一种有机发光辅助材料及其制备方法与其在有机电致发光器件中的应用技术

本发明专利技术属于有机光电材料技术领域，具体提供了一种有机发光辅助材料及其制备方法与其在有机电致发光器件中的应用，结构通式如说明书所示。本发明专利技术提供的有机发光辅助材料通过亚芳基桥联金刚烷和9

【技术实现步骤摘要】
一种有机发光辅助材料及其制备方法与其在有机电致发光器件中的应用


[0001]本专利技术涉及有机光电材料
，具体涉及一种有机发光辅助材料、其制备方法及有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机电致发光器件（OLED）是一种基于有机材料的电致发光特性的光电子器件，在照明和新一代平板显示领域有重要的应用价值。与传统显示和照明技术相比，具有明显优势，如无需背光源、轻薄、低能耗、响应速度快、柔性可弯曲以及对运动图像的显示更清晰无拖影等，可以从多个方面满足人们对信息显示系统的性能要求。
[0003]OLED呈现多层犹如“三明治”夹层式结构特点，具体包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，包括：空穴注入层（HIL）、空穴传输层（HTL）、发光层（EML）、电子传输层（ETL）和电子注入层（EIL）。在现阶段研究中，为减小HTL和EML之间的势垒，降低OLED的驱动电压，通常在二者之间设置发光辅助层以提高空穴的利用率，从而提升OLED发光效率、增强其稳定性和寿命。
[0004]近年来，关于发光辅助层材料的研究已经开展较多，但器件性能优异的材料却少有发现，特别是在提高发光效率及增长器件寿命方面。因此，对于OLED发光辅助材料的研究仍有很大发展空间，寻找与当前或未来OLED技术相匹配发展的发光辅助材料是本领域技术人员急需解决的问题。

技术实现思路

[0005]有鉴于此，本专利技术提供了一种有机发光辅助材料及其制备方法，具体提供了一种含9
‑
甲基
‑9‑<br/>苯基芴基和1
‑
芳基金刚烷基取代的芳胺结构的红、绿光发光辅助材料。
[0006]为了实现上述目的，本专利技术采用如下技术方案：
[0007]本专利技术的第一技术目的是提供一种有机发光辅助材料，具有式I所示结构：
[0008]；
[0009]式I
[0010]其中，
[0011]Ar选自经取代或未经取代的C6~C30芳基，经取代或未经取代的3元~30元杂芳基；
[0012]Ar1选自氢，经取代或未经取代C1~C6烷基，经取代或未经取代的C6~C30的芳基，经取代或未经取代的3元~30元杂芳基；
[0013]R1、R2独立的选自氢，经取代或未经取代C1~C6烷基，取代或未取代C6~C30芳基；
[0014]n为1或2。
[0015]进一步地，Ar1选自氢；
[0016]Ar、Ar1、R1、R2选自经取代或未经取代的C6~C30的芳基时，优选为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯并芴基、菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、
䓛
基、萘并萘基及它们的组合基团；
[0017]Ar选自经取代或未经取代的3元~30元的杂芳基时，优选呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咔唑基及它们的组合基团；
[0018]Ar1选自经取代或未经取代的3元~30元的杂芳基时，优选为呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及它们的组合基团；
[0019]R1、R2独立的选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、联苯基、萘基、三联苯基及它们的组合基团。
[0020]进一步地，Ar选自以下结构中的任意一种：
[0021]；
[0022]其中，*表示连接位点。
[0023]更进一步地，式I包括以下所示结构：
[0024]；
[0025]其中，R3选自氢或苯基。
[0026]在上述技术方案中，
[0027]取代位置定义如下：
[0028][0029]术语“经取代或未经取代的C6~C30芳基”，“经取代或未经取代的3元~30元杂芳基”，“取代或未取代C1~C6烷基”中芳基、杂芳基和烷基的碳原子数表示构成未经取代的芳基、未经取代的烷基的碳原子数或组成杂芳基的杂原子和碳原子总数而不考虑取代基中的碳原子数。
[0030]术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环戊烷、环己烷、苯基、联苯基、萘基、芴基、二甲基芴基、菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、
䓛
基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、咔唑基、苯并咔唑基或者被以上所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。
[0031]杂芳基包括至少一个杂原子的单环芳香族基团和多环芳香族环系统，杂原子包括但不限于O、S和N。
[0032]所述化合物具体具有如下结构，但不仅限于此：
[0033][0034][0035][0036][0037][0038][0039][0040]本专利技术的第二技术目的是提供上述有机发光辅助材料的制备方法，具体包括如下步骤：
[0041]氮气保护下，在圆底烧瓶中将反应物a（1.0eq）和反应物b（1.1
‑
1.5eq）完全溶解在二甲苯中之后，向其中添加碱（2.0
‑
2.5eq）、钯催化剂（0.01
‑
0.05eq）、膦配体（0.02
‑
0.15eq），然后将所得物加热至130
‑
140℃，并搅拌8
‑
12小时；使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，接着将水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相；
接着使用硫酸镁干燥合并后的有机层，并用管柱色谱法纯化，得到式I；
[0042]具体合成路线，如下：
[0043]；
[0044]其中，
[0045]Hal选自Cl，Br，I；
[0046]R1、R2、Ar、Ar1和n具有如上述所给定义。
[0047]进一步地，所述钯催化剂选自Pd2(dba)3，Pd(PPh3)4，PdCl2，PdCl2(dppf)，Pd(OAc)2，Pd(PPh3)2Cl2或NiCl2(dppf)；所述碱选自K2CO3，K3PO4，Na2CO3，CsF，Cs2CO3或t
‑
BuONa，所述膦配体选自P(t
‑
Bu)3，X
‑
phos，PET3，PMe3，PPh3，KPPh2或P(t
‑
Bu)2Cl。
[0048]且，本专利技术还请求保护上述有机发光辅助材料在制备有机电致发光器件中的应用。
[0049]本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机发光辅助材料，其特征在于，具有式I所示结构：；式I其中，Ar选自经取代或未经取代的C6~C30芳基，经取代或未经取代的3元~30元杂芳基；Ar1选自氢，经取代或未经取代C1~C6烷基，经取代或未经取代的C6~C30的芳基，经取代或未经取代的3元~30元杂芳基；R1、R2独立的选自氢，经取代或未经取代C1~C6烷基，取代或未取代C6~C30芳基；n为1或2；Ar、Ar1、R1、R2中所述经取代的取代基各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环戊烷、环己烷、苯基、联苯基、萘基、芴基、二甲基芴基、菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、
䓛
基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、咔唑基、苯并咔唑基或上述取代基中两个或多个取代基相连的取代基。2.根据权利要求1所述的有机发光辅助材料，其特征在于，Ar1选自氢；或，Ar、Ar1、R1、R2选自经取代或未经取代的C6~C30的芳基；具体为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯并芴基、菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、
䓛
基、萘并萘基及它们的组合基团；或，Ar选自经取代或未经取代的3元~30元的杂芳基；具体为呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咔唑基及它们的组合基团；或，Ar1选自经取代或未经取代的3元~30元的杂芳基；具体为呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及它们的组合基团；或，R1、R2独立的选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、联苯基、萘基、三联苯基及它们的组合基团。3.根据权利要求1所...

【专利技术属性】
技术研发人员：汪康，孟范贵，金成寿，张雪，段晓伟，赵贺，孙峰，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：