一种吩噻嗪衍生物双光子生物显影材料，包括如右结构通式所示的吩噻嗪衍生物：式中，Ｒ为三氟甲基或苯基；以及由吩噻嗪衍生物与锌的配合物。本材料是一类具有活体组织细胞双光子荧光显影特性的双光子吸收材料，本材料具有较大的双光子吸收截面，且激发能量低、波长长、穿透性强、光损伤小、无毒性、热稳定性好，是理想的双光子生物显影材料。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种双光子生物显影材料及其制备方法，确切地说是一种吩噻嗪衍生物双光 子生物显影材料及其制备方法。二
技术介绍
具有大的双光子吸收截面的有机材料由于其在频率上转换激光器、光限幅、光动力学治 疗、荧光共焦显微、三维光信息存储、三维微加工等方面的良好应用前景，激发了研究者们 的极大兴趣。经过二十多年的发展，众多具有实用价值双光子吸收材料被发现，双光子吸收 材料开始进入具有现实意义的实用化研究阶段。在双光子技术的诸多应用中，双光子共焦显 微技术在生物显影方面的应用，倍受人们的关注。1990年，Watt W. Webb等人首先报道利用双光子共焦显微技术进行生物细胞显影。研究 表明，双光子共焦显微技术进行生物细胞显影比传统的共焦显微技术有着诸多优点，例如双 光子生物显影材料所需的激发光波长长、能量小，对细胞损害小，激发光可以透过厚的细胞 组织并实现在活体细胞内进行观察，可持续观察的时间长。目前，生物学家己成功的运用双 光子共焦显微技术进行活体细胞的显影(R. H. Kohler, P. Schwille, W. W. Webb, M. R. Hanson, / Ce//Sc/. 2000,113， 3921)及观察大脑切片中妈离子的活动(R. Yuste， W. Denk， Mzft^e 1995， 375, 682);癌症学家运用该技术进行活体新生毛细血管研究(M. Van Zandvoort， W. Engels, K. Douma， L. Beckers, M. 0. Egbrink， M. Daemen， D. W. Slaaf， 《/ Fiwcw/"r i esetfrc/2 2004， 41， 54); 免疫学家借此来研究淋巴细胞的交互作用(M. J. Miller, S. H. Wei, I. Parker, M. D. Cahalan， Sc/e"ce 2002, 296， 1869)及对胚胎进行监测(C. L. Phillips, L. J. Arend， A. J. Filson, D. J. Kojetin, J. L. Clendenon, S. Fang， K. W. Dunn，爿w, J! PaAo/ogv 2001,158, 49)。与此同时，双光子生物显影材料的分子设计及制备也受到人们的广泛重视。例如聚合 物(A. Hayek, S. Ercelen, X. Zhang,a/" 5/oco"_/wga& Ozew. 2007， 18， 844)，有机小分子(H. M. Kim, M. S. Seo， M. J. An， ". a/., Angew. Chem. Int. Ed 2008， 47， 5167)，金属纳米粒子(N. J. Durr， T. Laxson， D. K. Smith, ". a/" iV""o 2007, 7, 941)，配合物(A. Picot， A. D，A16o， P. L. Baldeck，a/, / ^w. Soc, 2008, 130， 1532)等具有双光子效应的材料被合成并应用于生物显影领域。研究表明，优越的双光子生物显影材料必须具备以下一些特点较大的双光 子吸收截面，对细胞毒害小，较好的水溶性，对周围环境酸碱性的不敏感及较高的光稳定性 等。申请人曾就双光子生物显影材料和吩噻嗪衍生物双光子生物显影材料为主题进行过文 献检索，结果如下一、www.google.com网检索结果(2006/3/15)<table>table see original document page 4</column></row><table>二、中国期刊网检索结果 检索方式一篇名-吩噻嗪衍生物有14篇文献，与吩噻嗪衍生物双光子生物显影材料的制备无关。 篇名-双光子生物显影材料无相关文献。检索方式二全文-吩噻嗪衍生物有100篇文献，与吩噻嗪衍生物双光子生物显影材料的制备无关。 全文-双光子生物显影材料无相关文献。
