一种高效制备1-硅基-2-烷基类化合物的方法技术

本发明专利技术涉及有机合成的技术领域，具体涉及一种高效制1

【技术实现步骤摘要】
一种高效制备1
‑
硅基
‑2‑
烷基类化合物的方法


[0001]本专利技术涉及有机合成的
，具体涉及一种高效制1
‑
硅基
‑2‑
烷基类化合物的方法。

技术介绍

[0002]1‑
硅基
‑2‑
烷基类化合物广泛存在于天然产物及药物分子中[a)X.Du,Z.Huang.ACS Catal.2017,7,1227
‑
1243；b.)Sean O.Wilson,Annaliese K.Franz.J.Med.Chem.2013,56,388
‑
405；c.)Robert.West,Stephen,Gately.Drug Dev.Res.2007,68,156
‑
163；d.)Markus.Merget,Rudiger.Bertermann,Michael.Bernd,Thomas.Beckers,Thomas.Reissmann,Reinhold,Tacke.Organometa
‑‑
llics.2000,19,3486
‑
3497；e.)Hiroshi.Fukasawa,Hideaki.Muratake,Ai.Ito,Hideyuki.Suzuki,Yohei Amano,Marina.Nagae,Kiyoshi.Sugiyama,Koichi.Shudo.ACS Chem.Neurosci.2014,5,525
‑
532；f.)Remya.Ramesh,D.Srinivasa.Reddy.J.Med.Chem.2018,61,3779
‑
3798].
[0003]基于该片段在天然产物和药物中的重要应用，目前合成1
‑
硅基
‑2‑
烷基类化合物的方法：[a)Z.Zhang,X.Hu.ACS Catal.2020,10,777
‑
782；b.)B.Zhao,Y.Li,H.Li,Md.Belal,L.Zhu,G.Yin.Science Bulletin.2021,66,570
‑
577；c.)D.Ni,M.Kevin.Brown.ACS Catal.2021,11,1858
‑
1862；d.)J.Wang,Z.Duan,X.Liu,S,Dong,K.Chen,J.Li.Angew.Chem.Int.Ed.2022,61,e202202379；e.)Stefanie.Ploger,Armido.Studer.Org.Lett.2022,24,8568
‑
8572；f.)J.Ke,W.Liu,X.Zhu,X.Tan,C.He.Angew.Chem.Int.Ed.2021,60,8744
ꢀ‑
8749；g.)H.Qrareya,D.Dondi,D.Ravelli,M.Fagnoni.ChemCatChem,2015,7,3350
‑
3357；h.)M.Zheng,J.Hou,L.L.Hua,W.
‑
Y.Tang,L.
‑
W.Zhan,B.
‑
D.Li.Org.Lett.,2021,23,5128
‑
5132；i.)R.Zhou,Y.Y.Goh,H.Liu,H.Tao,L.Li,J.Wu.Angew.Chem.,Int.Ed.2017,56,16621
‑
16625；j.)J.Zhu,W.
‑
C.Cui,S.Wang and Z.
‑
J.Yao.J.Org.Chem.2018,83,14600
‑
14609].
[0004]现有构建该类化合物的方法通常受到原料的限制，底物范围极为有限，不符合化学合成的多样性，无法满足现代高通量药物筛选的需求。
[0005]因此，研究寻找一种反应步骤简单，底物范围宽广易得，具有高高效，并且引入了含硅官能团，能高效合成1
‑
硅基
‑2‑
烷基类化合物的方法显得很有必要。

技术实现思路

[0006]本专利技术的目的在于提供一种高效制1
‑
硅基
‑2‑
烷基类化合物的方法，该方法操作简便，原料便宜易得，底物官能团兼容性好，具有良好的高效。
[0007]本专利技术实现目的所采用的方案是：一种高效制备1
‑
硅基
‑2‑
烷基类化合物的方法，将式2化合物、式3化合物和式4化合物在镍盐催化剂、铜盐催化剂、二胺配体、碱或将式2化合物、式3化合物和式4化合物在镍盐催化剂、铜盐催化剂、二胺配体、碱、添加剂的作用下进行反应，得到式1化合物；
[0008]其中，式2化合物为
[0009]式3化合物为R3R2R1Si
‑
Bpin,
[0010]式4化合物为Alkyl
‑
X，
[0011]式1化合物为
[0012]其中，R为羟基、酯基、烷氧基、烯基、烷基取代的胺基、烷基取代的酰胺基、醚基中的任意一种，n的取值范围为1
‑
4中的任意整数，R1、R2、R3为甲基、乙基、苯基、叔丁基，Alkyl表示烷基取代基，X为卤素。
[0013]优选地，所述镍盐催化剂中，阳离子为Ni
2+
，阴离子选自Br
–
、Cl
–
、I
–
、[CH3COO]–
、[CF3COO]–
、[acac]–
和二亚苄基丙酮中的任意一种。
[0014]优选地，所述铜盐催化剂中，阳离子为Cu
+
，阴离子选自Br
–
、Cl
–
、I
–
和[CH3COO]–
中的任意一种。
[0015]优选地，所述碱的阳离子选自Li
+
、Na
+
、K
+
和Cs
+
中的任意一种；所述碱的阴离子选自F
–
、CO
32
–
、[CH3COO]–
、[CF3COO]–
、[OMe]–
、[O
t
Bu]–
中的任意一种。
[0016]优选地，所述添加剂为盐，所述盐的阳离子为Li
+
、Na
+
、K
+
、Cs
+
和Mg
2+
中的任意一种；所述盐的阴离子选自F
–
、Cl
–
、Br
–
、I
–
和SO
42
–
中的任意一种。
[0017]优选地，所述二胺配体选本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种高效制备1
‑
硅基
‑2‑
烷基类化合物的方法，其特征在于：将式2化合物、式3化合物和式4化合物在镍盐催化剂、铜盐催化剂、二胺配体、碱或将式2化合物、式3化合物和式4化合物在镍盐催化剂、铜盐催化剂、二胺配体、碱、添加剂的作用下进行反应，得到式1化合物；其中，式2化合物为式3化合物为R3R2R1Si
‑
Bpin,式4化合物为Alkyl
‑
X，式1化合物为其中，R为羟基、酯基、烷氧基、烯基、烷基取代的胺基、烷基取代的酰胺基、醚基中的任意一种，n的取值范围为1
‑
4中的任意整数，R1、R2、R3为甲基、乙基、苯基、叔丁基，Alkyl表示烷基取代基，X为卤素。2.根据权利要求1所述的高效制备1
‑
硅基
‑2‑
烷基类化合物的方法，其特征在于：所述镍盐催化剂中，阳离子为Ni
2+
，阴离子选自Br
–
、Cl
–
、I
–
、[CH3COO]
–
、[CF3COO]
–
、[acac]
–
和二亚苄基丙酮中的任意一种。3.根据权利要求1所述的高效制备1
‑
硅基
‑2‑
烷基类化合物的方法，其特征在于：所述铜盐催化剂中，阳离子为Cu
+
，阴离子选自Br
–
、Cl
–
、I
–
和[CH3COO]
–
中的任意一种。4.根据权利要求1所述的高效制备1
‑
硅基
‑2‑
烷基类化合物的方法，其特征在于：所述碱的阳离子选自Li
+
、Na
+
、K
+
和Cs
+
中的任意一种；所述碱的阴离子选自F
–
、CO
32
–
、[CH3COO]
–
、[CF3COO]
–
、[OMe]
–
、[O
t

【专利技术属性】
技术研发人员：阴国印，丁超，任耀宇，于月，
申请(专利权)人：武汉大学，
类型：发明
国别省市：