一种吲哚衍生物及其应用制造技术

本发明专利技术涉涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种吲哚衍生物及其应用，其结构式如式(I)所示：本发明专利技术提供的式(I)所示吲哚衍生物由于高的三线态能级、载流子移动性、热稳定性和发光特性优异而能够应用于有机电致发光元件的有机物层。特别是，在将本发明专利技术的式(I)所示吲哚衍生物用于发光层的情况下，能够制造与以往的发光层材料相比具有更低驱动电压、更高效率以及更长寿命的有机电致发光元件，进而，还能够制造性能和寿命提高的全彩显示器面板。命提高的全彩显示器面板。命提高的全彩显示器面板。

【技术实现步骤摘要】
一种吲哚衍生物及其应用


[0001]本专利技术涉及有机电致发光
，尤其涉及一种吲哚衍生物及其应用。

技术介绍

[0002]有机电致发光元件包括荧光型和磷光型，根据各自的发光机制对最佳的元件设计进行了广泛研究。对于磷光型的OLED元件而言，已知由于其发光特性而无法通过荧光元件技术的简单转用来得到高性能的元件。其理由一般被认为如下所述。
[0003]首先，磷光发光利用了三线态激子的发光，因此用于发光层的化合物的能隙必须较大。其原因在于：某种化合物的能隙(也称为单线态能级)的值通常大于该化合物的三线态能隙(在本专利技术中是指最低激发三线态与基态的能级差)的值。因此，为了将磷光发光性掺杂材料的三线态能量有效地限制在发光层内，首先，必须在发光层中使用三线态能量比磷光发光性掺杂材料的三线态能量大的主体材料。进而设置与发光层邻接的电子传输层及空穴传输层，并且在电子传输层及空穴传输层中必须使用三线态能量比磷光发光性掺杂材料的三线态能量大的化合物。
[0004]因此，在基于以往的OLED元件的设计思想下，由于在磷光型的OLED元件中使用具有比用于荧光型的OLED元件的化合物更大能隙的化合物，因而使OLED元件整体的驱动电压上升。此外，对于荧光元件有用的耐氧化性或耐还原性高的烃系化合物而言，由于其π电子云的扩展度大，故能隙小。因此，对于磷光型的OLED元件，难以选择此类烃系化合物，而选择含有氧、氮等杂原子的有机化合物，其结果使磷光型的OLED元件具有比荧光型的OLED元件寿命短的问题。
[0005]然而，磷光发光性掺杂材料的三线态激子的激子衰减速度与单线态激子相比非常慢，这也会对元件性能造成较大影响。即，源自单线态激子的发光会因其发光所致的衰减速度较快而难以引起激子向发光层的周边层(例如空穴传输层或电子传输层)扩散，可期待有效的发光。另一方面，源自三线态激子的发光会因其是自旋禁阻且衰减速度较慢而容易引起激子向周边层扩散，除特定的磷光发光性化合物以外，均会引起激子淬灭。因此，电子及空穴的再结合区域的控制与荧光型的OLED元件相比更为重要。
[0006]根据如上所述，为了实现磷光型的OLED元件的高性能化，需要选择与荧光型的OLED元件不同的材料和元件设计。尤其是蓝光和红光的磷光型OLED元件的情况下，与发绿光的磷光型的OLED元件相比，更需要在发光层或其周边层使用三线态能级较大的化合物。具体而言，为了在无效率损失的情况下得到蓝色的磷光发光，需要使在发光层中使用的主体材料的三线态能量大致为3.0eV以上。为了得到具有此种高三线态能级并且同时满足其他作为OLED材料所要求性能的化合物，需要考虑到π电子状态的新思想而进行分子设计，而并非简单组合杂环化合物等三线态能级高的分子。在这样的状况下，作为发蓝光或红光的磷光型OLED元件的材料，研究了具有键合多个杂环而成的结构的化合物。
[0007]鉴于以上原因，特提出本专利技术。

