有机电场发光元件用材料及有机电场发光元件制造技术

提供一种提供驱动电压低、效率高且具有长寿命特性的有机EL元件的有机EL元件用化合物及使用所述化合物的有机EL元件。所述有机EL元件用化合物为具有下述通式(1)所表示的吲哚并咔唑骨架的化合物。此处，环A为苯环，环B为式(1b)，Tp为三亚苯基，L为碳数6～18的芳香族烃基，X表示N或C

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有机电场发光元件用材料及有机电场发光元件


[0001]本专利技术涉及一种有机电场发光元件(有机EL元件)用化合物及包含特定的混合主体材料的有机EL元件。

技术介绍

[0002]通过对有机EL(电场发光，electroluminescence)元件施加电压，而分别自阳极将空穴注入至发光层，自阴极将电子注入至发光层。而且，在发光层中，所注入的空穴与电子再结合而生成激子。此时，根据电子自旋(electron spin)的统计法则，以1：3的比例生成单重态激子及三重态激子。关于使用由单重态激子产生的发光的荧光发光型有机EL元件，认为内部量子效率的极限为25％。另一方面，已知使用由三重态激子产生的发光的磷光发光型有机EL元件在自单重态激子有效率地进行系间跨越(intersystem crossing)的情况下，将内部量子效率提高至100％。
[0003]最近正在开发利用延迟荧光的高效率的有机EL元件。例如在专利文献1中公开有一种有机EL元件，其利用了作为延迟荧光的机制之一的三重态
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三重态融合(Triplet
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Triplet Fusion，TTF)机制。TTF机制利用通过两个三重态激子的碰撞而生成单重态激子的现象，认为理论上将内部量子效率提高至40％。然而，当与磷光发光型有机EL元件相比较时，效率低，因此要求进一步的效率的改良、及低电压特性。
[0004]另外，在专利文献2中公开有一种有机EL元件，其利用了热活化延迟荧光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)机制。TADF机制是利用如下现象的机制：在单重态能级与三重态能级的能量差小的材料中，产生自三重态激子向单重态激子的逆系间跨越；认为理论上将内部量子效率提高至100％。
[0005]然而，在任一机制中，效率、寿命均有提高的余地，此外对于驱动电压的降低，也要求改善。
[0006]现有技术文献
[0007]专利文献
[0008]专利文献1：WO2010/134350A
[0009]专利文献2：WO2011/070963A
[0010]专利文献3：WO2008/056746A
[0011]专利文献4：WO2008/146839A
[0012]专利文献5：WO2013/056776A
[0013]专利文献6：日本专利特开2012
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140365号公报
[0014]专利文献7：KR2019
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0069083A
[0015]专利文献8：US2015/0171357A
[0016]专利文献9：WO2012/039561A
[0017]在专利文献3、及专利文献4中，公开了使用吲哚并咔唑化合物作为主体材料。在专利文献5中，公开了在发光层中使用在茚并咔唑中取代有三亚苯与含氮六员环的化合物。在
专利文献6、专利文献7、专利文献8、及专利文献9中，公开了在三亚苯取代有吲哚并咔唑的化合物。
[0018]然而，这些均不可谓为充分，期望有机EL元件的效率、寿命的进一步改良。

技术实现思路

[0019]为了将有机EL元件应用于平板显示器等显示元件，需要在改善元件的发光效率的同时，充分确保元件的长寿命特性。鉴于所述现状，本专利技术的目的在于提供一种驱动电压低、效率高且具有长寿命特性的有机EL元件及适于所述有机EL元件的化合物。
[0020]本专利技术者等人进行了努力研究，结果发现，通过将特定的吲哚并咔唑化合物用于有机EL元件而显示出优异的特性，从而完成了本专利技术。
[0021]本专利技术涉及一种有机电场发光元件用化合物，由下述通式(1)表示。
[0022][化1][0023][0024]在通式(1)中，环A为式(1a)所表示的芳香族环，且与邻接环缩合。
[0025]环B为式(1b)所表示的五员环的杂环，且与邻接环缩合。
[0026]Tp为式(1c)所表示的三亚苯基，*表示与L的键结位置。
[0027]R1分别独立地表示氘、或碳数1～10的脂肪族烃基。
[0028]L表示二价的经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基。
[0029]X分别独立地表示N或C
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H，至少一个X为N。
[0030]Ar1分别独立地表示氢、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者它们的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
[0031]R2分别独立地表示氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～10
的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及芳香族杂环基中的芳香族基的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
[0032]a～f表示取代数，a～d为0～4的整数，e为0～3的整数，f为0～2的整数，n表示重复数，且为1～3的整数。
[0033]本专利技术的优选形态为：在所述通式(1)中，满足X全部为N；L为亚苯基；n为1；或者a～f全部为0中的任一者。
[0034]作为所述通式(1)的形态，有下述式(2)～式(5)中的任一者所表示的形态。
[0035][化2][0036][0037](此处，Tp、Ar1、L、R1、R2、a～f、及n的含义与通式(1)相同)
[0038]另外，作为所述Tp，有下述式(2c)所表示的形态。
[0039][化3][0040][0041](此处，R2、c、d、e及*的含义与通式(1)相同)
[0042]另外，本专利技术涉及一种有机电场发光元件，其在层叠于基板上的阳极与阴极之间具有有机层，所述有机电场发光元件的特征在于，所述有机层含有所述有机电场发光元件用化合物。
[0043]优选为：作为所述有机层，可列举发光层，含有所述有机电场发光元件用化合物作为主体材料。
[0044]为了将有机EL元件应用于平板显示器等显示元件或光源，需要在改善元件的发光效率的同时使元件长寿命化。为了元件的长寿命化，需要有机层中使用的材料对热或电荷的耐久性高。
[0045]认为，本专利技术的有机EL元件用化合物在设想为空穴传输性高、对电荷的稳定性高的吲哚并咔唑的其中一个N上具有电子传输性高的含氮六员环，在另一个N上取代设想为对热或电荷的稳定性高的三亚苯，由此在有机EL元件中用作主体材料时，可达成元件的长寿命化。
[0046]进而，在延迟荧光发光EL元件或磷光发光EL元件的情况下，设想具有充分高的最低激发三重态能量以封入在发光层中生成的激发能，且引入刚直的三亚苯基，由此由分子的旋转或振动引起的激发能的损耗变少，设想无自发光层内向周边层的能量流出，也能够意外地制成为低电压的同时高效率、长寿命的有机EL元件。
附图说明
[0047]图1是表示有机EL元件的一例的示意剖面图。本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种有机电场发光元件用化合物，由下述通式(1)表示，[化1]此处，环A为式(1a)所表示的芳香族环，环B为式(1b)所表示的杂环，Tp为式(1c)所表示的三亚苯基，*表示与L的键结位置；R1分别独立地表示氘、或碳数1～10的脂肪族烃基；L表示经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基；X分别独立地表示N或C
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H，至少一个为N；Ar1分别独立地表示氢、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者它们的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基；R2分别独立地表示氘、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～10的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及芳香族杂环基中的芳香族基的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基；a～f表示取代数，a～d为0～4的整数，e为0～3的整数，f为0～2的整数，n表示重复数，且为1～3的整数。2.根据权利要求1所述的有机电场发光元件用化合物，其特征在于，X全部为N。3.根据权利要求1或2所述的有机电场发光...

【专利技术属性】
技术研发人员：北原行久美，林健太郎，小川淳也，上田季子，
申请(专利权)人：日铁化学材料株式会社，
类型：发明
国别省市：