为二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或N
‑
甲基
‑2‑
吡咯烷酮。
[0008]所述乙酸酐
‑
甲基吡啶混合溶液中乙酸酐和甲基吡啶的体积比为2~2.5：1。
[0009]所述端氨基颜料橙13衍生物按照如下方法制备得到：1）以重量份计，将1份2
‑
(3,5
‑
二氟苯基)
‑5‑
甲基
‑
2,4
‑
二氢
‑
3H
‑
吡唑
‑3‑
酮和2~3.5份4
‑
(boc
‑
氨基)酚加入到8~15份二甲基亚砜中，搅拌溶解后再加入1.5~2份碱和0.01~0.02份十六烷基三甲基溴化铵，加热至80~90℃，搅拌反应18~30h，反应结束后，过滤，所得滤液加入5~10份水，搅拌混合均匀，再用5~10份二氯甲烷萃取2~3次，合并有机相，减压蒸馏去除溶剂，得到固体；2）以重量份计，将1份3,3'
‑
二氯联苯胺、2.5~4份亚硝酸钠水溶液、2.5~3份浓盐酸和5~10份水加入反应器中，在0～5℃下反应5~8h，反应完成后加入活性炭脱色，过滤，得到滤液；将5~6.2份步骤1）得到的固体、0.4~0.6份氢氧化钠加入10~15份水中，搅拌混合均匀后降温至10~15℃后，再加入冰醋酸调节反应体系pH为6.5~7，得到偶合液；将所得偶合液加入上述所得滤液中，搅拌反应2~3h，升温至80~90℃继续反应1~2h，保持反应过程中体系pH为6~6.5，反应完成后，冷却至25~30℃，过滤，所得滤饼用去离子水洗涤3~5次，烘干，将烘干得到的产物加入0.5~0.8份三氟乙酸和10~20份二氯甲烷中，25~30℃下反应12~15h，反应结束后减压蒸馏去除溶剂，得到端氨基颜料橙13衍生物。
[0010]步骤1）中所述碱为碳酸钾或碳酸钠。
[0011]步骤2）中所述浓盐酸的质量浓度为35~38%。
[0012]步骤2）所述亚硝酸钠水溶液的质量浓度为30~35%。
[0013]本专利技术相比现有技术具有以下优点：本专利技术的基于颜料橙13的油墨用有机颜料，使用3,3,4,4
‑
二苯甲酮四甲酸二酐和颜料橙13衍生物合成得到蜂窝状三维聚合物，增大了原有颜料橙13的分子量，另外在聚合物主链上引入酞酰亚胺结构和刚性的苯环结构，由于聚酰亚胺结构具有优异的耐热性和耐化学性，从而增大了有机颜料的耐高温性和耐溶剂性，同时三维蜂窝状结构增加了有机颜料的化学稳定性。
[0014]本专利技术合成的基于颜料橙13的油墨用有机颜料中含有二苯甲酮基团，提高了有机颜料的耐光性能。
[0015]本专利技术合成步骤简单，制备的基于颜料橙13的油墨用有机颜料耐高温、耐溶剂性和耐光性能优异，延长了颜料的使用寿命，具有良好的发展前景。
具体实施方式
[0016]为了更好的理解本专利技术的技术方案，以下通过实施例形式的具体实施方式，对本专利技术的上述内容做进一步的详细说明，但不应将此理解为本专利技术上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本专利技术上述内容所实现的技术均属于本专利技术的范围。
[0017]以下实施例中端氨基颜料橙13衍生物的结构式均为：；基于颜料橙13的油墨用有机颜料的结构式均为：
[0018]实施例1端氨基颜料橙13衍生物的制备：将0.1kg2
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(3,5
‑
二氟苯基)
‑5‑
甲基
‑
2,4
‑
二氢
‑
3H
‑
吡唑
‑3‑
酮和0.2kg4
‑
(boc
‑
氨基)酚加入到0.8kg二甲基亚砜中，搅拌溶解后再加入0.15kg碳酸钾和0.001kg十六烷基三甲基溴化铵，加热至80℃，搅拌反应18h，反应结束后，过滤，所得滤液加入0.5kg水，搅拌混合均匀，再用0.5kg二氯甲烷萃取2次，合并有机相，减压蒸馏去除溶剂，得到固体；1HNMR(400MHz,DMSO
‑
d6,298K)δ9.95(s,2H),7.45(d,4H),7.08(d,4H),6.89(s,2H),6.45(s,1H),3.22(s,2H),2.03(s,3H),1.55(s,18H)。
[0019]将0.1kg3,3'
‑
二氯联苯胺、0.25kg质量浓度为30%的亚硝酸钠水溶液、0.25kg质量浓度为35%的浓盐酸和0.5kg水加入反应器中，在0℃下反应5h，反应完成后加入活性炭脱色，过滤，得到滤液；将0.5kg上述得到的固体、0.04kg氢氧化钠加入1kg水中，搅拌混合均匀后降温至10℃后，再加入冰醋酸调节反应体系pH为6.5，得到偶合液，将所得偶合液加入上述所得滤液中，搅拌反应本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种基于颜料橙13的油墨用有机颜料，其特征在于：其结构式为：。2.制备如权利要求1所述的基于颜料橙13的油墨用有机颜料的方法，其特征在于：包括以下步骤：以重量份计，在氮气保护下，将1份端氨基颜料橙13衍生物加入到5~10份非质子极性溶剂中，搅拌溶解后，再向其中加入0.7~1.5份3,3,4,4
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二苯甲酮四甲酸二酐，0~5℃下反应10~15h，反应结束后，向所得反应液中加入4~6份乙酸酐
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甲基吡啶混合溶液，升温至70~85℃，继续反应 24~36h，反应完成后，冷却至25~30℃，向其中加入10~15份无水乙醇，过滤，所得滤饼用去离子水洗涤3~5次，干燥，得到基于颜料橙13的油墨用有机颜料；所述端氨基颜料橙13衍生物的结构式为：。3.如权利要求2所述的基于颜料橙13的油墨用有机颜料的制备方法，其特征在于：所述非质子极性溶剂为二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或N
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甲基
‑2‑
吡咯烷酮。4.如权利要求2所述的基于颜料橙13的油墨用有机颜料的制备方法，其特征在于：所述乙酸酐
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甲基吡啶混合溶液中乙酸酐和甲基吡啶的体积比为2~2.5：1。5.如权利要求2所述的基于颜料橙13的油墨用有机颜料的制备方法，其特征在于：所述端氨基颜料橙13衍生物按照如下方法制备得到：1）以重量份计，将1份2
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(3,5
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二氟苯基)
‑5‑
甲基
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二氢
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3H
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吡唑
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【专利技术属性】
技术研发人员：徐珍香，郑智剑，
申请(专利权)人：蓬莱新光颜料化工有限公司，
类型：发明
国别省市：