一种10-十一烯-1-醇的制备方法技术

本发明专利技术涉及香精香料制备技术领域，尤其涉及IPC C08F20，更具体的涉及，一种10

【技术实现步骤摘要】
一种10
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十一烯
‑1‑
醇的制备方法


[0001]本专利技术涉及香精香料制备
，尤其涉及IPC C08F20，更具体地涉及，一种10
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十一烯
‑1‑
醇的制备方法。

技术介绍

[0002]月桂叶(Bay leaf)，又名香桂叶、香叶，为亚热带樟科常绿树种月桂树的叶子，其略有苦味，具特殊芳香气味，在西方文化里象征胜利、荣耀与智慧。月桂叶的独特之处并不单因为其寓意美好，它更是人们常用的调味香料，目前专家学者们已通过系统研究证实其主要成分为水芹烯(Phellandrene)、过氧南艾蒿烯内酯(Verlotorin)、槲皮素(Quercetin)、去甲异南天竹种碱(Noriedomesticine)、(D
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葡配甘油型)
‑3‑
辛酮糖(D
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glucoglycercr
‑3‑
octulose)、芳香厚壳桂碱(Cryptodorine)、芳樟醇(Linalool)、丁香油酚(Eugenol)、牻牛儿醇(Geraniol)、松油醇(Terpineol)、乙酰丁香油酚(Aceiyleugenol)、甲基丁香油酚(Methyleugenol)和10
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十一烯
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醇(10
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Undecen
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ol)等。前述成分中，10
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十一烯
‑1‑
醇(10
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Undecen
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ol)是典型特征成分之一，以爪哇产月桂叶(Litsea odoriferaval)叶中含量为高，其是有柑橘
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玫瑰香气的无色液体，CAS号为112
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43
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6，因其气味令人愉快，已广泛用于日化和美妆领域。
[0003]近些年，10
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十一烯
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醇又被发现有新的用途，如CN108821426报道10
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十一烯
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醇可以与丙烯进行催化聚合制得废水处理用生物填料，水处理效率较好；CN106519800报道10
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十一烯
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醇可以制得在电致发光领域用途广泛的量子点墨水；CN101575393报道10
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十一烯
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醇可以催化共聚制得共单体插入率与分子量可控的功能性聚烯烃。此外，10
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十一烯
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醇还可以在催化剂Et[Ind]2ZrCl2作用下与乙烯共聚制得羟基官能化聚乙烯(PE
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OH)/OMT纳米复合材料，结构稳定性极佳，经过十几年的市场验证，目前已被业内专业人士认可(Yingjuan,Huang,Kefang,et al.Copolymerization of Ethylene and 10
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Undecen
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ol using aMontmorillonite
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Intercalated Metallocene Catalyst:Synthesis of Polyethylene/Montmorillonite Nanocomposites with Enhanced Structural Stability[J].Macromolecular Rapid Communications,2006,27(15):1278
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1283.)。
[0004]当前，10
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十一烯
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醇的市场需求量一路走高，而从爪哇产月桂叶中提取产能又十分有限。虽然也有较多文献报道10
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十一烯
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醇可以采用化学合成的途径制得，主流的合成路线如采用氢化二异丁基铝、四氢铝锂、氢气或特殊催化剂等还原10
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十一烯酸乙酯、10
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十一烯酸甲酯、10
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十一烯
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醛或10
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十一烯酸制备10
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十一烯
‑1‑
醇(Journal of Organic Chemistry,2005,vol.70,#3,p.841
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846；CN110357923；ACS Catalysis,2016,vol.6,#6,p.3998
‑
4002；Advanced Synthesis and Catalysis,2011,vol.353,#2
‑
3,p.239
‑
244；Journal of Organic Chemistry,1996,vol.61,#3,p.826
‑
830；Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,2012,vol.22,#14,p.4678
‑
4680；Journal of Organic Chemistry,1996,vol.61,#5,p.1814
‑
1816；Angewandte Chemie
‑
International Edition in English,1997,vol.36,#21,p.2344
‑
2346；Organic Letters,2019,vol.21,#
21,p.8842
‑
8846；Angewandte Chemie
‑
International Edition,2017,vol.56,#26,p.7531
‑
7534；Journal of Organic Chemistry,2014,vol.79,#14,p.6743
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6747)，前述还原路线技术上可行，但被还原化合物来源稀缺度并不亚于目标产物10
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十一烯
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醇。至于CN110054538和WO2005/37228报道的分别以N,N
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二甲基十一碳
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10
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烯酰胺和10
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十一烯酸异丁酯为起始原料制备10
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十一烯
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醇也同样存在原料价格昂贵问题。

技术实现思路

[0005]为了解决现有技术中的问题，本专利技术第一方面提供了一种10
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十一烯
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醇的制备方法，包括以下步骤：
[0006]以1,11
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二氯十一烷为起始原料，采用醇类化合物为溶剂，先在碱的作用下发生消除反应制得1
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氯
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10
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十一烯，随后在碱性水溶液中发生水解反应，本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种10
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十一烯
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醇的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：以1,11
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二氯十一烷为起始原料，采用醇类化合物为溶剂，先在碱的作用下发生消除反应制得1
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氯
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10
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十一烯，随后在碱性水溶液中发生水解反应，调节pH至中性，制得目标产物10
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十一烯
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醇；其反应方程式为：2.根据权利要求1所述的一种10
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十一烯
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醇的制备方法，其特征在于，所述醇类化合物为甲醇，无水乙醇或异丙醇。3.根据权利要求1或2所述的一种10
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十一烯
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醇的制备方法，其特征在于，所述醇类化合物的卡尔费休水分低于0.5％。4.根据权利要求1所述的一种10
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十一烯
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醇的制备方法，其特征在于，所述碱为无机碱；所述无机碱包括氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化锂或氢氧化镁。5.根据权利要求4所述的一种10
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十一烯
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醇的制备方法，其特征在于，...

【专利技术属性】
技术研发人员：林韦康，高奇，胡一风，蔡以恒，康乐，陶春霖，
申请(专利权)人：王叔和生物医药武汉有限公司，
类型：发明
国别省市：