一种噁唑衍生物及其有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术提供了一种噁唑衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料技术领域。本发明专利技术式1的噁唑衍生物具有较好的光电性能，将其应用于有机电致发光器件的空穴阻挡层或电子传输层，器件表现出优异的性能，具体表现为驱动电压降低，发光效率增大，使用寿命延长；另外，本发明专利技术式1的噁唑衍生物作为主体材料用于有机电致发光器件中，器件也表现出优异的性能，是一种优良的有机电致发光材料。是一种优良的有机电致发光材料。

【技术实现步骤摘要】
一种噁唑衍生物及其有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及有机电致发光材料
，具体涉及一种噁唑衍生物及其有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]近年来，有机电致发光二极管(Organic Light
‑
Emitting Diode，OLED)成为全球非常热门的平板显示技术，是因为OLED显示与液晶显示相比不需要背光灯，所以OLED显示器能够做到非常轻薄的地步。同时，OLED显示器还能够使用柔性基板来达到弯曲与折叠的效果。作为新一代显示技术，OLED被显示行业寄予厚望，也预示着OLED显示技术将有巨大的发展前景。
[0003]OLED是将有机发光层夹在两个电极之间然后接通电流实现发光，其发光机理一般是双载流子注入模式。首先，空穴和电子在附加电场的作用下分别由阳极和阴极注入到有机功能层中；然后，空穴和电子在附加电场的作用下分别向带相反电荷的电极方向迁移；最后，载流子在发光层中相遇，复合而形成激子，激子再将能量传递给有机发光分子使其成为激发态，激发态分子在返回基态的过程中发生福射跃迂放出光子而发光。随着有机发光技术的越来越成熟，器件的结构也变得越来越复杂，大部分的有机发光器件都是属于多层夹心结构的双载流子(空穴和电子)直流注入式器件。分别由阴极、阳极以及夹在两极之间的各种有机功能层组成，有机功能层一般包括以下几种：空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。有些结构复杂的OLED器件里还加入了空穴阻挡层和电子阻挡层来提高OLED器件的发光效率，阻挡层的作用主要是把电子和空穴阻挡在有机层中，使得电子和空穴更好的结合形成激发子，提高器件的发光效率。
[0004]决定OLED发光效率的重要因素是发光材料，发光材料要求具有以下特征：高量子效率、电子和空穴的高移动度以及所形成的发光材料层的均匀性和稳定性。在有机材料中，电子的迁移率一般是小于空穴的迁移率，而载流子的注入传输是否平衡又是影响OLED器件性能的一个关键因素。此外电子传输材料的类型相较于空穴传输材料类型来说较少，并且其热稳定性等性质都会影响OLED器件性能的提升。因此，研发新型电子传输材料尤为重要。

技术实现思路

[0005]作为解决以上技术问题的研究结果，本专利技术提供了一种噁唑衍生物，由下述式1表示，
[0006][0007]其中，所述X选自O、S或N(R
a
)；所述R
a
选自取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或
未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；
[0008]所述环A1、环A2、环A3独立的选自无、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环中的一种，且所述环A1、环A2、环A3不同时选自无；
[0009]所述R1独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；
[0010]所述m选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；
[0011]所述环B选自取代或未取代的苯环、取代或未取代的氮杂苯环中的一种；
[0012]所述Ar1、Ar2与不相同，至少一个选自如式A所示结构，其余的独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种；
[0013][0014]所述Y独立的选自N或CR2，且N的个数为1或2；
[0015]所述R2独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；
[0016]所述环E1、环E2、环E3独立的选自无、取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的氮杂苯环、取代或未取代的氮杂萘环、取代或未取代的氮杂菲环、取代或未取代的环戊二烯环、取代或未取代的氮杂环戊二烯环中的一种；
[0017]所述L、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基、取代或未取代的二价的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的二价的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种。
[0018]本专利技术还提供一种有机电致发光器件，包括阴极、有机功能层、阳极，所述有机功能层含有上述本专利技术的噁唑衍生物。
[0019]有益效果：本专利技术式1的噁唑衍生物具有较好的电子迁移率，能够有效促进空穴和电子的传输平衡，同时，该噁唑衍生物具有较深的HOMO能级，从而具有较好的空穴阻挡能力，能将空穴有效的阻挡在发光层内，增大空穴和电子的复合几率，将其应用于有机电致发光器件的空穴阻挡层或电子传输层，能够有效降低器件的驱动电压、增大发光效率、延长使用寿命；另外，本专利技术式1的噁唑衍生物作为主体材料用于有机电致发光器件中，器件也表
现出优异的性能，是一种优良的有机电致发光材料。
具体实施方式
[0020]下面结合具体实施例，进一步阐明本专利技术，应理解这些实施例仅用于说明本专利技术而不用于限制本专利技术的范围，在阅读了本专利技术之后，本领域技术人员对本专利技术的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
[0021]在本专利技术的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
[0022]本专利技术所述的卤素包括氟、氯、溴、碘。
[0023]在本专利技术中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。
[0024]例如，可表示可表示可表示以此类推。
[0025]在本专利技术中，当取代基或连接位点所在键贯穿于两个或多个环时，表明其可连接于所述两个或两个环的任一个，具体可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示可表示可表示以此类推。
[0026]本专利技术中“相邻两个基团连接起来形成环”是指通过相邻的基团彼此结合并任选地芳构化以形成取代或未取代的本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种噁唑衍生物，其特征在于，由下述式1表示，其中，所述X选自O、S或N(R
a
)；所述R
a
选自取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；所述环A1、环A2、环A3独立的选自无、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环中的一种，且所述环A1、环A2、环A3不同时选自无；所述R1独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；所述m选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；所述环B选自取代或未取代的苯环、取代或未取代的氮杂苯环中的一种；所述Ar1、Ar2与不相同，至少一个选自如式A所示结构，其余的独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种；所述Y独立的选自N或CR2，且N的个数为1或2；所述R2独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C25的烷基、取代或未取代的C3～C25的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；所述环E1、环E2、环E3独立的选自无、取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的氮杂苯环、取代或未取代的氮杂萘环、取代或未取代的氮杂菲环、取代或未取代的环戊二烯环、取代或未取代的氮杂环戊二烯环中的一种；所述L、L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基、取代或未取代的二价的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代
或未取代的二价的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基中的一种。2.根据权利要求1所述的噁唑衍生物，其特征在于，所述选自如下所示结构中的一种，所述R1独立的选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C20的烷基、取代或未取代的C3～C20的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂环与C2～C30的杂芳环的稠合环基、取代或未取代的C3～C20的脂杂环基中的一种；所述m1选自1、2、3、4、5、6、7或8；所述m2选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。3.根据权利要求1所述的噁唑衍生物，其特征在于，所述选自如下所示结构中的一种，
4.根据权利要求1所述的噁唑衍生物，其特征在于，所述环B选自如下所示基团中的一种，...

【专利技术属性】
技术研发人员：郭建华，刘小婷，杜明珠，苗玉鹤，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：