手性N-(1,3,4-噁二唑-2-基)苯基羧酸酰胺及其作为除草剂的用途制造技术

描述了通式(I)的手性N

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】I
‑
8HMec
‑
PrCF3I
‑
9HMec
‑
PrCHF2I
‑
10HClc
‑
PrCF3I
‑
11HClc
‑
PrCHF2I
‑
12MeClc
‑
PrCHF2I
‑
13MeMeMeCF3I
‑
14MeMeMeCHF2I
‑
15MeMec
‑
PrCF3I
‑
16MeMec
‑
PrCHF2[0015]特别优选化合物I
‑
1至I
‑
5：
[0016]编号RXR
′
ZI
‑
1HClMeCF3I
‑
2HClMeCHF2I
‑
3HMeMeCF3I
‑
4MeClc
‑
PrCF3I
‑
5MeClMeCF3[0017]非常特别优选化合物I
‑
4和I
‑
5：
[0018]编号RXR
′
ZI
‑
4MeClc
‑
PrCF3I
‑
5MeClMeCF3[0019]在下文说明的所有通式中，除非另有说明，否则取代基和符号具有与通式(I)中所述相同的含义。
[0020]本专利技术的通式(I)化合物可以通过例如色谱法对映体分离外消旋N
‑
(1,3,4
‑
噁二唑
‑2‑
基)苯基羧酰胺(Ia)来制备，如方案1中所说明的。
[0021]方案1：
[0022][0023]外消旋N
‑
(1,3,4
‑
噁二唑
‑2‑
基)苯基羧酰胺(Ia)原则上是已知的，并可以通过例如WO 2012/126932或WO 2018/202535中记载的方法制备。
[0024]本专利技术的式(I)化合物对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有优异的除草活性。
[0025]因此，本专利技术还提供了一种防治不想要的植物或调节植物生长的方法，优选在植物作物中防治，其中将一种或多种本专利技术化合物施用于植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或者不想要的作物)、种子(例如谷物、种子或无性繁殖体如块茎或带芽的嫩枝部分)或植物生长的区域(例如栽培区域)。本专利技术化合物可以在播种前(如果合适，还通过掺入土壤)、出苗前或出苗后施用。可通过本专利技术化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的一些代表性的具体实例如下，尽管列举并非旨在对特定物种施加限制。
[0026]以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、阿披拉草属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、蔗草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
[0027]以下属的双子叶杂草：苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、蔓锦葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、蔷薇属(Aphanes)、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针草属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、猪殃殃属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦莴菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
[0028]当本专利技术化合物在出苗前施用于土壤表面时，可完全阻止杂草幼苗的出苗，或杂草生长直至其到达子叶期，但随后停止生长。
[0029]如果在出苗后将活性成分施用于植物的绿色部位，则生长在处理后停止，且所述有害植物停留在施用时的生长阶段，或其在一定时间后完全死亡，从而以此方式非常早地并以持久的方式消除对作物植物有害的杂草的竞争。
[0030]本专利技术化合物可以在有用植物的作物中是选择性的，也可以用作非选择性除草剂。
[0031]活性成分凭借其除草和植物生长调节特性，也可用于防治已知或有待开发的基因修饰植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征为特别有利的特性，例如对某些用于农药产业的活性成本(特别是某些除草剂)的抗性，对植物本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】。5.根据权利要求1至4中任一项所述的N
‑
(1,3,4
‑
噁二唑
‑2‑
基)苯基羧酰胺，其对映体过量(ee)为至少94％。6.根据权利要求1至5中任一项所述的N
‑
(1,3,4
‑
噁二唑
‑2‑
基)苯基羧酰胺，其对映体过量(ee)为至少99％。7.除草组合物，其包括至少一种根据权利要求1至6中任一项所述的化合物，所述化合物与制剂助剂混合。8.根据权利要求1至6中任一项所述的除草组合物，其包括...

【专利技术属性】
技术研发人员：A，
申请(专利权)人：拜耳公司，
类型：发明
国别省市：