一种咔唑并吲哚衍生物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种咔唑并吲哚衍生物及其有机电致发光器件。本发明专利技术提供的咔唑并吲哚衍生物具有恰当的HOMO和LUMO，作为发光层的主体材料时，能够有效将能量传递给客体材料，还具有恰当的电荷传输性能，使空穴和电子向发光层的注入效率提高，进而提高发光层中激子的产生率，从而降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率。由于该材料具有恰当的HOMO和LUMO，能够与其他有机功能层很好的匹配，提高了电荷的界面传输效率，还提高了与相邻有机功能层之间的界面稳定性，并且该材料自身的热稳定性和化学稳定性也十分优异，能够延缓器件的老化，进而提高器件的使用寿命。使用寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种咔唑并吲哚衍生物及其有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种咔唑并吲哚衍生物及其有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机发光二极管(Organic Light
‑
Emitting Diode，以下简称为OLED)具有体态轻薄、视角宽广、响应速度快、使用温度范围宽、能耗低、效率高、色纯度好、清晰度高、柔性好等特性，在照明和显示领域已得到广泛应用，被业界认为是最具有发展前景的显示及照明技术之一。
[0003]经典的OLED器件呈“三明治”结构，在阴极和阳极两个电极中间夹有发光层，其中发光层中含有发光物质(客体材料)，在两个电极之间施加一定的工作电压，使空穴与电子分别从阳极和阴极注入，然后到达发光层，复合产生激子，释放能量，在电场的作用下激子发生迁移，将能量传递给发光物质，发光物质分子中的电子从基态跃迁到激发态，由于激发态不稳定，电子又从激发态回迁到基态，从而以光的形式将能量释放出来，产生发光现象。一般情况下，主体材料的最低未占有分子轨道(LUMO)要比客体材料高，主体材料的最高占有分子轨道(HOMO)比客体材料低。为了改善器件的性能，在阳极与发光层之间，以及阴极与发光层之间还设有更多的有机功能层，一般情况下，阳极与发光层之间为空穴传输区域，主要起到注入和传输空穴的作用，包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层等；阴极与发光层之间为电子传输区域，主要起到注入和传输电子的作用，包括电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等。
[0004]除了在阳极与阴极之间设置有机功能层，还会在发光一侧电极的外侧(背离不发光一侧电极)设置覆盖层。一般情况下，覆盖层具有较高的折射率，能够改善器件的透光率、改变光的发射方向等，进而改善器件的发光效率及色纯度等。
[0005]为了进一步改善OLED器件的发光效率、色纯度及使用寿命等性能，需要开发出与客体材料及相邻有机功能层能级匹配高、电荷传输性能恰当和稳定性优异的主体材料。

