新型苯并噁嗪化合物、含有该化合物的树脂原料组合物、固化性树脂组合物及其固化物制造技术

本发明专利技术的课题在于提供一种耐热性优异，且在低温条件下可固化的新型苯并噁嗪化合物、含有该化合物的树脂原料组合物、固化性树脂组合物及其固化物。作为解决方法，提供一种通式(1)所表示的苯并噁嗪化合物，[化1]式中，R1表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，R2表示碳原子数1～6的亚烷基。～6的亚烷基。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】新型苯并噁嗪化合物、含有该化合物的树脂原料组合物、固化性树脂组合物及其固化物


[0001]本专利技术涉及一种新型苯并噁嗪化合物、含有该化合物的树脂原料组合物、固化性树脂组合物及其固化物。详细而言，涉及一种在亚甲基的两末端具有苯并噁嗪环，进一步具有羟基的新型苯并噁嗪化合物、含有该化合物的树脂原料组合物、固化性树脂组合物及其固化物。

技术介绍

[0002]苯并噁嗪化合物，是通过使酚类、胺类及甲醛进行反应而合成的化合物，其作为不因加热而产生挥发性的副产物，苯并噁嗪环进行开环聚合而固化的热固化性树脂原料被熟知，并作为可用作绝缘基板用材料的成型体、液晶配向剂、半导体密封用树脂组合物等的原料而使用。在所述用途中，追求在高温下的稳定性或可靠性优异的耐热性。另一方面，通常苯并噁嗪化合物的固化温度较高，为了降低其聚合温度，近年来除了催化剂、聚合促进剂之外，也开发有高反应性苯并噁嗪化合物。在该高反应性苯并噁嗪化合物中，报告有一种含有羟基官能团或含氮杂环的苯并噁嗪化合物，其能以较低温且短时间而对环境友好的方法进行固化(专利文献1)。
[0003]专利文献专利文献1：日本特表2011
‑
530570号公报

