一种多功能AIE光学诊疗分子及其叠氮化合物、合成方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种多功能AIE光学诊疗分子及其叠氮化合物、合成方法与应用，该多功能AIE光学诊疗分子以三苯胺为电子给体，丙二腈芴为电子受体，通过调节分子的D

【技术实现步骤摘要】
一种多功能AIE光学诊疗分子及其叠氮化合物、合成方法与应用


[0001]本专利技术涉及AIE分子的
，具体涉及一种多功能AIE光学诊疗分子及其叠氮化合物、合成方法与应用。

技术介绍

[0002]光学诊疗近年来引起了人们的极大兴趣，它是指通过光照对疾病进行实时诊断和治疗，为癌症的治疗开辟了一条新的途径。多功能光诊疗系统，包括荧光成像、光动力治疗和光热治疗等，可以进一步提升治疗的精度和疗效，而设计一种高性能的多功能光学诊疗试剂是当前迫切需要解决的难题。传统的多功能光学诊疗分子多数存在ACQ效应，其在良溶液中强发光，而在聚集态下发光减弱或不发光，限制了其在生物传感和治疗领域的应用。聚集诱导发光(AIE)的出现解决了这一难题，其在良溶剂中没有或只有微弱荧光，在聚集态下荧光发射反而增强，同时还可以通过调节分子内功能团来赋予AIE分子光动力或光热治疗功能。AIE现象自2001年首次被报道以来，受到研究者的广泛关注，在生物医学领域具有较好的应用前景。然而，目前多功能AIE光学诊疗分子依然不多见，如何构建高性能多功能AIE光学诊疗分子以满足临床需求是当前亟待解决的难题。