技术实现思路
本专利技术旨在提供一种新型的有机及无机双光子生物显影材料，所要解决的技术问题是以 光电性能良好的吩噻嗪为母体，制备出新型的有机及无机双光子生物显影材料。本专利技术所称的吩噻嗪衍生物双光子生物显影材料有两类三种4t合物， 一类是有机双光子生物显影材料，即是吩噻嗪衍生物，有以下化学式式中，R为三氟甲基或苯基。为叙述方便，以下称R为苯基的衍生物为L1， R为三氟甲 基的衍生物为L2。另一类是无机双光子生物显影材料，是吩噻嗪衍生物与锌的配合物，有以下3和4所示 的化学式本材料的制备方法，以吩噻嗪为起始原料，制备中间体(1) 10-乙基吩噻嗪，然后由中 间体(1)制备中间体(2) 3， 7-二乙酰基-10-乙基吩噻嗪，最后由中间体(2)合成目标产 物。1、 中间体(1)的制备将吩噻嗪溶于DMF中，在NaH作用下与溴乙烷反应，反应结 束后将反应液倒入大量冰水中，抽滤得到白色固体即中间体10-乙基吩噻嗪(1)。2、 中间体(2)的制备中间体(1)与AlCl3和乙酰氯在CH2Cl2中反应，室温下搅拌 6小时，经水洗、干燥、过滤、浓缩和柱分离得到中间体3， 7-二乙酰基-10-乙基吩噻嗪(2)。3、 目标化合物的制备中间体(2)与叔丁醇钾在苯甲酸甲酯中反应8小时后，倒入饱 和食盐水中，稀硫酸调pH至酸性，倒去水层，向有机层加入石油醚后，得到大量红色目标 产物L1。中间体(2)与三氟乙酸乙酯、乙醇钠在乙醇中反应8小时后，倒入冰水中，稀硫 酸调pH为酸性，抽滤得到大量红色固体L2。 Ll， L2与醋酸锌在吡啶中反应，过滤得大 量黄色固体分别为目标产物3， 4。具体合成路线如下0 0L2本专利技术的特点1、本专利技术合成的新型吩噻嗪衍生物及其Zn(II)配合物是一类具有活体组织细胞双光子 荧光显影特性的双光子吸收材料。与其它材料相比具有较大的双光子吸收截面，该类化合物 具有激发能量低、波长长，穿透性强、光损伤小、无毒等特点，因此，对细胞无损伤，可用 于活体细胞检测、癌症的早期诊断等，具有明显的应用价值。62、 与已报道的化合物相比，合成方法简单(室温反应)，且产率较高。3、 该类有机分子及配合物都具有较高的热稳定性，是理想的双光子生物显影材料。四附图说明图1、图2、图3依次是吩噻嗪衍生物Ll及其配合物3和4的X衍射晶体结构图。图4、图5、图6和图7依次是吩噻嗪衍生物Ll和L2及其配合物3和4双光子癌细胞显影测试结果图。五具体实施例方式以R为三氟甲基为例，非限定实施例叙述如下1、 中间体(1)的制备25 mL DMF中加入3.60 g NaH (0.15 mol)常温搅拌下，缓慢滴加70 mL含有9.90 g吩 噻嗪(0.05 mol)的DMF溶液。滴加完1小时后，缓慢滴加6.54 g溴乙烷(0.06 mol)。 6 小时后，反应物倒入800 mL冰水，过滤得大量白色固体10.56 g ，产率93%。即是中间 体(1) 10-乙基吩噻嗪。2、 中间体(2)的制备在150 mL三颈烧瓶中加入无水AlCl3 (6.70 g, 0.05 mol)禾Q 20 mL CH2C12,室温下搅拌， 氮气保护，乙酰氯本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种吩噻嗪衍生物双光子生物显影材料，其特征在于：本材料是以下结构通式所示的吩噻嗪衍生物： ＊＊＊ 式中，Ｒ为三氟甲基或苯基。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：田玉鹏，李东梅，周虹屏，金葆康，张胜义，杨家祥，吴杰颖，李胜利，吕良飞，
申请(专利权)人：安徽大学，
类型：发明
国别省市：34[中国|安徽]
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