技术实现思路

[0004]为了降低热固化性树脂在成型过程中的温度，缩短加热及冷却的时间或实现节能化带来的效率化，或是抑制聚合时暴露于高温下所导致的材料的热劣化，需要在更低温条件下可固化的优异材料。本专利技术的课题在于提供一种耐热性优异，且在低温条件下可固化的新型苯并噁嗪化合物、含有该化合物的树脂原料组合物、固化性树脂组合物及其固化物。
[0005]本专利技术者为解决上述课题进行了深入研究，结果发现一种新型苯并噁嗪化合物，其使用双酚F作为原料，在亚甲基的两末端具有苯并噁嗪环，进一步具有羟基，耐热性优异且在低温条件下可固化，从而完成了本专利技术。
[0006]本专利技术如下所示。1.一种苯并噁嗪化合物，其特征在于，由下述通式(1)表示，[化1]式中，R1表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，R2表示碳原子数1～6的亚烷基。2.一种树脂原料组合物，其特征在于，含有1.所述的苯并噁嗪化合物。
3.一种固化性树脂组合物，其特征在于，含有1.所述的苯并噁嗪化合物或2.所述的树脂原料组合物。4.根据3.所述的固化性树脂组合物，其特征在于，含有1.所述的苯并噁嗪化合物或2.所述的树脂原料组合物，以及选自环氧树脂、所述通式(1)所表示的苯并噁嗪化合物以外的苯并噁嗪化合物、酚醛树脂及双马来酰亚胺化合物中的1种以上。5.一种固化物，其特征在于，其是使3.或4.所述的固化性树脂组合物固化而成。
[0007]与以往公知的具有下述化学结构的比较例化合物A相比，由于本专利技术化合物在低温下可固化，因此可降低热固化性树脂在成型过程中的温度，可缩短加热及冷却的时间或实现节能化而带来的效率化，除此之外，也可以用于不耐热的材料(基材)，因此非常有用。[化2]此外，与以往公知的前述比较例化合物A的固化物相比，，本专利技术化合物的固化物具有极其优异的耐热性，故为高温下的稳定性或可靠性优异的材料，因此非常有用。本专利技术中的新型苯并噁嗪化合物、含有该化合物的树脂原料组合物、固化性树脂组合物及其固化物可适合用作能涂布于各种基材的清漆、含浸清漆的预浸料、印刷电路基板、电子部件的密封剂、电气/电子成型部件、汽车部件、层压材料、涂料、光阻油墨等树脂原料。
具体实施方式
[0008]＜本专利技术的新型苯并噁嗪化合物＞本专利技术的新型苯并噁嗪化合物，由下述通式(1)表示。[化3](式中，R1表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，R2表示碳原子数1～6的亚烷基。)通式(1)中的R1，优选为氢原子或碳原子数1～4的烷基，，更优选为氢原子或碳原子数1的烷基(甲基)，特别优选为氢原子。R1为氢原子时的样式，由下述通式(1
’
)表示。[化4](式中，R2与通式(1)相同。)与通式(1)中的苯环键合的R1为烷基时(R1’
)，作为其键合位置，优选相对于氧原子的键合位置为邻位。此时的样式，由下述通式(1”)表示。[化5](式中，R1’
表示烷基，R2与通式(1)相同。)通式(1)中的R2，优选为碳原子数1～4的亚烷基，更优选为碳原子数1或2的亚烷基，特别优选为碳原子数2的亚烷基(亚乙基)。通式(1)中的中央的亚甲基与2个苯并噁嗪环的键合位置，优选相对于氧原子的键合位置为邻位或对位。
[0009]本专利技术中，作为通式(1)所表示的新型苯并噁嗪化合物的具体例，示出具有下述化学结构的化合物(p
‑
1)～(p
‑
32)。其中，优选化合物(p
‑
1)～(p
‑
20)，更优选化合物(p
‑
1)～(p
‑
16)，进一步优选化合物(p
‑
1)～(p
‑
12)，特别优选化合物(p
‑
4)～(p
‑
6)。[化6][化7][化8][化9][0010]＜本专利技术化合物的制造方法＞就本专利技术中的通式(1)所表示的新型苯并噁嗪化合物而言，对于其制造时的起始原料、制造方法无特别限制。例如可列举，如下述反应式所例示，使通式(2)所表示的双酚化合物、通式(3)所表示的氨基醇化合物及甲醛进行脱水缩合反应而环化，从而得到作为目标的通式(1)所表示的新型苯并噁嗪化合物的制造方法。[化10](式中，R1和R2与通式(1)相同。)
[0011]在上述制造方法中，作为起始原料，使用通式(2)所表示的双酚化合物、通式(3)所表示的氨基醇化合物及甲醛类。作为通式(2)所表示的双酚化合物，具体而言，例如可列举：双酚F(双(2
‑
羟基苯基)甲烷、2
‑
羟基苯基
‑4‑
羟基苯基甲烷、双(4
‑
羟基苯基)甲烷)、双(4
‑
羟基
‑3‑
甲基苯基)甲烷、双(2
‑
羟基
‑5‑
甲基苯基)甲烷、双(4
‑
羟基
‑2‑
甲基苯基)甲烷、双(2
‑
羟基
‑6‑
甲基苯基)甲烷、2
‑
羟基
‑6‑
甲基苯基
‑4‑
羟基
‑2‑
甲基
‑
苯基甲烷等。作为通式(3)所表示的氨基醇化合物，具体而言，例如可列举：甲醇胺、2
‑
氨基乙醇、3
‑
氨基
‑1‑
丙醇、1
‑
氨基
‑2‑
丙醇、4
‑
氨基
‑1‑
丁醇、2
‑
氨基
‑1‑
丁醇、4
‑
氨基
‑2‑
丁醇、5
‑
氨基
‑1‑
戊醇、6
‑
氨基
‑1‑
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种苯并噁嗪化合物，其特征在于，由下述通式(1)表示，[化1]式中，R1表示氢原子或碳原子数1～6的烷基，R2表示碳原子数1～6的亚烷基。2.一种树脂原料组合物，其特征在于，含有权利要求1所述的苯并噁嗪化合物。3.一种固化性树脂组合物，其特征在于，含有权利要求1所述的苯并噁嗪化合物或权利要求2所述的树脂原料组合物。4.根...

【专利技术属性】
技术研发人员：宇高芳美，
申请(专利权)人：本州化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：