技术实现思路

[0008]本专利技术提供一种吲哚衍生物及其应用，以解决现有技术存在的上述技术问题。该吲哚衍生物可提高三线态能级、热稳定性和输送载流子的能力，利用该吲哚衍生物制备的有机电致发光元件，可显著降低驱动电压、提高发光效率和寿命。
[0009]具体地，本专利技术提供以下技术方案：
[0010]本专利技术提供一种吲哚衍生物，其结构式如式(I)所示：
[0011][0012]其中，两个相邻的W代表式(II)或式(III)所示的基团；
[0013][0014]相邻的两个“^”指示式(I)中相邻的两个W；
[0015]R1～R8各自独立地选自由氢、氘、氟、羟基、腈基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷氧基、取代或未取代的C2‑
C
40
烯基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷硫基、取代或未取代的C1‑
C
40
杂烷基、取代或未取代的C3‑
C
40
环烷基、取代或未取代的C3‑
C
40
环烯基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、取代或未取代的C3‑
C
40
甲硅烷基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基、或者*
‑
L2NAr4Ar5组成的群组；
[0016]L1、L2各自独立选自由单键、取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂亚芳基组成的群组；
[0017]Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5各自独立地选自由氢、腈基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组；
[0018]m为0～5的整数；
[0019]*—表示R1～R8与L2键合的位置。
[0020]本专利技术中所述的接合或环合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。缩合环是指缩合脂肪环、缩合芳香环、缩合脂肪杂环、缩合芳香杂环或它们组合而成的形态。
[0021]本专利技术意义上的芳基含有6～60个碳原子，杂芳基含有2～60个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子和杂原子的总和至少是5；所述杂原子优选选自N、O或S。此时，杂芳基的两个以上的环可以彼此简单附着或以缩合的形态附着，进一步地，也可以包含与芳基缩合的形态。作为这样的杂芳基的非限制性例子，可以举出诸如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒
嗪基、三嗪基之类的六元单环；诸如吩噁噻基、吲哚嗪基、吲哚基、嘌呤基、喹啉基、苯并噻唑基、咔唑基之类的多环；以及2
‑
呋喃基、N
‑
咪唑基、2
‑
异噁唑基、2
‑
吡啶基、2
‑
嘧啶基等。
[0022]对于本专利技术意义上的烷基含有1～40个碳原子，并且其中单独的氢原子或
‑
CH2‑
基团还可被取代的直链烷基或带有支链的烷基；烯基或炔基至少含有两个碳原子，作为非限制性的例子，烷基、烯基或炔基优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2
‑
甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2
‑
乙基己基、环己烯基、庚烯基、环本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种吲哚衍生物，其特征在于，其结构式如式(I)所示：其中，两个相邻的W代表式(II)或式(III)所示的基团；相邻的两个“^”指示式(I)中相邻的两个W；R1～R8各自独立地选自由氢、氘、氟、羟基、腈基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷氧基、取代或未取代的C2‑
C
40
烯基、取代或未取代的C1‑
C
40
烷硫基、取代或未取代的C1‑
C
40
杂烷基、取代或未取代的C3‑
C
40
环烷基、取代或未取代的C3‑
C
40
环烯基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、取代或未取代的C3‑
C
40
甲硅烷基、取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基、或者*
‑
L2NAr4Ar5组成的群组；L1、L2各自独立选自由单键、取代或未取代的C6‑
C
60
亚芳基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂亚芳基组成的群组；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5各自独立地选自由氢、腈基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
稠环芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳胺基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂环芳基组成的群组；m为0～5的整数；*—表示R1～R8与L2键合的位置。2.根据权利要求1所述的吲哚衍生物，其特征在于，所述的吲哚衍生物选自由以下所示结构组成的群组：
其中，R1～R8、L1、Ar1、Ar2和Ar3的含义与式(I)的定义相同；m为0、1或2。3.根据权利要求1或2所述的吲哚衍生物，其特征在于，所述R1～R8各自独立地选自由氢、氘、氟、腈基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩组成的群组；Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5各自独立地选自由取代或未取代的苯基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的四联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩、或取代或未取代的三嗪基组成的群组。4.根据权利要求1所述的吲哚衍生物，其特征在于，所述L1、L2各自独立地选自单键或由以下III
‑
1～III
‑
25所示基团组成的群组：
其中，T1选自O、S、Se、CR
’
R”、SiR
’
R”或NAr
’
；Z
11
、Z
12
、Z
13
、Z
14
各自独立地选自由氢、氘、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1‑
C
60
的烷基、C2‑
C
60
的烯基、C2‑
C
60
的炔基、C1‑
C
60
的烷氧基、C3‑
C
60
的环烷烃基、C3‑
C
60
的环烯烃基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳氧基、取代或未取代的C6‑
C
60
芳硫醚基、或者取代或未取代的C2‑
C
60
杂芳基组成的...

【专利技术属性】
技术研发人员：曹建华，郭文龙，边坤，刘殿君，李程辉，王振宇，徐先锋，李利铮，
申请(专利权)人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：