技术实现思路

[0006]为解决上述技术问题，本专利技术提供一种咔唑并吲哚衍生物，其具备恰当的电荷迁移率、恰当的HOMO和T1值以及很好的热稳定性和化学稳定性，作为主体材料应用于OLED器件中，能够改善OLED器件的发光效率和使用寿命等性能，其具有式(I
‑
A)与式(I
‑
B)所示基团相结合的结构：
[0007][0008]其中，式(I
‑
A)中的X1～X8中相邻的两个为碳且与式(I
‑
B)中的两个“*”相结合，其余的独立地选自氮原子或C
‑
L1‑
R1，所述的X9至X
12
独立地选自氮原子或C
‑
L1‑
R1；
[0009]所述的Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的一价基团、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、式(I
‑
C)所示基团中的一种，并且Ar1与Ar2中至少有一个选自式(I
‑
C)所示基团：
[0010][0011]其中，所述的Y每次出现时，相同或不同地选自氧原子、硫原子、N
‑
L4‑
R2、CR3R4中的一种，所述的R2每次出现时，相同或不同地选自键、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的一价基团、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的一种；所述的R3、R4每次出现时，相同或不同地选自键、氢原子、氘原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的一价基团、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的一种，或者所述的R3、R4能够相连形成取代或未取代的C5～C10的脂肪环；当R2、R3或R4选自键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的一种时，R2、R3或R4与L2或L3相连；
[0012]所述的Y1～Y8独立地选自氮原子或C
‑
L5‑
R5；
[0013]所述的R1、R5每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤原子、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的一价基团、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基中的一种，并且相邻的两个R1或相邻的两个R5能够相连形成取代或未取代的C5～C7的脂肪环、取代或未取代的C6～C14的芳环、取代或未取代的C2～C10的杂芳环中的一种，并且
至少有两个相邻的R1相连形成取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的嘧啶环、取代或未取代的喹啉环、取代或未取代的异喹啉环、取代或未取代的喹喔啉环、取代或未取代的喹唑啉环中的一种；
[0014]所述的L1～L5每次出现时，相同或不同地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团、取代或未取代的C4～C30的亚杂芳基中的一种；
[0015]条件是，所述的分子中含有至少一个如下基团：其中所述的Z选自碳原子或硅原子，所述的Ar
101
选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团、取代或未取代的C4～C30的亚杂芳基中的一种，所述的Ar
102
～Ar
104
独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的一价基团、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，并且所述Ar
102
～Ar
104
中至少有一个选自取代或未取代的C6～C3本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种咔唑并吲哚衍生物，其特征在于，具有式(I
‑
A)与式(I
‑
B)所示基团相结合的结构：其中，式(I
‑
A)中的X1～X8中相邻的两个为碳且与式(I
‑
B)中的两个“*”相结合，其余的独立地选自氮原子或C
‑
L1‑
R1，所述的X9至X
12
独立地选自氮原子或C
‑
L1‑
R1；所述的Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的一价基团、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、式(I
‑
C)所示基团中的一种，并且Ar1与Ar2中至少有一个选自式(I
‑
C)所示基团：其中，所述的Y每次出现时，相同或不同地选自氧原子、硫原子、N
‑
L4‑
R2、CR3R4中的一种，所述的R2每次出现时，相同或不同地选自键、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的一价基团、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的一种；所述的R3、R4每次出现时，相同或不同地选自键、氢原子、氘原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的一价基团、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的一种，或者所述的R3、R4能够相连形成取代或未取代的C5～C10的脂肪环；当R2、R3或R4选自键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的一种时，R2、R3或R4与L2或L3相连；所述的Y1～Y8独立地选自氮原子或C
‑
L5‑
R5；所述的R1、R5每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、卤原子、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的一价基团、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基
中的一种，并且相邻的两个R1或相邻的两个R5能够相连形成取代或未取代的C5～C7的脂肪环、取代或未取代的C6～C14的芳环、取代或未取代的C2～C10的杂芳环中的一种，并且至少有两个相邻的R1相连形成取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的嘧啶环、取代或未取代的喹啉环、取代或未取代的异喹啉环、取代或未取代的喹喔啉环、取代或未取代的喹唑啉环中的一种；所述的L1～L5每次出现时，相同或不同地选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团、取代或未取代的C4～C30的亚杂芳基中的一种；条件是，所述的分子中含有至少一个如下基团：其中所述的Z选自碳原子或硅原子，所述的Ar
101
选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团、取代或未取代的C4～C30的亚杂芳基中的一种，所述的Ar
102
～Ar
104
独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的一价基团、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，并且所述Ar
102
～Ar
104
中至少有一个选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的一价基团、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种。2.根据权利要求1所述的咔唑并吲哚衍生物，其特征在于，所述的Ar1、Ar2、R1、R5中至少一个含有如下基团：其中所述的Z选自碳原子或硅原子，所述的Ar
101
选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的二价基团、取代或未取代的C4～C30的亚杂芳基中的一种，所述的Ar
102
～Ar
104
独立地选自氢原子、氘原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C10的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的一价基团、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种，并且所述Ar
102
～Ar
104
中至少有一个选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C6～C30的芳环与取代或未取代的C3～C7的脂肪环稠合而成的一价基团、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的一种。3.根据权利要求1所述的咔唑并吲哚衍生物，其特征在于，所述的Ar1与Ar2中的一个即式(I
‑
C)所示基团选自如下所示基团中的一种：
其中，所述的a
11
每次出现时，相同或不同地选自1、2、3、4或5；所述的b
11
每次初相识，相同或不同地选自1、2、3或4；所述的c
11
每次出现时，相同或不同地选自1、2或3；所述的d
11
每次出现时，相同或不同地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；所述的e
11
每次出现时，相同或不同地选自1、2、3、4、5、6、7或8；所述的f
11
每次出现时，相同或不同地选自1或2；所述的g
11
每次出现时，相同或不同地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述的h
11
每次出现时，相同或不同地选自0或1；所述的R
11
每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的降冰片烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、中的一种；所述的R
12
每次出现时，相同或不同地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环戊烷基、取代或未取代的环己烷基、取代或未取代的金刚烷基、取代或...

【专利技术属性】
技术研发人员：杜明珠，周雯庭，刘喜庆，孙敬，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：