技术实现思路

[0003]本专利技术的目的在于克服上述
技术介绍
的不足，提供一种多功能AIE光学诊疗分子及其叠氮化合物、合成方法与应用，该光学诊疗分子以三苯胺为电子给体(D)，丙二腈芴为电子受体(A)，通过调节给体和受体之间的连接方式，考察分子的共轭情况和激发态的分子内电荷转移情况，调控AIE光学诊疗分子的发光、光动力和光热性能，从而达到诊断和治疗多功能的平衡和优化，最终使所得光学诊疗分子具备发射长、亮度高、治疗效果好的综合优势。
[0004]为实现上述目的，本专利技术提供一种多功能AIE光学诊疗分子，该多功能AIE光学诊疗分子以三苯胺为电子给体(D)，丙二腈芴为电子受体(A)，通过调节电子给体和电子受体之间的连接方式筛选而得；所述多功能AIE光学诊疗分子的结构式如下：
[0005][0006]本专利技术还提供一种上述的多功能AIE光学诊疗分子的合成方法，所述多功能AIE光学诊疗分子的合成路线如下：
[0007][0008]进一步地，所述多功能AIE光学诊疗分子的合成方法，包括如下步骤：
[0009]S1：将化合物1和二苯胺、醋酸钯(Pd(OAc)2)、四氟硼酸三叔丁基磷(P(t
‑
Bu)3·
HBF4)、叔丁醇钾(t
‑
BuOK)添加至容器中，再加入无水甲苯，向容器中通入惰性气体并加热搅拌，在100
‑
110℃下回流反应18
‑
20h，得到化合物2；
[0010]S2：将化合物2、N
‑
溴代丁二酰亚胺(NBS)分别溶于无水二氯甲烷(DCM)中，将化合物2/DCM溶液置于冰水浴中，向其中滴加NBS/DCM溶液，滴加完毕后继续在冰水浴条件下搅拌1
‑
1.5h，然后在室温环境下继续搅拌反应5
‑
8h，得到化合物3；
[0011]S3：将化合物3和4
‑
甲氧基苯硼酸频哪醇酯、碳酸钾(K2CO3)、四三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)添加至容器中，再加入脱氧的四氢呋喃(THF)和去离子水，向容器中通入惰性气体并加热搅拌，在70
‑
80℃下回流反应20
‑
24h，得到化合物4；
[0012]S4：将化合物4、N
‑
溴代丁二酰亚胺(NBS)分别溶于无水DCM中，将化合物4/DCM溶液
置于冰水浴中，向其中滴加NBS/DCM溶液，滴加完毕后继续在冰水浴条件下搅拌1
‑
1.5h，然后在室温环境下反应5
‑
8h，得到化合物5；
[0013]S5：将化合物5和双联硼酸频哪醇酯、醋酸钾(CH3COOK)、Pd(PPh3)2Cl2添加至容器中，再加入二氧六环，向容器中通入惰性气体并加热搅拌，在100
‑
120℃下反应20
‑
24h，得到化合物6；
[0014]S6：将化合物6和3
‑
溴芴酮、K2CO3、Pd(PPh3)4添加至容器中，再加入脱氧的THF和去离子水，向容器中通入惰性气体并加热搅拌，在70
‑
80℃下回流反应20
‑
24h，得到化合物7；
[0015]S7：将化合物7和丙二腈添加至容器中，再加入无水吡啶，向容器中通入惰性气体并加热搅拌，在110
‑
120℃下回流反应20
‑
24h，得到化合物8，即为多功能AIE光学诊疗分子；
[0016]其中，所述化合物1的结构式为：
[0017][0018]所述化合物2的结构式为：
[0019][0020]所述化合物3的结构式为：
[0021][0022]所述化合物4的结构式为：
[0023][0024]所述化合物5的结构式为：
[0025][0026]所述化合物6的结构式为：
[0027][0028]所述化合物7的结构式为：
[0029][0030]进一步地，所述步骤S1中，化合物1与二苯胺、醋酸钯(Pd(OAc)2)、四氟硼酸三叔丁基磷(P(t
‑
Bu)3·
HBF4)、叔丁醇钾(t
‑
BuOK)的摩尔比为1:(1.5
‑
2.0):(0.01
‑
0.10):(0.01
‑
0.20):(3
‑
10)；
[0031]所述步骤S2中，化合物2与N
‑
溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1:1.0
‑
1.1；
[0032]所述步骤S3中，化合物3与4
‑
甲氧基苯硼酸频哪醇酯、碳酸钾(K2CO3)、四三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)的摩尔比为1:(1.5
‑
2.0):(8.0
‑
10.0):(0.02
‑
0.10)；
[0033]所述步骤S4中，化合物4与N
‑
溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1:1.0
‑
1.1；
[0034]所述步骤S5中，化合物5与双联硼酸频哪醇酯、醋酸钾(CH3COOK)、Pd(PPh3)2Cl2的摩尔比为1:(2.0
‑
3.0):(3.0
‑
10.0):(0.01
‑
0.10)；
[0035]所述步骤S6中，化合物6与3
‑
溴芴酮、K2CO3、Pd(PPh3)4的摩尔比为1:(1.0
‑
1.5):(5.0
‑
10.0):(0.05
‑
0.10)；
[0036]所述步骤S7中，化合物7与丙二腈的摩尔比为1:5.0
‑
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种多功能AIE光学诊疗分子，其特征在于：该多功能AIE光学诊疗分子以三苯胺为电子给体(D)，丙二腈芴为电子受体(A)，通过调节电子给体和电子受体之间的连接方式筛选而得；所述多功能AIE光学诊疗分子的结构式如下：2.一种权利要求1所述的多功能AIE光学诊疗分子的合成方法，其特征在于：所述多功能AIE光学诊疗分子的合成路线如下：3.根据权利要求2所述的多功能AIE光学诊疗分子的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：S1：将化合物1和二苯胺、醋酸钯(Pd(OAc)2)、四氟硼酸三叔丁基磷(P(t
‑
Bu)3·
HBF4)、叔丁醇钾(t
‑
BuOK)添加至容器中，再加入无水甲苯，向容器中通入惰性气体并加热搅拌，在100
‑
110℃下回流反应18
‑
20h，得到化合物2；S2：将化合物2、N
‑
溴代丁二酰亚胺(NBS)分别溶于无水二氯甲烷(DCM)中，将化合物2/
DCM溶液置于冰水浴中，向其中滴加NBS/DCM溶液，滴加完毕后继续在冰水浴条件下搅拌1
‑
1.5h，然后在室温环境下继续搅拌反应5
‑
8h，得到化合物3；S3：将化合物3和4
‑
甲氧基苯硼酸频哪醇酯、碳酸钾(K2CO3)、四三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)添加至容器中，再加入脱氧的四氢呋喃(THF)和去离子水，向容器中通入惰性气体并加热搅拌，在70
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80℃下回流反应20
‑
24h，得到化合物4；S4：将化合物4、N
‑
溴代丁二酰亚胺(NBS)分别溶于无水DCM中，将化合物4/DCM溶液置于冰水浴中，向其中滴加NBS/DCM溶液，滴加完毕后继续在冰水浴条件下搅拌1
‑
1.5h，然后在室温环境下反应5
‑
8h，得到化合物5；S5：将化合物5和双联硼酸频哪醇酯、醋酸钾(CH3COOK)、Pd(PPh3)2Cl2添加至容器中，再加入二氧六环，向容器中通入惰性气体并加热搅拌，在100
‑
120℃下反应20
‑
24h，得到化合物6；S6：将化合物6和3
‑
溴芴酮、K2CO3、Pd(PPh3)4添加至容器中，再加入脱氧的THF和去离子水，向容器中通入惰性气体并加热搅拌，在70
‑
80℃下回流反应20
‑
24h，得到化合物7；S7：将化合物7和丙二腈添加至容器中，再加入无水吡啶，向容器中通入惰性气体并加热搅拌，在110
‑
120℃下回流反应20
‑
24h，得到多功能AIE光学诊疗分子；其中，所述化合物1的结构式为：所述化合物2的结构式为：所述化合物3的结构式为：
所述化合物4的结构式为：所述化合物5的结构式为：所述化合物6的结构式为：
所述化合物7的结构式为：4.根据权利要求3所述的多功能AIE光学诊疗分子的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中，化合物1与二苯胺、醋酸钯(Pd(OAc)2)、四氟硼酸三叔丁基磷(P(t
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Bu)3·
HBF4)、叔丁醇钾(t
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BuOK)的摩尔比为1:(1.5
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2.0):(0.01
‑
0.10):(0.01...

【专利技术属性】
技术研发人员：戴俊，王世宣，吴梦，
申请(专利权)人：华中科技大学同济医学院附属同济医院，
类型：发明
国别省市：